CH500979A - Verfahren zur Herstellung von Pyridinmethylcarbamaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Pyridinmethylcarbamaten

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CH500979A
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pyridylmethyl
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Shimamoto Takio
Ishikawa Masayuki
Ishikawa Hisako
Inoue Michiro
Shimamoto Tatsuo
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von Pyridinmethylcarbamaten
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen, pharmazeutisch verwendbaren Pyridinmethylcarbamaten der allgemeinen Formel:
EMI1.1     
 in welcher R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe bedeutet und R2 eine Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Amino-,   Alkylamine    oder Dialkylaminogruppe darstellt und die Gruppe
EMI1.2     
 sich in 2- oder 6-Stellung befindet.



   Diese Verbindungen sind zur Behandlung von Entzündungen einschliesslich rheumatischen Erkrankungen wie rheumatischem Fieber und rheumatoider Arthritis geeignet.



   Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel:
EMI1.3     
 in welcher R2 die oben angegebene Bedeutung hat und die Gruppe   -cH2OH    sich in 2- oder 6-Stellung befindet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel:    R1NCO    (III) in welcher   Rl    die obige Bedeutung hat, umsetzt.



   Beim erfindungsgemässen Verfahren wird die Verbindung der allgemeinen Formel II mit Vorteil in äquimolaren Mengen oder einem Überschuss, insbesondere 1,5 bis 2 Molen, des Isocyanats der allgemeinen Formel III   zweckmässigerweise    in einem inerten Verdünnungsmittel oder Lösungsmittel, wie beispielsweise Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Acetonitril, Chloroform, Tetrahydrofuran oder Pyridin umgesetzt. Die Reaktion wird vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich zwischen Zimmertemperatur und   1 SO0C,    insbesondere unterhalb von   100 C,    durchgeführt. Erforderlichenfalls kann ein   Katalysator    wie ein tertiäres Amin, beispielsweise Trimethylamin, Triäthylamin, ein N-Alkylpiperidin oder Pyridin. verwendet werden.

  Anstelle des Isocyanats der allgemeinen Formel III können Verbindungen verwendet werden, die unter den Reaktionsbedingungen in ein Isocyanat der allgemeinen Formel III überführt werden können, erforderlichenfalls in Gegenwart eines Katalysators, der diese Umwandlung unterstützt. Beispielsweise können Acylazide der allgemeinen   Formel R3CON3    oder S-Alkylthiolcarbamate der allgemeinen Formel   R3NHCOS-Alkyl    unter Erwärmen verwendet werden; ebenso können S-Alkylthiolcarbamate in Gegenwart eines Trialkylamins und eines Schwermetallsalzes wie Silbernitrat eingesetzt werden.



   Im Verlaufe des erfindungsgemässen Verfahrens können die Produkte nach herkömmlichen Verfahren abgetrennt und gereinigt werden.



   Das erfindungsgemässe Verfahren wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. In diesen Beispielen sind alle Teile Gewichtsteile. In den Beispielen verhalten sind die    Gewichtsteile     zu den    Volumteilen     wie Gramm zu cm3.



   Beispiel I
In eine Lösung von 6,7 Teilen 2-Hydroxymethyl-5 -acetylpyridin in 30 Volumteilen Pyridin werden 7,2 Vo   lumleile    Methylisocyanat gegeben. Die Lösung wurde 12 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen und  dann 2 Stunden auf   100 C    erhitzt. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert und der erzielte Rückstand aus Äther-Petroläther umdestilliert, wobei man 8,2 Teile 5-Acetyl-2-pyridylmethyl-N-methylcarbamat, F = 930C, erhielt.



  Analyse:
Berechnet: C 57,68 H 5,81 N 13,46
Gefunden: C 57,59 H 5,66 N 13,36
Beispiele 2-6  Ähnlich wie in Beispiel 1 wurden folgende Produkte aus den nachstehenden Ausgangsverbindungen und Methylisocyanat mit einer ähnlichen Ausbeute erzielt.



   Beispiel 2 Ausgangsverbindung: 6-Hydroxymethyl-nicotinamid Produkt: 5-Carbamyl-2-pyridylmethyl-N-methylcarbamat
EMI2.1     
 F =   182-1830C (aus    Wasser)
Beispiel 3 Ausgangsverbindung: 6-Hydroxymethyl-nicotinsäure-N -methylamid Produkt: 5-Methylcarbamyl-2-pyridiylmethyl-N-methylcarbamat
EMI2.2     
 F =   175- l770C (aus    Äthylacetat)
Beispiel 4 Ausgangsverbindung: 2-Hydroxymethyl-nicotinsäure Produkt:   3-Carboxy-2-pyridylmethyl-N-methylcarbamat   
EMI2.3     
 F =   195-l980C (aus    Methanol).



