DE66511C - Verfahren zur Darstellung von Triphenylmethanfarbstoffen mit Hilfe von Tetrachlorkohlenstoff - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Triphenylmethanfarbstoffen mit Hilfe von TetrachlorkohlenstoffInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 28. Januar 1892 ab.
Nach einer im Jahre 1858 von A.W. Hofmann gemachten Beobachtung wirkt Tetrachlorkohlenstoff
auf Anilin unter Bildung von Fuchsin ein. Die Reaction verläuft jedoch so wenig glatt, dafs eine darauf gegründete technische
Gewinnungsmethode des Fuchsins keinen Erfolg hatte und bald wieder aufgegeben wurde.
Der Chlorkohlenstoff wurde durch Zinnchlorid, Quecksilberchlorid etc. ersetzt. Seitdem ist
über die Anwendung des Tetrachlorkohlenstoffes zur technischen Darstellung von Farbstoffen
nichts weiter bekannt geworden, und es war bis jetzt noch nicht gelungen, durch Einwirkung dieses leicht und billig zugänglichen
Körpers auf secundäre und tertiäre Amine Triphenylmethanfarbstoffe zu erhalten. Zahlreiche aromatische Amine reagiren zwar mit
Chlorkohlenstoff bei höherer Temperatur, dabei entstehen jedoch meist nur Zersetzungsproducte,
die ohne jeglichen Werth sind.
Es hat sich nun gezeigt, dafs. die Bildung von Triphenylmethanfarbstoffen aus gewissen
tertiären und secundären Aminen mittelst Tetrachlorkohlenstoffes ermöglicht wird durch die
Gegenwart von Condensationsmitteln, wie Aluminiumchlorid. So liefert z. B. Methyldiphenylamin
mit Chlorkohlenstoff allein erhitzt ein unbrauchbares, in Alkohol mit rother Farbe lösliches Product, bei Zusatz des genannten
Condensationsmittels dagegen einen blauen Farbstoff der Triphenylmethanreihe.
Die Reaction vollzieht sich bei Anwendung von Chloraluminium als Condensationsmittel
schon unter 1000C, es genügt daher meist,
das Gemenge der Agentien im Wasserbad unter Rühren einige Stunden zu erhitzen. Man
erhält eine metallglänzende Schmelze, aus welcher der Farbstoff leicht zu isoliren ist.
Bisher wurden die besten Resultate mit Methyldiphenylamin,. Diäthylanilin und Dimethylanilin
erhalten.
Es gelingt leicht, aus Methyldiphenylamin das gleiche Gewicht der verbrauchten Base an
Farbstoff zu gewinnen; derselbe zeigt alle Reactionen des aus demselben Amin mittelst
Oxalsäure erhältlichen bekannten Methyldiphenylaminblaus; er ist in Alkohol mit schön
blauer Farbe löslich und liefert beim Sulfuriren einen Säurefarbstoff, der namentlich zum
Färben von Wolle Verwendung finden kann.
Das aus Diäthylanilin in ebenfalls sehr guter Ausbeute entstehende Product ist identisch mit
dem unter dem Namen Aethylviolett im Handel befindlichen salzsauren Hexaäthylpararosanilin,
aus Dimethylanilin erhält man den entsprechenden methylirten Farbstoff, bekannt als Krystallviolelt.
Die Ausführung des Verfahrens ergiebt sich aus folgenden Beispielen:
Darstellung von Methyldiphenylaminblau.
Zu 150 kg, in einem mit Rückflufskühler versehenen
Rührkessel befindlichen, Methyldiphenylamin. setzt man unter Rühren 75 kg-gepulvertes
Aluminiumchlorid, erwärmt dann auf 700C. und läfst innerhalb 2 Stunden 70 kg Tetrachlorkohlenstoff
zufliefsen.
Nach weiterem 6stündigen Rühren bei eine
Temperatur von 90 bis 1000C. ist die Farb-r
Stoffbildung beendigt. Die kupferglänzende Schmelze wird nun zur Entfernung des Chlor-
aluminiums mehrmals mit Wasser ausgekocht und dann mit Toluol oder Xylol, welches
unverbrauchtes Methyldiphenylamin aufnimmt, behandelt.
Der Farbstoff bleibt als leicht zerreibliche metallglänzende Masse zurück. Derselbe kann
auf bekannte Weise mittelst rauchender Schwefelsäure in wasserlösliche Sulfosäure übergeführt
werden.
Darstellung von Aethylviolett.
180 kg Diäthylanilin, 25 kg Choraluminium, 32 kg Tetrachlorkohlenstoff werden im Rührkessel
mit Rückflufskühlüng 4 Stunden auf 70 bis 800C. und weitere 6 Stunden auf 100
bis 1100C. erhitzt. Die Schmelze wird dann
mit überschüssiger Natronlauge versetzt und das unverbrauchte Diäthylanilin mit Wasserdampf
abgeblasen.
Den Rückstand löst man in der zur Neutralisation nöthigen Menge Salzsäure und heifsem
Wasser, filtrirt, fällt den Farbstoff mit'Kochsalz und trocknet ihn nach Entfernung der
Mutterlauge.
Die Schmelze kann auch in der Weise aufgearbeitet werden, dafs man dieselbe in heifsem
Wasser löst, etwa vorhandenes freies Diäthylanilin mit Wasserdampf abtreibt und die Lösung
dann mit Kochsalz versetzt.
Die von dem ausgeschiedenen Farbstoff abgetrennte Mutterlauge wird, um das unverbrauchte
Diäthylanilin zurückzugewinnen, alkalisch gemacht und mit Wasserdampf destillirt.
Ersetzt man in diesem Beispiel das Diäthylanilin durch die äquivalente Menge, Dimethylanilin
und verfährt im übrigen wie oben beschrieben, So erhält man Krystallviolett.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Triphenylmethanfarbstoffen durch Erhitzen von Methyldiphenylamin, Diäthylanilin oder Dimethylanilin mit Tetrachlorkohlenstoff bei Gegenwart von Aluminiumchlorid.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE66511C true DE66511C (de) |
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ID=340218
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT66511D Expired - Lifetime DE66511C (de) | Verfahren zur Darstellung von Triphenylmethanfarbstoffen mit Hilfe von Tetrachlorkohlenstoff |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE66511C (de) |
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- DE DENDAT66511D patent/DE66511C/de not_active Expired - Lifetime
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