DE2604119A1 - Neue organische verbindungen und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Neue organische verbindungen und verfahren zu deren herstellung

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    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
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Description

Neue organische Verbindungen und Verfahren zu deren
Herstellung
Die Erfindung betrifft neue Isoxazolylbenzamid-Derivate der Formel I,
worin R. für Hasserstoff, Halogen mit einem Atomgewicht von 19 bis 36, Tri fluorine thy 1 oder eine geradekettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit ieweils 1-4 Kohlenstoffatomen steht, und R2 eine geradekettige Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet, sowie Verfahren zu deren Herstellung.
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Falls in der Formel I R1 für Halogen rait einem Atomgewicht von 19 bis 35 steht, so bedeutet dieses Fluor oder Chlor. In R, und R_ steht die Alky!gruppe für Methyl, AethyI, n-Propyl oder η-Butyl, und in R1 die Alkoxygruppe für Methoxy, Aethoxy, n-Propoxy oder n-Butoxy.
Erfindungsgemäss gelangt man zu Verbindungen der Formel I, indem man Verbindungen der Formel II,
II
V7orin R. und R obige Bedeutung besitzen, einer Wasserabspaltung unterwirft.
Die Wasserabspaltung aus Verbindungen der Formel II kann auf an sich bekannte Weise mit Hilfe von Dehydrierungsmitteln, wie beispielsweise Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure oder einer Polyphosphorsäure erfolgen, wobei eine Polyphosphorsäure bevorzugt wird. Insbesondere verwendet man eine im Handel erhältliche Polyphosphorsäure mit einer ungefähren empirischen Formel H._P,O, _
und einem ungefähren Molekulargewicht von 337,95. Die Wasserabspaltung erfolgt zweckmässigerweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise einem Aether, wie Diäthyläther. Tetrahydrofuran oder Dioxan, einem aliphatischen oder aromatischen
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Kohlenwasserstoff oder einem halogenierten Kohlenwasserstoff. Vorzugsweise jedoch verwendet man einen Ueberschuss der Polyphosphorsäure als Reaktionsmedium. Die Wasserabspaltung erfolgt zweckmässigerweise bei Temperaturen von 80 bis 150° C, vorzugsweise von 100 bis 110° C, und die Reaktionszeiten können beispielsweise von 1 bis 6, insbesondere von 2 bis 4 Stunden betragen.
Die erhaltenen Verbindungen der Formel I können auf an sich bekannte Weise isoliert und gereinigt werden.
Die Verbindungen der Formel II, die ebenfalls einen Teil der vorliegenden Erfindung bilden, können hergestellt werden, indem man Verbindungen der Formel III,
III
worin R, obige Bedeutung besitzt, und die beiden M jeweils das gleiche Alkalimetall bedeuten, mit Verbindungen der Formel IV,
IV
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worin R_ obige Bedeutung besitzt, in einem inerten organischen Lösungsmittel umsetzt und das gebildete Addukt anschliessend hydrolysiert.
Die Umsetzung von Verbindungen der Formel III mit Verbindungen der Formel IV erfolgt zweckmässigerweise bei einer Temperatur von 0 bis 80° C, vorzugsweise bei Raumtemperatur (20 bis 30° C) in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise einem Aether, wie Diäthyläther, Dioxan oder Tetrahydrofuran, einem aliphatischen Kohlenwasserstoff, wie Heptan oder Hexan, vorzugsweise jedoch in Tetrahydrofuran. Die Reaktionsdauer kann von 1 bis 12 Stunden, insbesondere von 1 1/2 bis· 3 Stunden betragen. Die nachfolgende Hydrolyse erfolgt in bekannter Weise, beispielsweise mit Hilfe einer gesättigten wässerigen Ammoniumchlorid-Lösung. Die Verbindungen der Formel III, worin M vorzugsweise jeweils für Natrium, Kalium oder Lithium steht, werden zweckmässigerweise in situ nach an sich bekannter Methode durch Umsetzung eines entsprechenden Acetophenonoxims mit einem Alkalimetallhydrid oder einem Alkyllithium, beispielsweise n-Butyllithiüm, zweckmässigerweise in einem Lösungsmittel, wie beispielsweise einem der oben beschriebenen Aether oder aliphatischen Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise Hexan, bei Temperaturen, die 5° C nicht überschreiten, hergestellt.
Die erhaltenen Verbindungen der Formel II können auf an sich bekannte Weise isoliert und gereinigt werden.
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Die Verbindungen der Formel II können in tautomerer Form auftreten, die durch die Formeln Ha und Hb,
Ha
Hb
worin R- und R_ obige Bedeutung besitzen,'wiedergegeben werden.
