AT162957B - Verfahren zur Herstellung eines neuen Nikotinsäureesters - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen NikotinsäureestersInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung eines neuen Nikotinsäureesters Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des Nikotinsäuretetrahydrofurfurylesters der Formel EMI1.1 Diese Verbindung bildet ein Öl, welches interessanterweise sowohl lipoid-als auch wasser- löslich ist. Sie weist wertvolle therapeutische Eigenschaften auf. So verursacht sie auf der Haut eine hyperämisierende Wirkung. Der neue Nikotinsäureester wird erhalten, wenn man Nikotinsäure oder ihre funktionellen Derivate wie Halogenide, Anhydrid, Ester oder Nitril mit dem Tetrahydrofurfurylalkohol bzw. seinen reaktionsfähigen Abkömmlingen, wie z. B. seinen Metallderivaten, umsetzt. Man kann in Gegen- wart eines Lösungsmittels und/oder Katalysators oder Kondensationsmittels arbeiten. Eine andere Arbeitsweise besteht darin, dass man Pyridin-3-carbonsäuretetrahydrofurfürylester-2- carbonsäure decarboxyliert. Die Decarboxylierung kann durch Erhitzen in An-oder Abwesenheit von Lösungsmitteln oder Katalysatoren erfolgen. Die Pyridin- 3-carbonsäuretetrahydrofurfurylester- 2-carbonsäure lässt sich z. B. durch Umsetzung von Chinolinsäureanhydrid mit Tetrahydrofurfurylalkohol gewinnen. Verfahrensgemäss ist es auch möglich, die gebildete Pyridin- 3-carbonsäure- tetrahydrofurfurylester-2-carbonsäure ohne Isolierung zu decarboxylieren. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung von Heilmitteln dienen. Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen beschrieben, ohne damit ihren Umfang zu beschränken. Dabei besteht zwischen Gewichtsteil und Volumteil das gleiche Verhältnis wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter. Beispiel 1 : Zu einer auf 0 C gekühlten EMI1.2 furfurylalkohol in 300 Vol.-Teile trockenem Äther. Schon nach einer halben Stunde beginnt die Abscheidung des kristallinen Hydrochlorids des Nikotinsäuretetrahydrofurfurylesters. Zur Vervollständigung der Reaktion lässt man bei Raumtemperatur über Nacht stehen. Nun wird der überstehende Äther abgegossen und der feste Rückstand in möglichst wenig Wasser gelöst. Nach Behandlung mit etwas Tierkohle wird aus der wässerigen Lösung des Esterhydrochlorids durch Zugabe gesättigter Kaliumcarbonatlösung der Ester freigemacht und als Öl abgeschieden. Dieses wird in Äther aufgenommen und nach Trocknen mit geglühtem Natriumsulfat und Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum fraktioniert. Man erhält so den Nikotinsäure- tetrahydrofurfurylestervom Kp'025 114-116OC ; er ist ein wasserhelles Öl, das sich in organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Äther, Alkohol oder Benzol sowie in Wasser in jedem Verhältnis löst. Aus letzterem wird er durch Erwärmen wieder abgeschieden, um sich beim Abkühlen von neuem zu lösen. Statt dem Nikotinsäurechlorid kann man auch das Nikotinsäureanhydrid oder die Nikotinsäure selbst verwenden. Im letzteren Falle wird in die Reaktionsmischung z. B. Salzsäuregas eingeleitet. An Stelle von Tetrahydrofurfurylalkohol lässt sich z. B. auch von Natrium-tetrahydrofurfurylalkoholat ausgehen. Beispiel 2 : 450 Gew.-Teile Chinolinsäureanhydrid und 306 Gew.-Teile Tetrahydrofur- EMI1.3 wird. Zur Beschleunigung der Gasentwicklung kann man etwas Kupferpulver zugeben. Nach beendigter Decarboxylierung und Abkühlung der Reaktionsmasse wird diese im gleichen Volumen Wasser gelöst und die Lösung nach Filtration von unlöslichen, verharzten Anteilen mit dem doppelten Volumen gesättigter Kaliumcarbonatlösung versetzt. Hierauf extrahiert man mit Äther, trocknet mit geglühtem Natriumsulfat, destilliert den Äther ab und reinigt den erhaltenen Nikotinsäuretetrahydrofurfurylester durch fraktionierte Destillation im Vakuum ; Kp. 0,25 113-116 C. Ausbeute 87% der Theorie. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen Nikotinsäureesters, dadurch gekennzeichnet, dass man Nikotinsäure oder ihre funktionellen Derivate mit dem Tetrahydrofurfurylalkohol bzw. dessen reaktionsfähigen Abkömmlinge umsetzt oder Pyridin-3-carbonsäuretetrahydrofuriurylester-2- carbonsäure decarboxyliert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH162957X | 1947-03-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT162957B true AT162957B (de) | 1949-04-25 |
Family
ID=4416073
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT162957D AT162957B (de) | 1947-03-14 | 1948-02-19 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Nikotinsäureesters |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT162957B (de) |
-
1948
- 1948-02-19 AT AT162957D patent/AT162957B/de active
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