DE269338C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12 #. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung von Saizen des Betains. Patentiert im Deutschen Reiche vom 31. Januar 1913 ab.
- Es wurde gefunden, daß der Methylester der Dimethylaminoessigsäure durch Einwirkung
von Halogenmethyl in Anwesenheit eines indifferenten organischen Lösungsmittels oder
auch ohne Zusatz eines solchen in sehr glatter j Reaktion in den Methylester des betreffenden
Halogensalzes des Betains übergeht. Diese Ester werden durch Erhitzen ihrer wäßrigen
Lösung, besonders leicht aber in Gegenwart
ίο einer Mineralsäure, verseift. Man erhält alsdann
das betreffende Salz des Betains in fast' quantitativer Ausbeute. Das vorgenannte
Verfahren eignet sich in besonders vorteilhafter Weise zur Darstellung des" Betainchlorhydrats.
117 Teile des Methylesters der Dimethylaminoessigsäure
werden in Benzol gelöst und alsdann 55 Teile Methylchlorid eingeleitet; zur
Durchführung der gewünschten Reaktion erhitzt man im geschlossenen Gefäß etwa 5 bis
7 Stunden auf 80 bis 90°. Der gebildete Betainester scheidet sich dabei vollständig aus
der Benzollösung ab. Man trennt ihn von letzterer, löst den Ester in etwa 3 Teilen
. Wasser, fügt Salzsäure hinzu, deren Menge 1J2 bis ι Mol. betragen kann, und erhitzt nun
im geschlossenen Gefäß während 8 bis 10 Stunden auf 100 bis 150°. Zwecks Gewinnung
des salzsauren Betains wird die Lösung eingedampft, wobei der gebildete Methylalkohol
gewonnen werden kann. Das Betainchlorhydrat ist nach einmaligem Umlösen aus Alkohol
vollkommen rein.
Das vorliegende Verfahren kann selbstverständlich in der ersten Phase auch unter Zuhilfenahme
eines anderen indifferenten organischen Lösungsmittels, anderseits aber auch ohne Zusatz eines Lösungsmittels durchgeführt
werden. An Stelle des Chlormethyls kann man sich auch des Brommethyls oder des Jodmethyls bedienen.
Das vorliegende Verfahren unterscheidet sich wesentlich von dem von Willstätter in den
Berichten der deutschen chemischen Gesellschaft, Band 35 (1902), Seite 584 u. ff., beschriebenen.
Nach dem dort angegebenen Verfahren wird der Methylester der Dimethylaminoessigsäure
durch Erhitzen auf 170 bis 200° in Betain übergeführt. Es tritt also
eine Wanderung der Methylgruppe vom Sauerstoff zum Stickstoff ein. Bei dem vorliegenden
Verfahren dagegen wird an den Methylester der Dimethylaminoessigsäure Halogenmethyl
angelagert und der so erhaltene Ester verseift. Es tritt also nicht eine Wanderung
der Methylgruppe vom Sauerstoff zum Stickstoff ein, sondern diese Methylgruppe wird nach
erfolgter Anlagerung von Halogenmethyl durch Verseifung abgespalten.
Das Willstättersche Verfahren leidet ferner an dem großen Ubelstand, daß der als Ausgangsstoff
dienende Dimethylaminoessigsäuremethylester, der an sich leicht durch Einwirkung
von Dimethylamin auf Chloressigsäure-
methylester in Benzo] gewonnen werden kann, einer umständlichen und die Ausbeute sehr
wesentlich vermindernden Reindarstellung unterworfen werden muß, um die gebildeten
Nebenprodukte abzutrennen. Eine technische Durchführung des Verfahrens ist also aussichtslos.
Bei dem vorliegenden Verfahren dagegen wird unmittelbar die Reaktionslösung, welche durch Zusatz einer Lösung von Dimethylamin
in Benzol zu der Lösung von Chloressigsäuremethylester in Benzol erhalten wird, zur Durchführung der gewünschten Reaktion
verwendet. Es fällt also jegliches Reinigungsverfahren bzw. eine Abscheidung des
Dimethylarninoessigsäuremethylesters fort. Vielmehr wird von dem quantitativ abgeschiedenen
salzsauren Dimethylamin lediglich durch Filtration abgetrennt und sodann das Halogenmethyl
in die Benzollösung eingeleitet. Es scheidet sich dabei der entstehende Betainester
quantitativ ab; er wird vom Benzol getrennt und mit wäßriger Mineralsäure verseift.
Was die Ausbeuten anbetrifft, so beweisen die Angaben der angeführten Literaturstelle,
daß die Umlagerung des Dimethylaminoessigsäuremethylesters zum Betain bei weitem nicht
quantitativ verläuft. Die Ausbeute an Betain berechnet sich nach den diesbezüglichen Angaben,
vom Chloressigsäuremethylester ausgehend, auf etwa 60 Prozent der Theorie, während
nach dem vorliegenden Verfahren eine solche von über 80 Prozent erhalten wird.
Das vorliegende Verfahren erzielt also in jeder Beziehung einen bedeutenden technischen Fortschritt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von ■ Salzen des Betains, dadurch gekennzeichnet, daß man den Methylester der Dimethylaminoessigsäure mit Halogenmethyl in Abwesenheit oder Gegenwart eines indifferenten organischen Lösungsmittels umsetzt und den so erhaltenen Methylester des betreffenden Betainsalzes durch Erhitzen der wäßrigen Lösung zweckmäßig in Gegenwart einer Mineralsäure verseift.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE269338C true DE269338C (de) |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
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