Obzwar in den obigen Abschnitten und nachfolgend nur von Verbindungen der Formel II gesprochen wird, ist es selbstverständlich, dass keine Absicht besteht, die Erfindung bzw. ihre Anwendung au-f eine bestimmte Form dieser Verbindungen zu beschränken.
Die Verbindungen der Formel IV und die Acetophenonoxime, die zur Herstellung von Verbindungen der Formel HI verwendet werden, sind entweder bekannt oder können aus bekannten Verbindungen auf an sich bekannte Weise hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch günstige pharmakodynamische Wirkungen aus. Sie besitzen eine depressive Wirkung auf das Zentralnervensystem und im besonderen eine schlafeinleitende Wirkung, eine leichte tranquilii-
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sierende und eine muskelrelaxlerende Wirkung.
Die Verbindungen der Formel I können deshalb als leichte Tranquillizer, Muskelrelaxantien und als schlafeinleitende Mittel verwendet werden. Für die Verwendung als leichte Tranquillizer oder Muskelrelaxantien ist eine täglich zu verabreichende Dosis von 60 bis 1500 mg, die ebenfalls in kleineren Dosen von 15 bis 750 mg 2-4 mal täglich oder in Retardform verabreicht v/erden können, angezeigt. Für die Verwendung als schlafeinleitende Mittel ist es angezeigt, die Verbindungen in einer täglichen Dosis von 150 bis 1500 mg zu verwenden, wobei diese Dosis in kleineren Dosen von 35 bis 750 mg 2-4 mal täglich verabreicht werden kann. Vorzugsweise wird jedoch vor der Einschlafenszeit die gesamte Dosis auf einmal verabreicht.
Die Verbindungen der Formel I können zusammen mit üblichen pharmazeutisch annehmbaren Verdünnungsmitteln oder Trägerstoffen und gegebenenfalls anderen Zusätzen in Form von hartgefüllten Kapseln oder Tabletten verabreicht werden.
Die bevorzugten Verbindungen der Formel I sind diejenigen, worin R für Methyl oder Aethyl, insbesondere jedoch für Methyl, steht, und ganz besonders diejenigen, worin R Wasserstoff, Chlor, Trifluormethyl oder eine n-Älkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl
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bedeutet. Ganz besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen, worin R Wasserstoff oder Chlor bedeutet. Die bevorzugte Verbindung ist das o-(3-Phenylisoxazol-5-yl)-N-methylbenzamid.
Die Verbindungen der Formel II sind wertvolle Zwischenverbindungen zur Herstellung von Verbindungen der Formel
Die nachfolgenden Beispiele beschreiben die Erfindung.
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Beispiel 1: ο- (3-Phenylisox'azoT-5-yl·) •-N-roe'thylbenzamld
Eine Lösung von 5,4 g Acetophenonoxim in 90 ml Tetrahydrofuran wird auf 0° C abgekühlt und tropfenweise mit 55 ml einer 0,088 molaren n-Butyllithium-Lösung in Hexan versetzt, wobei die Temperatur während der Zugabe nicht +5° C überschreiten soll. Nach Beendigung der Zugabe wird das Gemisch während 2 1/2 Stunden bei 0° C gerührt und anschliessend auf Raumtemperatur erwärmt. Das bei dieser Temperatur befindliche Gemisch wird tropfenweise mit einer Lösung von 7,08 g N-Methylphthalimidin in 85 ml Tetrahydrofuran versetzt. Nach Beendigung der Zugabe wird das Gemisch während 1 1/2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, danach auf 00C abgekühlt und mit gesättigter wässeriger Ammoniumchlorid-Lösung versetzt. Die gebildeten Schichten werden getrennt und die organische Phase mit wässeriger Ammoniumchlorid-Lösung gewaschen, danach getrocknet und im Vakuum verdampft. Der feste Rückstand wird mit Aether verrieben, das Gemisch abfiltriert, das Filtrat eingedampft und der Rückstand aus Aethylacetat umkristallisiert. Das erhaltene 1-Hydroxy-l-[ß-(hydroxyimino)phenäthyl]-2-methylphthalimidin schmilzt bei 142,5 bis 143,5° C.
