DE2609835C3 - Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxybuttersäure-N-arylamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxybuttersäure-N-arylamidenInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D243/18—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines substituted in position 5 by aryl radicals substituted in position 2 by nitrogen, oxygen or sulfur atoms
- C07D243/24—Oxygen atoms
Description
Es ist bereits bekannt, daß man 3-Hydroxybuttersäure-N-arylamide
durch katalytische Hydrierung von N-Acetoacetylarylamider herstellen kann (US-PS
30 087).
Es wurde nun gefunden, daß die katalytische Hydrierung von N-Acetoacetylarylamiden in flüssiger
Phase besonders günstig unter Zusatz von Aminen, Phosphinen oder Trialkylphosphaten als Promotoren
durchgerührt werden kann.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Promotoren bewirken einen sehr viel schnelleren Reaktionsablauf,
so daß selbst bei geringen Reaktionsdrücken und geringeren Katalysatorkonzentrationen
die Hydrierungen in kürzerer Zeit ablaufen. Es ist somit nicht mehr erforderlich, zur Einhaltung wirtschalllicher
Reaktionszeiten teure Hochdruckreaktoren einzusetzen, da man erfindungsgemäß mit Reaktoren,
die für niedere Drücke ausgelegt sind, auskommt und auch ggf. noch bei tieferen Reaktionstemperaturen
arbeiten kann.
Die Hydrierung kann bei Drücken bis zu 200 atü, vorzugsweise jedoch bei etwa 40 bis 50 atü und bei
Temperaturen bis zu 25ö"C, vorteilhaft jedoch etwa
bis 150'C, durchgerührt werden. Die Katalysatorkonzentralion,
bezogen auf das Gewicht des Aceto* acelylarylamids, beträgt bis zu 7,5%, im allgemeinen
etwa 2,5%.
Die Hydrierung erfolgt in flüssiger Phase, wobei das Reaktionsmedium Vorzugsweise ein organisches
Lösungsmitte! enthält. Bevorzugt sind wassermischbare Lösungsmittel, insbesondere niedere Alkanole.
Als N-Acetoacetylarylamide kommen in erster Linie
das Anilid in Betracht sowie dessen im Benzolring durch niedere Alkyl- und/oder niedere Alkoxygruppen
substituierte Derivate.
ι Die beim erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten
Promotoren sind bevorzugt flüssig und mit dem Reaktionsmedium in jedem Verhältnis mischbar. Die Promotoren
können jedoch auch fest sein, müssen sich dann jedoch im Reaktionsmedium lösen. In diesem
ίο Falle ist es vorteilhaft, wenn der Promotor im Reaktionsmedium
wesentlich leichter löslich ist als das Reaktionsprodukt, da dann der Promotordurch Waschen
einfach zu entfernen isL
Bevorzugte Promotoren sind Amine oder Phosphine, die durch Alkylreste mit bis zu 10, vorzugsweise bis zu 6, insbesondere bis zu 4 Kohlenstoffatomen, ggf. durch niedere Alkyl- oder niedere Alkoxy^'uppen substituierte Phenylreste, Cycloalkylreste mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen oder sich von niederen Alkyl- und den wie angegeben ggf. substituierten Phenylresten ableitenden Aralkylreste substituiert sind. Als Amine kommen ferner 1· oder 2-kemige gesättigte oder ungesättigte heterocyclische Amine mit jeweils 5- oder 6-gliedrigen Ringen in Betracht Solche heterocyclischen Amine sind beispielsweise Piperidin, Morpholin, Pyridin oder Chinolin. Unter den Trialkylphosphaten sind diejenigen bevorzugt, deren Alkylreste bis zu 10, vorzugsweise bis zu 6, insbesondere bis zu 4 KohlenslofTatome aufweisen.
