DE569570C - Verfahren zur Darstellung aromatischer Kondensationsprodukte, welche die Halogenmethylgruppe neben der Phenoxygruppe enthalten - Google Patents

Description

• Das Hauptpatent hat angefangen am S. April 1g28. Gegenstand des Patents 567 753 ist eüi erfahren zur Darstellung aromatischer, die Halogenmethylgruppe neben der Alkoxygruppe enthaltender Kondensationsprodukte, bei dem man Formaldehyd und Halogenwasserstoffsä,uren auf aromatische Alkoxyverbindungen, welche keine Carboxylgruppe enthalten, einwirken läßt.
• In weiterer Ausarbeitung des Verfahrens wurde nun gefunden, daß in ähnlicher Weise wie aromatische Alkoxyverbindungen auch Diphenyläther mit Formaldehyd und Halogenwasserstoffsäuren unter Eintritt von Halogenmethylgruppen reagieren. Während jedoch bei den Alkoxyverbindungen häufig, wie beispielsweise beim unsubstituierten Anisol,gleich zwei Halogenmethylgruppen eintreten, kann beim unsubstituierten Diphenyläther die Reaktion so geleitet werden, daß der Eintritt nur einer Halogenmethylgruppe erfolgt undp-Phenoxybenzylehlorid entsteht.
• Beispiele. i. In einer Mischung aus 5o Gewichtsteilen Formaldehyd 3oo,'oig und 29o Gewichtsteilen starker Salzsäure Suspendiert man '68 Gewichtsteile Diphenyläther. Man erhitzt am Rückflußkühler auf etwa 9o° und leitet unter energischem Rühren während etwa 16 Stunden Chlorwasserstoff ein. Das .Öl wird von der Mutterlauge getrennt und mit Chlorcalcium und zum Neutralisieren der gelösten Salzsäure mit etwas Kaliumcarbonat versetzt. Man unterwirft darauf das vom Chlorcalcium abf ltrierte Öl der fraktionierten Destillation, zweckmäßig unter Zusatz von etwas Kaliumcarbonat, und trennt so das Phenoxybenzylchlorid vom unveränderten Diphenyläther und von höheren Kondensationsprodukten. Das erhaltene Phenoxybenzylchlorid ist eine farblose Flüssigkeit vom Kpi 145. . Es löst sich in Äther, Petroläther, Alkohol, Benzol, nicht in Wasser. Bei längerem Aufbewahren zersetzt es sich unter Entwicklung von Chlorwasserstoff.
• In eine Suspension von 136 Gewichtsteilen Diphenyläther, .3o Gewichtsteilen Paraformaldehyd und 5oo g starker Bromwasserstoffsäure leitet man unter Rühren bei 80 Bromwasserstoff ein. Nach 2a Stunden trennt man das Öl ab und destilliert im Vakuum. Das erhaltene Phenoxybenzylbromid siedet bei i55° (3 mm). Es zeigt etwa die gleichen Löslichkeitseigenschaften wie die entsprechende Chlorverbindung und ist ebenfalls zer setzlich.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch Patent 567 753 geschützten Verfahrens zur Darstellung aromatischer Kondensationsprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß man Formaldehyd und Halogenwasserstoffsäure hier auf Diphenyläther einwirken läßt.