JPH027302A - 有機導電性錯体 - Google Patents

有機導電性錯体

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JPH027302A
JPH027302A JP63158695A JP15869588A JPH027302A JP H027302 A JPH027302 A JP H027302A JP 63158695 A JP63158695 A JP 63158695A JP 15869588 A JP15869588 A JP 15869588A JP H027302 A JPH027302 A JP H027302A
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electron
organic conductive
conductive complex
taaq
anthraquinone derivative
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Masaru Matsuoka
賢 松岡
Teijiro Kitao
北尾　悌次郎
Hiroshi Shimizu
洋 清水
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Sumitomo Electric Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は有機導電性錯体に関し、より詳細には、超電導
材料や３次の非線形光学材料、光導電材料等に利用し得
る可能性を秘めた有機導電性錯体に関するものである。
〈従来の技術と発明が解決しようとする課題〉金属に代
わる導電体（合成金属）として、導電性高分子やグラフ
ァイトと並んで、電子供与体（ドナー）と電子受容体（
アクセプタ）とからなる有機導電性錯体（イオンラジカ
ル塩、電荷移動錯体）が種々開発されている。有機導電
性錯体においては、上記電子供与体から電子受容体へ電
子が移動して安定化するために安定な錯体が形成され、
分子内および分子相互間を電子が移動し晶くなって、導
電性や半導性を示すものである。
導電性に優れた有機導電性錯体を形成しうる電子供与体
としては、ビスエチレンジチアテトラチアフルバレン（
ＢＥＤＴ−ＴＴＦ）　、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ
）等が例示され、電子受容体としては、７．７．８．８
−テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラシ
アノエチレ＞　（ＴＣＮＥ）等が例示される。これらの
化合物は、何れも板状の分子構造を有しており、有機導
電性錯体の結晶中において、その平板の平面が略平行に
向き合わされて交互に積み重ねられた構造をとり、電子
供与体のπ電子が電子受容体のπ軌道に移動して前記非
局在化が発生するものと考えられている。
ところで、一般に染料として用いられている各種化合物
のうち、アントラキノン誘導体は、上記例示の電子供与
体、電子受容体と同じくほぼ平板状の分子構造を有して
いる。
そこで、本発明者等は、アントラキノンの置換基を選択
すれば、有機導電性錯体の合成材料である電子供与体或
いは電子受容体として利用しうるものが上記ＢＥＤＴ−
ＴＴＦＳＴＴＦ等の他にも存在するのではないかと考え
、各種アントラキノン誘導体について検討を行った。
その結果、９．１０−アントラキノンの１．４．５及び
８位に電子供与性基を有するアントラキノン誘導体がを
機等電性錯体の電子供与体として用い得るという知見を
得た。
本発明は、上記知見に基づきなされたものであって、そ
の目的とするところは、超電導材料や３次の非線形光学
材料、光導電材料等に利用し得る可能性を秘めた、新規
且つ有用な有機導電性錯体を提供するにある。
く課題を解決するための手段および作用〉上記目的を解
決するための本発明に係る有機導電性錯体は、下記一般
式［１コで示されるアントラキノン誘導体を電子供与体
とすることを特徴とここで、上記一般式［１］中のＸ“
〜Ｘ“は電子供与性基を示し、全てが同一の基であって
も良く、また一部または全部が異なる基であっても良い
。
上記一般式［１］で示されるアントラキノン誘導体は、
式に見るようにほぼ平板状の分子構造を有する上、その
１．４．５および８位に電子供与性基Ｘ“〜Ｘ“を有す
るという電気的にほぼ対称的な構造を有するため、従来
既知の電子供与体である前記ＢＥＤＴ−ＴＴＦやＴＴＦ
と同様に、電子供与体として使用し得るものである。こ
のような性質を有するアントラキノン誘導体を与える電
子供与性の置換基Ｘ゛〜Ｘ°としては、例えばアミノ基
、水酸基、ハロゲン基、アルキル基等が挙げられるが、
置換基Ｘ゛〜Ｘ°の全てがアミノ基である１、４，５゜
８−テトラアミノアントラキノン（ＴＡＡＱ）が、特に
好ましいものとして例示される。
また、上記電子供与体としてのアントラキノン誘導体と
共に有機導電性錯体を形成する電子受容体としては、前
記例示のＴＣＮＱＳＴＣＮＥが使用できるほか、５−ニ
トロ−２，３−ジシアノ−１，４−ナフトキノン（ＮＤ
ＣＮＱ）　、２．３−ジシアノ−１，４−ナフトキノン
（ＤＣＮＱ）等の既知の化合物を使用することができ、
これらは単独で用いても良く、また併用しても良い。
前記一般式［１］で示される電子供与体としてのアント
ラキノン誘導体と、上記電子受容体とからなる本発明の
有機導電性錯体にあっては、従来既知の有機導電性錯体
）と同様に、はぼ平板状の電子供与体と電子受容体とが
、結晶中において、その平板の平面を略平行に向き合わ
せた構造を取り、電子供与体のπ電子が電子受容体のπ
軌道に移動して導電性が発現される。また特に、アント
ラキノン誘導体として、前記例示のＴＡＡＱを用いた有
機導電性錯体においては、電荷移動が大きいため、電子
供与体は＋１価、電子受容体は一１価に近くなり、イオ
ン型の分子間化合物（イオンラジカル塩）を作るので、
より高い導電性が得られれる。しかも、上記式［１］の
アントラキノン誘導体は、分子の中央部に電子受容性の
カルボニル基（＞Ｃ−０）があり、周囲に電子供与性の
Ｘ“〜Ｘ°が配置された分子内電荷移動型の分子になっ
ているため、電子供与性をさらに高めることが可能であ
り、ラジカルカチオン種をより一層安定に存在させるこ
とができるので、電子供与体および電子受容体の純度を
高め、あるいは単結晶体を製造できるようになれば、超
電導材料に利用し得る可能性がある。
また、上記有機導電性錯体、特にＴＡＡＱを含む有機導
電性錯体は、その結晶が反転対称心を有する場合、上記
した強いラジカルイオン性と相俟って、有用な３次の非
線形光学材料としても利用し得る。
さらにまた、上記有機導電性錯体はバンドギャップが小
さいので、前記電子供与性基Ｘ゛〜Ｘ“を選択して半導
体にすれば、光導電材料として利用し得る可能性もある
、。
〈実施例〉 以下、実施例に基づき、本発明をより詳細に説明する。
実施例１ 色素として市販されているＴＡＡＱ結晶をニトロベンゼ
ンに加熱溶解し、ニトロベンゼンに不溶の成分（主に分
散材）を熱濾過して除去した後、溶液を冷却してＴＡＡ
Ｑを再結晶させる操作を４回繰り返し行った。次いで、
このＴＡＡＱ結晶に対し、上記ニトロベンゼンの場合と
同様の再結晶処理を、ピリジンを用いて３回繰り返し行
って他の不純物成分を除去した。以上の処理を行ったＴ
ＡＡＱ結晶を、１８０℃、２〜５龍１１ｇの条件下で昇
華精製した後、蒸留した塩化メチレン（結晶０．１ｇに
対してｌｏＯｍｌ）に溶解して溶液を作成した。
また、前記と同操作により精製した、上記ＴＡＡＱ結晶
と等モル量のＴＣＮＱＣ高Ｑ、同じく塩化メチレン（結
晶０，１ｇに対して１００ｍ１）に溶解して溶液を作成
した。そして、上記両溶液を、５０ｍ１の塩化メチレン
中に同時に滴下したところ、深青色の微結晶が析出した
。この深青色の微結晶を塩化メチレンから濾別し、さら
に塩化メチレン５０ｍ１で洗浄した後、乾燥した濾紙上
に移して自然乾燥させ、次いで真空乾燥して有・機等電
性錯体試料とした。
実施例２〜４ 上記ＴＣＮＱＣ高Ｑ代えて、ＴＡＡＱ結晶と等モル量の
ＴＣＮＥ　（実施例２）　、ＮＤＣＮＱ−（実施例３）
、および、ＤＣＮＱ　（実施例４）の各結晶をそれぞれ
用いた以外は、上記実施例１と同様にして深青色微結晶
の有機導電性錯体試料を作成した。
電気伝導度の測定 上記実施例１で作製した有機導電性錯体試料を加圧型内
に入れ、室温で２”　ｋｇ／　ｃｒＡｓ　Ｓ分間の加圧
を行って、厚み０．０８ＣＩ１１％幅０．３ｃｍ５長さ
２ｃｍの棒状の測定用サンプルを作製した。このサンプ
ルの０．３ｃｍＸ２ｃｍの面のほぼ中央部に、上記長さ
方向と直交する方向に、２本の銅リード線を互いに０．
２８ｃｍ離して銀ペーストで取り付けると共に、この２
本の銅リード線の両側に、さらに２本の銅リード線を銀
ペーストで取り付けた。
上記試料を密閉可能な測定室内に入れ、この測定室内を
ｌｉｅガスで置換した後、いわゆる４端子法により、外
側の２本の銅リード線に１ｍＡの定電流を流しつつ、内
側の２本の銅リード線間の電圧（ｍＶ）を測定し、コノ
測定値（ｍＶ）と前記電流値（ｍＡ）から電気伝導度（
Ｓ　／　ｃｍ　）を算出した。結果を表１に示す。
また、前記実施例２で作製した有機導電性錯体試料を同
様に加圧成型して、厚みＯ，１ｃｍ５幅０．３印、長さ
２ｃｍの棒状のｉｌｌｌ周定ンプルを作製し、上記と同
様にして４本の銅リード線を取り付け、４端子法により
電気伝導度を測定した。なお、このサンプルの場合、電
圧をΔＩ１１定する内側の２本の銅リード線の間隔は０
．２ｃｍ５外側の２本の銅リード線に流した定電流は０
．０１ｍＡであった。結果を同じく表１に示す。
表１の結果より、上記実施例１．２の有機導電性錯体試
料は、何れも、室温において高い導電性を示すことが判
った。
有機導電性錯体試料の検討 前記実施例２〜４で作成した有機導電性錯体試料をエタ
ノールに溶解し、この溶液の近赤外並びに可視光領域に
おける吸収スペクトルを測定した結果を第１図〜第３図
に示した。また、ＴＡＡＱ結晶のみをエタノールに溶解
した溶液の吸収スペクトルを測定し、第１図中に一点鎖
線で示すと共に、第４図には、上記実施例２の有機導電
性錯体試料のエタノール溶液中に、ＴＡＡＱよりも電子
供与性の強いピロガロールを添加した溶液の吸収スペク
トル（破線）と、ピロガロール添加前の吸収スペクトル
（実線）とを併せて示した。
また、上記実施例１，２の有機導電性錯体試料について
、二酸化マンガンを標準試料としてＥＳＲ（電子スピン
共鳴）スペクトルを測定した結果を第５図並びに第６図
に示した。なお、ＥＳＲスペクトル測定の条件は下記の
通り。
試料重量：　０．０００１ｇ 測定温度：２０℃ Ｒ，Ｆ、　Ｆｉｅｌｄ　：　３３００Ｇ±５００ＧＳｗ
ｅｅｐ　Ｔｉｍｅ　：　４．ＯｍｉｎＭＯＤ、：　１ｏ
ＯＫＨｚ　２．０Ｇ Ａｍｐｌｉｔｕｄｅ：　１．［ｌ　Ｘ　１００Ｒｅｓｐ
ｏｎｓｅ：　０．０１ｓｅｃ。
Ｏｕｔ　ｐｕｔ　：　１．ＯｍＷ Ｃｒｙｓｔａｌ　ｃｕｒｒｅｎｔ：　０．１＋ｎＡＦｒ