Bevorzugte Promotoren sind Amine oder Phosphine, die durch Alkylreste mit bis zu 10, vorzugsweise bis zu 6, insbesondere bis zu 4 Kohlenstoffatomen, ggf. durch niedere Alkyl- oder niedere Alkoxy^'uppen substituierte Phenylreste, Cycloalkylreste mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen oder sich von niederen Alkyl- und den wie angegeben ggf. substituierten Phenylresten ableitenden Aralkylreste substituiert sind. Als Amine kommen ferner 1· oder 2-kemige gesättigte oder ungesättigte heterocyclische Amine mit jeweils 5- oder 6-gliedrigen Ringen in Betracht Solche heterocyclischen Amine sind beispielsweise Piperidin, Morpholin, Pyridin oder Chinolin. Unter den Trialkylphosphaten sind diejenigen bevorzugt, deren Alkylreste bis zu 10, vorzugsweise bis zu 6, insbesondere bis zu 4 KohlenslofTatome aufweisen.
jo Die Einsatzmenge der Promotoren beträgt, bezogen
auf das Gewicht der N-Acetoacetylarylamide, bis zu etwa 10%, vorzugsweise bis zu etwa 5%. Im allgemeinen
genügen Konzentrationen von etwa 2,5%.
Der vorstehend im Zusammenhang mit Alkylgrup-
Der vorstehend im Zusammenhang mit Alkylgrup-
V5 pen verwendete Begriff »nieder« soll besagen, daß
diese Reste bis zu 4 KohlenstofTatome aufweisen.
Acetessigsäure-p-phenetidid wurde in Isopropanol bei einem Wasserstoffdruck von 135 atü und einer
Temperatur von 135 C in Gegenwart eines Nickei-Trägerkatalysator zu 3-Hydroxybuttersäure-p-phenctidid
hydriert:
Mengeneinsatz:
200 g Acetessigsäure-p-phenetidid (100%ig),
935 g Isopropanol,
935 g Isopropanol,
5 g Nickel-Trägerkptalysator (= 2,5% der Einsatzmenge
des zu hydrierenden Produktes),
->o 30Nl Wasserstoff (einschließlich Spülwasserstoff).
->o 30Nl Wasserstoff (einschließlich Spülwasserstoff).
Ausbeute: 95"Ί der Theorie.
Ilydrierzeit: 60 Minuten.
Ilydrierzeit: 60 Minuten.
Nach der Hydrierung wurde der Druckreaktor entv,
spannt, mit Stickstoff gespült und der Autoklavinhalt zur Abtrennung des Katalysators bei ca. 75 C über
ein beheiztes Druckfilter in eine Vorlage übergeführt. Die Reaktionsmischung wurde unter Rühren durch
partielle Verdampfung des Isoprop.inols eingeengt, die
bo zurückbleibende Suspension unter weiterem Rühren
auf ca. O'G abgekühlt und das feste Endprodukt durch Filtration isoliert. Die Trocknung erfolgte bei einem
Unterdruck von ca. 20 Torr und einer Temperatur von 60'C.
Wird die i lydrierung unter sonst gleichen Reaktiöns«
bedingungen bei einem Wasserstoffdruck von ca, 45 atü durchgeführt* so steigt die Hydrierzeit bei gleicher
Ausbeute auf 120 Minuten an.
Bei Zusatz von 5 g Promotor (= 2,5% der Menge des zu hydrierenden Produktes) vermindern sieh jedoch
die Hydrierzeiten, wie aus foIgenderTabelle zu ersehen
ist:
Tabelle 1 | Druck | Reaktionszeit |
Promotor | (atü) | (Minuten) |
ca. 135 | ca. 60 | |
_ | ca. 45 | ca. 120 |
- | ca. 45 | ca. 60 |
Butylamin | ca. 45 | ca. 60 |
Diprcpylamin | ca. 45 | ca. 60 |
Triäthylamin | ca. 45 | ca. 65 |
Cyclohexylamin | ca. 45 | ca. 75 |
jS-Phenyläthylamin | ca. 45 | ca. 75 |
Anilin | ca. 45 | ca. 40 |
Triäthylphospha! | ||
IO
!5
Acetessigsäureanilid wurde in Isopropanol bei einem Wasserstoffdruck von ca. 45 atü und einer Temperatur
von 1351C zu 3-Hydroxybuttersäureanilid katalytisch
hydriert. Durchführung der Hydrierung und Aufarbeitung des Endproduktes sowie dessen Trocknung
wurden genau so gehandhabt wie in Beispiel I beschrieben:
Mengeneinsatz:
180 g Acetessigsäureanilid (100%ig),
900 g isopropanol,
900 g isopropanol,
5 g Katalysator (siehe Tabelle 4),
5 g Promotor (siehe Tabelle 4),
30Nl Wasserstoff (einschließlich Spülwasserstoff).
