DE131980C - - Google Patents

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DE131980C
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morphine
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D489/00Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula:
    • C07D489/02Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula: with oxygen atoms attached in positions 3 and 6, e.g. morphine, morphinone

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
JVl 131980 KLASSE 12/?.
Die Ueberführung des Morphins in Code'in ist bereits auf verschiedene Arten ins Werk gesetzt worden, so zuletzt gemäfs den Patentschriften 102634, 107225 und 108075, durch Behandlung des Morphins in alkalischer Lösung mit den neutralen Estern anorganischer Säuren. Auch die neutralen Ester organischer Säuren, speciell die Sulfonsäureester aromatischer Säuren sind schon zurEsterificirung von anderen organischen Substanzen herangezogen worden, aber nur in neutraler Lösung.
Es wurde nun gefunden, dafs diese Sulfonsäureester auch ganz gut geeignet sind, den Wasserstoff des Phenolhydroxyls im Morphin durch Alkoholradicale zu ersetzen, wenn man nur in alkalischer Lösung arbeitet.
Läfst man auf eine alkoholische Lösung von Morphinnatrium Benzolsulfonsäuremethylester einwirken, so entsteht schon bei gewöhnlicher Temperatur Code'in. Man kann auch durch gelindes Erwärmen die Reaction beschleunigen, so dafs in kürzester Frist die Aetherbildung vollendet ist.
In ganz gleicher Weise entsteht bei Verwendung von Benzolsulfonsä'ureäthylester der Aethyläther des Morphins; andererseits können an Stelle der Benzolsulfonsäureester andere Sulfonsäureester und an Stelle von Morphinnatrium die entsprechenden Morphinverbindungen der anderen Alkalimetalle und alkalischen Erdmetalle verwendet \verden.
Beispiel:
Man löst 100 Theile Morphinnatrium in 900 Theilen Methylalkohol und fügt der Lösung 60 Theile Benzolsulfonsäuremethylester zu. Man stellt die Mischung einige Zeit bei Seite oder beschleunigt die Umsetzung durch Schütteln, Rühren und vorsichtiges Erwärmen. Aus dem Reactionsproduct wird das Code'in und etwas event, der Aetherbildung entgangenes Morphin in bekannter Weise isolirt.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Herstellung von Morphinäthern, dadurch gekennzeichnet, dafs man Sulfonsäureester auf Morphinalkali oder auf Morphinerdalkali einwirken läfst.
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