ｅｑｕｅｎｃｙ　：　９．５［１ＧＨｚさらにまた、上
記実施例１〜４のを機導電性錯体ｆｉｔ　料について、
ＣＨコータヲ用Ｌ）で、Ｃ，）（。
Ｎの各元素の元素分析を行ｔ）、結果を、電子（兵与体
ＴＡＡＱと各電子受容体とが１：１の錯体を形成してい
る場合に含有すべきＣ，Ｈ，Ｎ各元素の理論値（％）と
共に表２に示した。
（以下余白） 表 第１図〜第３図に見るように、実施例１〜４の有機導電
性錯体試料においては、ＴＡＡＱ単独では見られない波
長７１２ｎｍの位置に、電子受容体が異なるにも拘らず
、−様に同じ吸収ピークが観察された。また、この吸収
ピークは、第４図に見るように、ＴＡＡＱよりも強い電
子供与体であるピロガロールを添加すると消失した。以
上のことから、上記波長７１２ｎｍの吸収ピークは、上
記ＴＡＡＱと各電子受容体との間の電荷移動に伴うスペ
クトルであることが推測された。
さラニ、ＥＳＲスペクトル測定の結果、実施例１．２の
有機導電性錯体試料では電子受容体が違っても、はぼ同
様にｇ　−２，００３の位置に不対電子による強い共鳴
が観察された。このことから、前記電荷移動により、上
記ＴＡＡＱと各電子受容体との間にラジカルが発生して
いることが推測された。
さらにまた、表２の結果より、実施例１〜４の有機導電
性錯体は、何れもＣ，Ｈ，Ｎ各元素の元素分析値が、前
記理論値とほぼ一致しており、このことから、上記実施
例１・〜４の有機導電性錯体試料においては、電子供与
体ＴＡＡＱと各電子受容体とが１＝１の割合で存在して
いることが判った。
以上の結果より、上記各実施例の有機導電性錯体試料に
おいては、結晶中でＴＡＡＱと各電子受容体とが１：１
型のラジカルイオン塩を形成していることが明らかにな
った。
〈発明の効果〉 以上のように本発明に係る有機導電性錯体は、前記一般
式［１コで示されるアントラキノン誘導体を電子供与体
としているので、有機導電性錯体中でも比較的高い導電
性を示し、将来的には、超電導材料や３次の非線形光学
材料、光導電材料等に利用し得る可能性がある等、本発
明は優れた特有の効果を奏する。
【図面の簡単な説明】
第１図ないし第４図は、それぞれ本発明の有機導電性錯
体の実施例における近赤外並びに可視光領域の吸収スペ
クトルを示すグラフ、第５図および第６図は、それぞれ
実施例におけるＥＳＲスペクトルを示すグラフである。 第 図 波長（ｎｍ） 第 図 波長（ｎｍ） 波長（ｎｍ） 第２図 波長（ｎｍ） ５００　（ｔ５００Ｇ）

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. １．電子供与体と電子受容体とからなる有 機導電性錯体において、前記電子供与体 が、下記一般式［１］で示されるアント ラキノン誘導体であることを特徴とする 有機導電性錯体。 ▲数式、化学式、表等があります▼…［１］ ここで、一般式［１］中、Ｘ＾１〜Ｘ＾４は電子供与性
    基を示し、全てが同一の 基であってもよく、また一部又は全 部が異なる基であってもよい。
  2. ２．前記一般式［１］中の電子供与性基Ｘ＾１〜Ｘ＾４
    が、アミノ基である請求項１記載の有機導電性錯体。
  3. ３．電子受容体が、７，７，８，８−テトラシアノキノ
    ジメタン、テトラシアノエチレン、 ５−ニトロ−２，３−ジシアノ−１，４−ナフトキノン
    及び２，３−ジシアノ−１，４−ナフトキノンの中から
    選ばれた少なくとも一つであ る請求項１又は２記載の有機導電性錯体。
JP63158695A 1988-06-27 1988-06-27 有機導電性錯体 Pending JPH027302A (ja)

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