DE157840C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
JVi 157840 KLASSE Mq.
Durch das Patent 132621 ist ein Verfahren
zur Darstellung von Nitrilen der Glycine geschützt, welches darin besteht, daß mau ausgeht
von gewissen Anhydroformaldehydverbindungen der Benzolreihe und diese nach ihrer Überführung in die entsprechenden
Bisulfitverbindungen mit blausauren Salzen in wässeriger Lösung erwärmt. Es wurde
nun gefunden, einerseits, daß nicht allein die Bisulfitverbindungen der Benzol-, sondern
auch der Naphtalinreihe, andererseits, daß auch diejenigen Bisulfitverbindungen, die sich
von aromatischen Aldehyden ableiten, zu solchen Umsetzungen befähigt sind, wie aus
den nachstehenden Beispielen zu ersehen ist.
25,9 g der dem Anhydroformaldehyd-ß-Naphtylamin entsprechenden Bisulfitverbindung
(= methyl-ß-naphtylamin-uj-sulfosaures
Natrium) werden mit etwa 250 cc Wasser versetzt. Man erwärmt bis zur Lösung des Natriumsalzes und fügt hinzu 7 g Cyankalium,
95prozentig-, gelöst in Wasser. Es beginnt
alsbald die Ausscheidung eines beim Abkühlen erstarrenden Öles. Die Operation wird fortgesetzt,
bis bei weiterem Erwärmen eine Zunahme an Öl nicht mehr stattfindet. Man trennt das in Wasser unlösliche Reaktionsprodukt von der wässerigen Salzlösung und
kristallisiert zur Reinigung aus mäßig verdünntem Alkohol um. Der Schmelzpunkt wurde bei etwa 1050 gefunden.
Beispiel 2.
28,5 g der Verbindung
28,5 g der Verbindung
= CH- C0 Hr1 -
Na
H S O3
/ν η
»#5
O3 1
werden bei etwa 50° gelöst bezw. suspendiert in etwa 100 cc Wasser. Man fügt hinzu
7 S Cyankalium, 95 prozentig, gelöst in Wasser. Es findet sofort die Ausscheidung eines Öles
statt, welches nach dem Erkalten kristallinisch erstarrt und sich gereinigt als identisch mit
dem bei 85° schmelzenden Nitril
erweist (s. Tiemann und Piest, Bd. XV,
S. 2028).
Ersetzt man in obigem Beispiel das zur Erzeugung der Bisulfitverbindung benutzte
Anilin durch die äquivalente Menge ß-Naphtylamin, so erhält man auf analogem Wege
das entsprechende ß-Naphtylaminderivat.
Die nach dem \rorliegenden Verfahren erhältlichen
Nitrile sollen als Zwischenprodukt für die Darstellung der entsprechenden Amide,
Säuren, Ester u. dgl. dienen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Säurenitrilen der allgemeinen FormelR-NH-CH^n(in welcher R ein Aryl, R1 ein Aryl oder Wasserstoff bedeutet) mit Ausnahme des ω-Cyanmethylanilins und von dessen Derivaten, darin bestehend, daß man die Bisulfitanlagerungsprodukte der sogenannten S chi ff'sehen Basen von der allgemeinen Formel RN= CHR1-NaHSO3 mit wässerigen Lösungen blausaurer Salze in molekularem Verhältnis behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE157840C true DE157840C (de) |
Family
ID=424070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT157840D Active DE157840C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE157840C (de) |
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