30Nl Wasserstoff (einschließlich Spülwasserstoff).
Ausbeute: 94% d.Th.
Die Reaktionszeiten sind in Tabelle 4 aufgeführt
Die Reaktionszeiten sind in Tabelle 4 aufgeführt
Mengeneinsatz, Reaktionsbedingungen sowie Aufarbeitung waren dieselben wie bei der Versuchsreihe
des Beispiels 1. Geändert wurde d;e Art des Katalysators: anstelle von 5 g Nickel-Trägerkatalysator
wurden 5 g eines gealterten Palladium-Trägerkatalysators eingesetzt. Die Ausbeute betrug wiederum 95 %
d.Th. Die Reaktionszeiten sind der Tabelle 2 zu entnehmen:
Promotor
Druck
(atü)
(atü)
Reaktionszeit (Minuten)
Triäthylamin
ca. 135
ca. 45
ca. 45
ca. 45
ca. 45
ca. 200 ca. 380 ca. 190
In der Versuchsreihe dieses Beispiels wurden ver- 4">
schiedene Katalysatoren - jeweils ohne bzw. mit Promotorsubstanz - eingesetzt. Der Wasserstoffdruck
betrug ca. 45 atü; der Mengeneinsatz und die übrigen Reaktionsbedingungen, Aufarbeitung sowie Ausbeute
waren dieselben wie bei der Versuchsreihe des Bei- w spiels 2. Folgende Reaktionszeiten wurden ermittelt.
Katalysator
Platin
(Trägerkatalysator)
(Trägerkatalysator)
desgl.
Ruthenium
(Trägerkatalysator)
desgl.
Raney-Nickel
(Skelett-Katalysator)
desgl.
desgl.
Promotor
Triäthylamin Triäthylamin
Reaktionszeit (Minuten)
ca. 60
ca. 30 ca, 25
ca, 10 ca. 55
Triäthylamin ca- 30 Triäthylphosphat ca, 20
Tabelle 4 | Promotor | Reaktionszeit | 120 |
Katalysator | (Minuten) | ||
_ | ca. | 60 | |
Nickel | 60 | ||
(Trägerkatalysator) | Propylamin | ca. | 60 |
desgl. | Butylamin | ca. | 40 |
desgl. | Triäthylamin | ca. | 60 |
desgl. | Triäthylphosphat | ca. | |
desgl. | - | ca. | 30 |
Platin | 50 | ||
(Trägerkatalysator) | Triäthylamin | ca. | |
desgl. | - | ca. | 25 |
Raney-Nickel | |||
(Skelett-Katalysator) | Triäthylamin | ca. | |
desgl. | |||
40
Technisches rohes Acetessigsäure-p-phenetidid (stärker verunreinigt als das in den Beispielen 1 bis 3
verwendete Ausgangsprodukt) wird in Isopropanol unter Zusatz wäßriger Natriumhydroxid-Lösung, eines
Nickel-Trägerkatalysators und von Triphenylphosphin als Promotor bei einem Wasserstoffdruck von ca. 45 bar
und einer Temperatur von ca. 135"C zu 3-Hydroxybuttersäure-p-phenet'did
hydriert.
Mengeneinsatz:
204 g Acetessigsäure-p-phenetidid (ca. 98%ig, entspricht 200 g 100%iger Ware),
935 g Isopropanol,
935 g Isopropanol,
109 g ca. 33%ige wäßrige Natriumhydroxid-Lösung, 5 g Triphenylphosphin,
Dieser Ausgangsmischung, die bei ca. 20 C eine Suspension darstellt, ist ein sogen. »QuasipH-Wert«
von 11,5 (20 C) zugeordnet, der dadurch ermittelt wird, daß man 1 ml der flüssigen
Phase der Suspension entnimmt und diese Menge mit 10 ml Wasser (destilliert) versetzt
und den pH-Wert dieser wäßrigen Lösung ermittelt.
