DE565343C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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- DE565343C DE565343C DEI41922D DEI0041922D DE565343C DE 565343 C DE565343 C DE 565343C DE I41922 D DEI41922 D DE I41922D DE I0041922 D DEI0041922 D DE I0041922D DE 565343 C DE565343 C DE 565343C
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß man Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe von überraschend guter Echtheit erhält, wenn man Acylaminoanthrachinone, in denen mindestens ein Acylrest ein i - 2-Benzanthrachinoncarbonsäurerest ist, nach an sich bekannten Verfahren herstellt. Als besonders wertvoll haben sich solche Farbstoffe erwiesen, die sich einerseits von i - 2-Benzanthrachinon-Bz-4-carbonsäuren. andererseits von i - 5- oder i - 8-Diaminoanthrachinonen ableiten.
- Die Herstellung dieser Farbstoffe kann auf verschiedenen Wegen erfolgen. So erhält man z. B. einen und denselben sehr lichtechten gelben Küpenfarbstofff, wenn man 2 Mol 1 - 2-Benzanthrachinon - Bz - 4. - carbonsäurechlorid auf i Mol i - 5-Diaminoanthrachinon oder 2 Mol 1 - 2-Benzanthrachinon-Bz-4-carbonsäureamid auf i Mol i - 5-Dichloranthrachinon einwirken läßt oder auch i Mol i-Amino-(i - 2-Benzanthrachir.on-Bz-4-carbonyl-) 5-aminoanthrachinon mit i Mol i - 2-Benzanthrachinon - Bz - 4 - carbonsäurechlorid oder t Mol i-Chlor-(i -2-Benzanthrachinon-Bz-4-carboryl-) 5-aminoanthrachinon mit t Mol 1 - 2-Benzanthrachinon-Bz-4-carbonsäureamid umsetzt.
- Die Farbstoffe, in denen nur eine Aminogruppe des i - 5- bzw. i - 8-Diaminoanthrachinons den Rest der i-2-Benzanthrachinon-Bz-4-carbonsäure trägt, während die andere Aminogruppe durch einen anderen Säurerest acyliert ist, haben ähnlich wertvolle Eigenschaften. Beispiel i i Teil i-Amino-5-ben7oylaminoanthrachinon wird mit i,2 Teilen i - 2-Benzar_thrachinon-Bz-4-carbonsäurechlbrid (hergestellt aus Bz-4-Brom-i - 2-benzanthrachinon durch Überführung in Bz-4-Cyan-i - 2-benzanthrachinon mittels Kupfercyanür, Verseifung dieses Nitrils und Behandeln der Carbonsäure mit Thionylchlorid; das so erhaltene Carbonsäurechlorid kristallisiert aus o-Dichlorbenzol in olivgelben Nadeln) in 2o Teilen Nitrobenzol langsam auf etwa 2oo° erhitzt und so lange auf dieser Temperatur gehalten, bis die Farbstofibildung beendet ist. Der Farbstoff scheidet sich als hellbraunes, kristallines Pulver ab und bildet, aus Nitrobenzol umkristallisiert, gelbe Nadeln. Er färbt aus gelbstichig roter Küpe Baumwolle in sehr echten gelben, klaren Nuancen.
- Ersetzt man. das i - 2-Benzanthrachinon-Bz-4-carbonsäurechlorid durch das 6-Chlori - 2-benzanthrachinon-Bz-4-carbonsäurechlorid, das man in analoger Weise, ausgehend vom 6-Chlor-Bz-4-brom-i - 2-benzanthrachinon (erhältlich durch. Bromierung des 6-Chlor-i - 2-benzänthrachinons, gelbe Nadeln aus Nitrobenzol), herstellen kann, so kommt man zu einem dem beschriebenen sehr ähnlichen Farbstoff.
- Beispiele iTeil i 2-Benzanthrachinon-Bz-4-carbonsäure wird in 2o Teilen Nitrobenzol suspendiert und nach Zusatz von i Teil Thionylchlorid bis zur Beendigung der Chlorwasserstoffentwicklung auf etwa i2o° erhitzt. Man destilliert den ÜberschuB an Thionylchlorid ab, fügt 1,2 Teile i-Amino-5-benzoylamino= anthrachinon hinzu, erhitzt auf etwa 2öo° und hält diese Temperatur bis zur Beendigung der Farbstoffbildung. Der sich hierbei abscheidende Farbstoff ist mit dem nach Beispiel i erhaltenen identisch.
- Beispiel 3 Man erhitzt i Teil i # 5-Diaminoanthrachinon mit 3,5 Teilen i # 2-Benzanthrachinon-Bz-4-carbonsäurechlorid in 45 Teilen Nitrobenzol langsam zum Sieden und hält das Reaktionsgemisch 5 Stunden bei Siedetemperatur. Hierbei scheidet sich das Di-(i # 2-benzanthrachinon-Bz-4-carbonyl-) i # 5-diaminoanthrachinon als hellbraunes Pulver aus. Es kristallisiert aus viel Nitrobenzol in gelben, körnigen Kristallen. Aus weinroter Küpe färbt der Farbstoff Baumwolle in leuchtend gelben Tönen.
- An Stelle von Nitrobenzol kann man andere hochsiedende Lösungsmittel, z. B. Naphthalin oder Diphenyläther, verwenden.
- Aus i # 8-Diaminoanthrachinon erhält man einen Farbstoff, der dem aus 1 # 5-Diaminoanthrachinon hergestellten sehr ähnlich ist. Beispiel 4 i Teil i # 5-Dichloranthrachinon wird mit 2,5 Teilen i # 2-Benzanthrachinon-Bz-4-carbonsäureamid, i Teil wasserfreier Pottasche, 0,17 Teilen Kupferpulver und 0,17 Teilen Kupferacetat in 45 Teilen a-Nitronaphthalin mehrere Stunden auf 24o° erhitzt. Man verdünnt das Reaktionsgemisch nach dem Erkalten mit Alkohol. Der Farbstoff wird nötigenfalls durch Auskochen mit Eisessig von leichter löslichen Nebenprodukten befreit; er ist mit dem nach Beispiel 3 hergestellten identisch.
- Beispiel 5 r Teil i-Chlor-5-benzoylaminoanthrachinön wird mit i Teil i # 2-Benzanthrachinon-Bz-4-carbonsäureamid, 0 45 Teilen Pottasche, 0,07 Teilen Kupferpulver und 0,07 Teilen Kupferacetat in 25 Teilen Diphenyläther mehrere Stunden auf 24o° erhitzt und aufgearbeitet, wie in Beispiel 4 angegeben. Der Farbstoff ist mit dem nach Beispiel i hergestellten identisch.
- Beispiel6 - i Teil i - Aminoanthrachinon wird mit 1,42 Teilen 1 # 2-Benzanthrachinon-Bz-4-carbonsäurechlorid in 3o Teilen Nitrobenzol langsam auf igo bis 2oo° erhitzt und bis zur Beendigung der Farbstoftbildung bei dieser Temperatur gehalten. Das Reaktionsprodukt wird in der üblichen Weise aufgearbeitet. Es färbt Baumwolle aus gelbstichig roter Küpe grünstichig gelb.
- Beispiel ? i Teil a - Aminoanthrachinon wird mit 1,q.2 Teilen eines i # 2-Benzanthrachinon-Bzcarbonsäurechlorids (hergestellt durch Kondensation von ,B-Nanhthonitril mit Phthalsäureanhydrid, Verseifen des entstandenen i # 2-Benzanthrachinon-Bz-nitrils mit Schwefelsäure und Überführen der Carbonsäure in das Säurechlorid auf übliche Weise) in 3o Teilen Nitrobenzol auf 1300 erhitzt und bis zur Beendigung der Farbstoffbildung bei. dieser Temperatur gehalten. Der entstandene Farbstoff wird in üblicher Weise aufgearbeitet. Er färbt auf roter Küpe ein grünstichiges Gelb.
- Beisp.el8 i Teil r-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon wird mit 1,2 Teilen des in Beispiel 7 verwendeten 1 # 2-Benzanthrachinon-Bz-carbonsäurechlorids in 25 Teilen Nitrobenzol langsam auf i4o° erhitzt und bis zur Beendigung der Farbstoffbildung bei dieser Temperatur gehalten. Der in üblicher Weise aufgearbeitete Farbstoff färbt aus roter Küpe ein klares, rotstichiges Gelb.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen derAnthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daB, man nach an sich bekannten Verfahren Acylaminoanthrachinone herstellt, in denen mindestens ein Acylrest ein i#2-Benza?lthrachinoncarbonsäurerest ist.
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