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b) ο- (3-PhenYlisoxazol-5-Yl)_-N2raethYlbenzamid
Ein Gemisch von 55 g 1-Hydroxy-l-[ß-(hydroxyimino) phenäthyl]-2-methylphthalimidin und 550 g PoIyphosphorsäure [empirische Formel ca. HfiP.O , Molekulargewicht ca. 337,95] wird während 2 Stunden auf 100° C erhitzt. Das Gemisch wird anschliessend auf Eis geschüttet und das Ganze mit Methylenchlorid extrahiert. Die Methylenchloridphase wird mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Der Rückstand -wird aus Aether/Methylenchlorid kristallisiert und danach aus Benzol umkristallisiert, wobei man das o~(3-Phenylisoxazol-5-yl)-N-methylbenzamid vom Smp. 119-121° C erhält.
Beispiel 2;
Unter Verwendung des im Beispiel 1 beschriebenen Verfahrens und von entsprechenden Ausgangsverbindungen in ungefähr äquivalenten Anteilen gelangt man zu folgenden Verbindungen
i) 1-Hydroxy-l-[4-chlor-ß-(hydroxyimino)phenäthyl]-2-methylphthalimidin, Smp. 150 bis 152° C,
ii) 1-Hydroxy-l-[4-methyl-ß-(hydroxyimino)phenäthyl]-2-methylphthalimidin, Smp, 157 bis 158° C,
iii) 1-Hydroxy-l-[4-methoxy-ß-(hydroxyimino)phenäthyl]-2-methylphthalimidin, Smp. 101 bis 113° C,
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iv) 1-Hydroxy-1-[3-trifluormethyl-ß-(hydroxyimino) phenäthyl]-2-methylphthalimidin, Smp. 128 bis 134° C,
ν) 1-Hydroxy-l-[2-methyl~ß-(hydroxyimino)phenäthyl]-2-methylphthalimidin, Smp. 159 bis 161° C,
vi) 1-Hydroxy-l-[3-chlor-ß-(hydroxyimino)phenäthyl]-2-methylphthalimidin, Smp» 134 bis 136° C, und
vii) 1-Hydroxy-l- [ß- (hydroxyiraino) phenäthyl] -2-äthylphthalimidin;
b) und der Formel I:
i) o-(3-p-chlorphenylisoxazol~5~yl)-N-methylbenzamid, Smp. 138 bis 140° C,
ii) o-(3-p-Tolylisoxazol-5-yl)-N-methylbenzamid, Smp. 137 bis 139° C,
iii) o-(S-p-Methoxyphenylisoxazol-S-yl)-N-methylbenzamid, Smp, 148 bis 150° C,
iv) o-(3-m-Trifluormethylphenylisoxazol-5-yl)-N-methylbenzamid, Smp. 146 bis 148° C,
v) o-(3-o-Tolylisoxazol-5-yl)-N-methylbenzamid, Smp. 122 bis 123,5° C,
vi) o-O-m-chlorphenylisoxazol-S-yl)-N-methylbenzamid, Smp. 139 bis 141,5° C, und
vii) o-(3-Phenylisoxazol-5-yl)-N-äthy!benzamid, Smp. 105 bis 106° C.
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Claims (5)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung neuer Isoxazolylbenzamid-Derivate der Formel I,
worin R. für Wasserstoff, Halogen mit einem Atomgewicht von 19 bis 36, Trifluormethyl oder -eine geradekettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen steht, und R eine geradekettige Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II,
\)HHO
worin R1 und R0- obige Bedeutung besitzen, einer Wasserabspaltung unterwirft.'
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2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel II,
\)II HO
II
worin R, für Wasserstoff, Halogen mit einem Atomgewicht von 19 bis 36, Trifluormethyl oder eine geradekettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen steht, und R„ eine geradekettige Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel III,
III
worin R, obige Bedeutung besitzt, und die beiden M jeweils das gleiche Alkalimetall bedeuten, mit Verbindungen der Formel IV,
IV
worin R2 obige Bedeutung besitzt, in einem inerten organischen Lösungsmittel umsetzt und das gebildete Addukt anschliessend hydrolysiert.
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3. Neue Isoxazolylbenzamid-Derivate der Formel I,
NH-C=O
worin R1 für Wasserstoff, Halogen mit einem Atomgewicht von 19 bis 36, Trifluormethyl oder eine geradekettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen steht, und R2 eine geradekettige Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
4. Verbindungen der Formel II,
\)II HO
II
worin R1 für Wasserstoff, Halogen mit einem Atomgewicht von 19 bis 36, Trifluormethyl oder eine geradekettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen steht, und R3 eine geradekettige Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
5. Therapeutische Zusammensetzung gekennzeichnet durch den Gehalt an Verbindungen der Formel I.
SANDOZ-PATENT-GMBH
3700/ST/SE
609835/100
DE2604119A 1975-02-14 1976-02-04 Neue organische verbindungen und verfahren zu deren herstellung Pending DE2604119A1 (de)

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