5 g Nickel-Katalysator (= 2,5% der Einsatzmenge des zu hydrierenden Produktes),
30 Nl Wasserstoff (einschließlich SpülwasserstolT).
Nach der Hydrierung wird der Autoklav entspannt, mit Stickstoff gespült und dann der
Nach der Hydrierung wird der Autoklav entspannt, mit Stickstoff gespült und dann der
Autoklaveninhalt - zwecks Abtrennung des Katalysators - bei ca. 75' C über ein beheiztes
Druckfilter in eine Vorlage übergeführt. Die Reaktionsmischung, die den praktisch unveränderten
»Quasi-pH-Wert« von 11,3 (20 C) aufweist,
wird durch Zugabe von 75,5 g ca. 37%iger Salzsäure auf einen »Quasi-pH-Wert« von 7,0
(20 C) eingestellt.
Die nun vorliegende Mischung wird unter Rühreii auf Ot abgekühlt, bei dieser Temperatur
ca. 'Λ Stunde gehalten und dann das feste
Endprodukt aus derSuspension durch Filtration isoliert.
Das Endprodukf wird zweimal mit je 200 ml Wasser gewaschen, dann bei einem Unterdruck
von ca. 0,025 bar und ca 60" C getrocknet.
Schmelzpunkt des Endproduktes: 158—159"C Ausbeute: ca. 96% der Theorie.
Schmelzpunkt des Endproduktes: 158—159"C Ausbeute: ca. 96% der Theorie.
Zu demselben Ergebnis gelangt man, wenn bei gleichen
Ausgangsmengen anstelle von Nickel als Katalysator Palladium bzw. Ruthenium verwendet wird. (Bei
Ausschluß von wäßriger Natriumhydroxid-Lösung kommt die Hydrierung unter den genannten Reaktionsbedingungen von Druck und Temperatur nicht in
Gang, ofenbar eine Folge der vorhandenen Verunreinigungen im Rohmaterial.)
Die folgende Tabelle 5 zeigt die Reaktionszeiten - bei gleichem Reinheitsgrad und Ausbeute des Endproduktes
- im Falle der Verwendung verschiedener Trägerkatalysatoren ohne bzw. mit Zusatz von Triphenv
!phosphin als Promoton
Katalysator | Promotor | Reaktionszeiten |
(Min.) | ||
Nickel | __ | ca. 180 |
Nickel | Triphenylphosphin | ca. 60 |
Palladium | - | ca. 90 |
Palladium | Triphenylphosphin | ca. 45 |
Ruthenium | — | ra. 30 |
Ruthenium | Triphenyl phosphin | ca. 15 |
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxybuttersäure-N-arylamiden
durch katalytische Hydrierung von N-Acetoacetylarylamiden in flüssiger
Phase, dadurch gekennzeichnet, daß man das Verfahren unter Zusatz von Aminen, Phosphinen
oder Trialkylphosphaten als Promotor durchführt,
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung mit einem Promotor durchführt, der ein durch Alkylreste mit bis
zu 10 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen substituierte
Phenylreste, Cycloalkylreste mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen
oder sich von niederen Alkyl- und den wie angegeben gegebenenfalls substituierten
Phenylresten ableitende Aralkylreste substituiertes AmJn oder Phosphin oder ein ein- oder zweikerniges
gesättigtes oder ungesäiiigtes heterocyclisehes
Amin mit 5- oder 6-gliedrigen Ringen ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung mit einem Trialkylphosphat
durchgeführt, das Alsylreste mit I bis 10 Kohlenstoffatomen aufweist.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Hydrierung bis zu
10%, bezogen auf das Gewicht des N-Acetoacetylarylamins, an Promotor zugesetzt werden.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Hydrierung bis zu 5% Promotor zugesetzt werden.
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2609835A DE2609835C3 (de) | 1976-03-10 | 1976-03-10 | Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxybuttersäure-N-arylamiden |
CH281777A CH626326A5 (de) | 1976-03-10 | 1977-03-07 | |
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US05/775,461 US4128578A (en) | 1976-03-10 | 1977-03-08 | Process for the manufacture of 3-hydroxybutyric acid arylamides with trialkyl phosphate and substituted phosphine promotor |
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Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
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DE2609835B2 DE2609835B2 (de) | 1978-10-19 |
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Family Applications (1)
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-
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Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |