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Verfahren zur Darstellung von neuen Reduktionsprodukten des Acenaphtenchinons.
Graebe & Gfeller erhielten bei der Reduktion des Acenaphtenchinons vermittelst Zinkstaub und Eisesig das Acenaphtenon (Annalen, Bd. 276 [1893], S. 12 ; vgl. auch Graebe & Jequier. Annalen, Bd. 290 [1896] S. 195). In diesem ist nur noch das eine Kohlenstoffatom der Seitenkette mit Sauerstoff verbunden.
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Graebc & Gfeller getan haben, oder wenn man auf das Acenaphtenchinon milde wirkende Reduktionsmittel einwirken lässt, neue Reduktionsprodukte des Acenaphtenchino ns erhalten werden. bei welchen in der Seitenkette scheinbar noch jedes Kohlenstoffatom mit Sauerstoff verbunden ist.
Das erste Reduktionsprodukt, welches vorzüglich bei der Einwirkung alkalischer Reduktionsmittel, wie z. B. Schwefelalkali, Ammoniak bzw. Natronlauge und Zinkstaub, Traubenzucker und Natronlauge, auf das Acenaphtenchinon entsteht, ist durch folgende Eigenschaften gekenn-
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Durch Reduktion in sauren, neutralen oder alkalischen Medien geht die Verbindung in t d) c zweite Reduktionsstufe über. Der dabei erhaltene Körper ist in Wasser löslich ; mit Alkalien bildet er zwei Reihen von Salzen, die in Wasser leicht löslich sind. Mit wenig Alkali entstehen ungefärbte oder schwach blau gefärbte Salze, die mit einem Überschuss von Alkali in tief violett- blau gefärbte Salze übergehen. Mit Magnesia entsteht nur das schwach gefärbte bzw. farblose
Satz.
Aus Alkohol kann die neue Verbindung umkristallisiert werden, man erhält dünne Nadeln
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der Kondensation mit Oxvthionaphten entsteht die Leukoverbindung eines roten Küpenfarbstoffes.
\'ersucht man die bei der Reduktion auftretenden Erscheinungen nach der chemischen
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Die Configuration I erklärt die Schwerlöslichkeit dieser Verbindung und die Entstehung eines Gemisches von Farbstoff und Leukoverbindung bei der Kondensation mit Oxythionaphten ; das Fonnelbild unter II lässt die Möglichkeit erkennen, zwei Reihen von Salzen zu erhalten und erklärt die Entstehung von Leukoverbindungen bei der Kondensation dieses Körpers mit Oxythionaphten.
Man kann bei der Darstellung von Verbindung II entweder unmittelbar vom Acenaphtenchinon oder von der Verbindung I ausgehen. Man kann aber auch das Gemisch beider Verbindungen herstellen und diese dann trennen.
Die neuen Verbindungen können zur Darstellung von Küpenfarbstoffen bzw. deren Leukoverbindungen Verwendung finden.
Beispiel I :
18 leg Acenaphtenchinon werden mit 25 kg krist. Schwefelnatrium und 5 l Wasser vermahlen. Nach kurzer Zeit bildet sich ein dicker Brei von tiefblauen Kristallnädelchen. Durch weiteres halbstündiges Mahlen wird die Reaktion zu Ende geführt. Man verdünnt nun mit
50 l heissem Wasser, filtriert, wäscht mit kaltem Wasser aus und presst den Rückstand ab.
Beispiel II :
18 leg Acenaphtenchinon oder das nach Beispiel I daraus erhaltene Produkt, letzteres nach
Behandlung mit der zur Abscheidung der freien Säure nötigen Menge Salzsäure, werden in ein kochendes Gemisch von 50 kg Eisenspänen, 200 l Wasser und 5 leg 50prozentiger Essigsäure eingetragen und unter gutem Rühren 1/3-1 Stunde gekocht. Man macht dann mit Soda schwach alkalisch, fügt 50 leg Kochsalz hinzu, lässt erkalten und filtriert auf einem Nutschfilter ab. Der gut trocken gesaugte Rückstand wird mit Alkohol extrahiert. die alkoholischen Extrakte werden eiigesaugt, wobei die neue Verbindung auskristallisiert.
An Stelle des Acenaphtenchinons können in obigen Beispielen entsprechende Mengen des rohen, nach Graebe aus Acenaphten erhältlichen Oxydationsproduktes Verwendung finden.
PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Darstellung von neuen Reduktionsprodukten des Acenaphtenchinons.
) n welchen noch jedes Kohlenstoffatom der Seitenkette mit Sauerstoff verbunden erscheint.
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und dabei die Reduktion entweder innehält bei der vollendeten Bildung einer in Wasser sehr schwer löslichen Verbindung, die mit Alkalien tiefblau gefärbte, in Wasser ebenfalls schwer t"shche Salze liefert, oder die Reduktion darüber hinaus leitet bis zur Entstehung einer in Wasser tcshchen Verbindung, die mit einem Überschuss von Alkalien leichtlösliche viotettblau gefärbte Sat'bildet.
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