AT162957B - Verfahren zur Herstellung eines neuen Nikotinsäureesters - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung eines neuen Nikotinsäureesters 
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des Nikotinsäuretetrahydrofurfurylesters der Formel 
 EMI1.1 
 
Diese Verbindung bildet ein Öl, welches interessanterweise sowohl lipoid-als auch wasser- löslich ist. Sie weist wertvolle therapeutische
Eigenschaften auf. So verursacht sie auf der
Haut eine hyperämisierende Wirkung. 



   Der neue Nikotinsäureester wird erhalten, wenn man Nikotinsäure oder ihre funktionellen Derivate wie Halogenide, Anhydrid, Ester oder Nitril mit dem Tetrahydrofurfurylalkohol bzw. seinen reaktionsfähigen Abkömmlingen, wie z. B. seinen
Metallderivaten, umsetzt. Man kann in Gegen- wart eines Lösungsmittels und/oder Katalysators oder Kondensationsmittels arbeiten. 



   Eine andere Arbeitsweise besteht darin, dass man   Pyridin-3-carbonsäuretetrahydrofurfürylester-2-   carbonsäure decarboxyliert. Die Decarboxylierung kann durch Erhitzen in An-oder Abwesenheit von Lösungsmitteln oder Katalysatoren erfolgen. 



    Die Pyridin- 3-carbonsäuretetrahydrofurfurylester-   2-carbonsäure lässt sich z. B. durch Umsetzung von Chinolinsäureanhydrid mit Tetrahydrofurfurylalkohol gewinnen. Verfahrensgemäss ist es auch möglich, die gebildete   Pyridin- 3-carbonsäure-   tetrahydrofurfurylester-2-carbonsäure ohne Isolierung zu decarboxylieren. 



   Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung von Heilmitteln dienen. 



   Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen beschrieben, ohne damit ihren Umfang zu beschränken. Dabei besteht zwischen Gewichtsteil und Volumteil das gleiche Verhältnis wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter. 



   Beispiel 1 : Zu einer auf   0 C   gekühlten 
 EMI1.2 
 furfurylalkohol in 300   Vol.-Teile   trockenem Äther. Schon nach einer halben Stunde beginnt die Abscheidung des kristallinen Hydrochlorids des   Nikotinsäuretetrahydrofurfurylesters.   Zur Vervollständigung der Reaktion lässt man bei Raumtemperatur über Nacht stehen. Nun wird der überstehende Äther abgegossen und der feste
Rückstand in möglichst wenig Wasser gelöst.
Nach Behandlung mit etwas Tierkohle wird aus der wässerigen Lösung des Esterhydrochlorids durch
Zugabe gesättigter Kaliumcarbonatlösung der
Ester freigemacht und als Öl abgeschieden.
Dieses wird in Äther aufgenommen und nach
Trocknen mit geglühtem Natriumsulfat und Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum fraktioniert.

   Man erhält so den Nikotinsäure-   tetrahydrofurfurylestervom Kp'025 114-116OC   ; er ist ein wasserhelles Öl, das sich in organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Äther, Alkohol oder Benzol sowie in Wasser in jedem Verhältnis löst. Aus letzterem wird er durch Erwärmen wieder abgeschieden, um sich beim Abkühlen von neuem zu lösen. 



   Statt dem Nikotinsäurechlorid kann man auch das Nikotinsäureanhydrid oder die Nikotinsäure selbst verwenden. Im letzteren Falle wird in die Reaktionsmischung z. B. Salzsäuregas eingeleitet. 



  An Stelle von Tetrahydrofurfurylalkohol lässt sich z. B. auch von Natrium-tetrahydrofurfurylalkoholat ausgehen. 



   Beispiel 2 : 450   Gew.-Teile   Chinolinsäureanhydrid und 306 Gew.-Teile Tetrahydrofur- 
 EMI1.3 
 wird. Zur Beschleunigung der Gasentwicklung kann man etwas Kupferpulver zugeben. Nach beendigter Decarboxylierung und Abkühlung der Reaktionsmasse wird diese im gleichen Volumen Wasser gelöst und die Lösung nach Filtration von unlöslichen, verharzten Anteilen mit dem doppelten Volumen gesättigter Kaliumcarbonatlösung versetzt. Hierauf extrahiert man mit Äther, trocknet mit geglühtem Natriumsulfat, destilliert den Äther ab und reinigt den erhaltenen   Nikotinsäuretetrahydrofurfurylester   durch fraktionierte Destillation im Vakuum ; Kp. 0,25   113-116 C.   Ausbeute   87%   der Theorie. 

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Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen Nikotinsäureesters, dadurch gekennzeichnet, dass man Nikotinsäure oder ihre funktionellen Derivate mit dem Tetrahydrofurfurylalkohol bzw. dessen reaktionsfähigen Abkömmlinge umsetzt oder Pyridin-3-carbonsäuretetrahydrofuriurylester-2- carbonsäure decarboxyliert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.