   Beispiel 5 Ausgangsverbindung: 6-Hydroxymethyl-nicotinsäure Produkt:   5-Carboxy-2-pyridylmethyl-N-methylcarbamat   
EMI2.4     
 F =   193-1950C    (aus Methanol)
Beispiel 6
Eine Lösung von 3 Teilen 2-Hydroxymethyl-5-carbo -äthoxy-pyridin und 1,4 Teilen Phenylisocyanat in 30 Volumteilen Pyridin wurde 3 Stunden auf   100C    erhitzt.



  Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert und der erzielte Rückstand aus Methanol   um-    kristallisiert, wobei man 4 Teile 5-Carboäthoxy-pyridylmethyl-N-phenylcarbamat, F =   91-93 C,    der Formel:
EMI2.5     
 erhielt.



  Analyse:
Berechnet: C 63,99 H 5,37 N 9,33
Gefunden: C 64,03 H 5,32 N 9,56
Beispiel 7
In ähnlicher Weise wie bei Beispiel 6 wird 2-Hydroxymethyl-5-carboäthoxypyridin mit Benzylisocyanat unter Bildung des Produktes der Formel:
EMI2.6     
 Fp: 94- 960C (aus Äther), hergestellt.



   Beispiel 8
In ähnlicher Weise wie bei Beispiel 1 wird 2-Hydroxymethyl-5-carboäthoxypyridin mit Methylisocyanat unter Bildung von 5-Carboäthoxy-2-pyridylmethyl-N-methylcarbamat, Fp. 74 bis 750C, hergestellt. Das Produkt hat die Formel:
EMI2.7     
 Elementaranalyse: 
Berechnet: C 55,16 H 5,99 N 11,58
Gefunden: C 55,45 H 5,92 N 11,58 Klinischer   Verstlch       5 - Carboäthoxy - 2 -    pyridylmethyl -N-methylcarbamat wurde oral in einer Dosis von 5 bis 30 mg pro kg und Tag verabreicht. Bei Erwachsenen wurde gewöhnlich 0,3 g, 0,5 g oder 1 g dieser Substanz ein- oder zweimal im Tag verabreicht. Die gebräuchlichste Gabe bei Erwachsenen ist ein g Substanz einmal im Tag und bei Kindern 30 mg pro kg einmal im Tag. 

  Mit dieser Substanz war eine Behandlung von langer Dauer möglich, und es wurde keine wahrnehmbare, unerwünschte Ne  benwirkung festgestellt. Es konnte rasch eine klinische Wirkung beobachtet werden, und fast 12 Stunden nach der Verabreichung dieser Substanz waren die ödematöse Schwellung, Hitze und Rötung von Gelenken oder Petechie bei unspezifischen Entzündungs- oder rheumatischen Störungen verschwunden, und die bei rheumaartiger Arthritis beobachtete Augensteifheit zeigte eine deutliche Besserung. Die tägliche Verabreichung hatte eine günstige Wirkung auf den Verlauf verschiedener Entzündungen und Purpurfieber. Verschiedene Gefässentzündungen sprachen auf diese Verbindung an, wenn sie 5 Wochen lang verabreicht wurde.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinniethyl- carbamaten der Formel: EMI3.1 in welcher R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe bedeutet und R2 eine Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino- oder Dialkylaminogruppe darstellt und die Gruppe EMI3.2 sich in 2- oder 6-Stellung befindet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Verbindung der allgemeinen Formel: EMI3.3 in welcher R2 die oben angegebene Bedeutung hat und die Gruppe -CH20H sich in 2- oder 6-Stellung befindet mit einer Verbindung der allgemeinen Formel: RlNCO (III) in welcher Rl die obige Bedeutung hat, umsetzt.
    UNI1ERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass 5-Carboxy-2-pyridylmethyl-N-methylcarbamat, 3-Carboxy-2-pyridylmethyl-N-methylcarbamat, 5 - Carboäthoxy - 2 - pyridylmethyl - N - methylcarbamat, 5 -Carboäthoxy-2-pyridylmethyl-N-äthylcarbamat, 3-Carboäthoxy-2-pyridylmethyl-N - methylcarbamat oder 3 -Carboäthoxy-2-pyridylmethyl-N - äthylcarbamat hergestellt wird.
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