DE839036C - Verfahren zur Herstellung von Nicotinsaeuretetrahydrofurfurylester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von NicotinsaeuretetrahydrofurfurylesterInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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Description
(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 15. MAI 1952
ρ -'7ο.μ IVc/12 ρ D
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein
Verfahren zur ] lerstellung des Xicotinsäuretetrahvdroturfurvlesters
der Formel
H, C CH2
COO-CH2-HC CH2
Diese Verbindung bildet ein öl, welches interessanterweise
sowohl lipoid- als auch wasserlöslich ist. Sie weist wertvolle therapeutische Eigenschaften
auf. So verursacht sie auf der Haut eine hyperämisierende Wirkung.
Der neue Nicotinsäureester wird erhalten, wenn
man Nicotinsäure oder ihre funktionellen Derivate, wie Halogenide, Anhydrid, Ester oder Nitril, mit
dem Tetrahydrofurfurylalkohol bzw. seinen reaktionsfähigen
Abkömmlingen, z. B. seinen Metallderivaten, umsetzt. Man kann in Gegenwart eines
Lösungsmittels und/oder Katalysators oder Kondensationsmittels
arbeiten.
Eine andere Arbeitsweise besteht darin, daß man Pyridin-3-carbonsäu'retetrahydrof urfurytester-2-carbonisäure
decarboxyliert. Die Decarboxylierung kann durch Erhitzen in An- oder Abwesenheit
von Lösungsmitteln oder Katalysatoren erfolgen. Die Pyridin-3-carbonsäuretetrahydrofurfurylester-2-carbonsäure
läßt sich z. B. durch Umsetzung von Chinolinsäureanhydrid mit Tetrahydro furfurylalkohol
gewinnen. Verfahrensgemäß ist es auch möglich, die gebildete Pyridin-3-carbonsäuretetrahydrofurfurylester-2-carbonsäure
ohne Isolierung zu decarboxylieren.
Die neue Verbindung soll therapeutische Ver wenidung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung
von Heilmitteln dienen.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen beschrieben. Dabei besteht zwischen Gewichtsteil
und Volumteil das gleiche Verhältnis wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter.
B e i s ρ i e 1 ι ·
ίο Zu einer auf o° gekühlten Lösung von 142 Gewichtsteilen
Nicotinsäurechlorid in 500 Volum· teilen trockenem Äther gibt man unter Rühren
112 Gewichtsteile Tetrahydrofurfurylalkohol in 300 Volumteilen trockenem Äther. Schon nach
einer Va Stunde beginnt die Abscheidung des kristallinen
Hydrochloride des Nicotinsäuretetrahydrofurfurylesters. Zur Vervollständigung der Reaktion
läßt man bei Raumtemperatur über Nacht stehen. Nun wird der überstehende Äther abgegossen und
der feste Rückstand in möglichst wenig Wasser gelöst. Nach Behandlung mit etwas Tierkohle wird
aus der wäßrigen Lösung des Esterhydrochlorids durch Zugabe gesättigter Kaliumcarbonatlösung der
Ester frei gemacht und als öl abgeschieden. Dieses wird in Äther aufgenommen und nach Trocknen mit
geglühtem Natriumsulfat und Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum fraktioniert. Man erhält
so den Nicotinsäuretetrahydrofurfurylester vom Kp. 0,25 114 bis ii6°; er ist ein wasserhelles
öl, das sich in organischen Lösungsmitteln, z. B. Äther, Alkohol oder Benzol, sowie in Wasser in
jedem Verhältnis löst. Aus letzterem wird er durch Erwärmen wieder abgeschieden, um sich beim Abkühlen
von neuem zu lösen.
Statt des Nicotineäurechlorids kann man auch*
das Nicotinsäureanhydrid oder die Nicotinsäure selbst verwenden. Im letzteren Falle wird in die
Reaktionsmischung z. B. Salzsäuregas eingeleitet. An Stelle von Tetrahydrofurfurylalkohol läßt sich
z. B. auch von Natriumtetrahydrofurfurylalkoholat ausgehen.
450 Gewichtsteile Chinolinsäurearahydrid und
306 Gewichtsteil« Tetrahydrofurfurylalkohol werden zusammen 3 bis 4 Stunden auf ioo° erhitzt und
hierauf so lange auf 150 bis i6o°, als noch Kohlendioxyd
entwickelt wiird. Zur Beschleunigung der Gasentwicklung kann man etwas Kupferpulver zugeben,
Nach beendigter Decarboxylierung und Abkühlung der Reaktionsmasse wird diese im gleichen
Volumen Wasser gelöst und die Lösung nach Filtration von unlöslichen, verharzten Anteilen mit
dem doppelten Volumen gesättigter Kaliumcarbonatlösung versetzt. Hierauf extrahiert man mit
Äther, trocknet mit geglühtem Natriumsulfat, destilliert den Äther ab und reinigt den erhaltenen Nicotinsäuretetrahydrofurfurylester
durch fraktionierte Destillation im Vakuum; Kp. 0,25 113 bis ii6°.
Ausbeute 87 °/o der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure tetrahydrofuirfurylester, dadurch gekennzeichnet, daß man Nicotinsäure oder ihre funktionellen Derivate mit dem Tetrahydrofurfurylalkohol bzw. dessen reaktionsfähigen Abkömmlingen gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels und bzw. oder eines Katalysators oder eines Kondensationsmittels umsetzt oder Pyridin-3 - carbonisäuretetrahydrofurfury lester-2-carbonsäure decarboxyliert.5020 5.
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