DE2354224C3 - Verfahren zur Herstellung eines Aminobenzolderivats - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines AminobenzolderivatsInfo
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Description
Gegenstand des Patents 23 54 288 ist ein Verfahren zur Herstellung von Aminophenylalkyläthern der
allgemeinen Formel
NH2
30
worin Y ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X eine Alkylgruppe mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen und ζ und /; eine Zahl von 1 bis 3 bedeuten, durch katalytische Reduktion der entsprechenden
Nitrophenylalkyläther in flüssiger Phase bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur in Anwesenheit
eines mit Wasser nicht mischbaren, Ausgangs- und Endprodukt lösenden, aromatischen Kohlenwasserstoffs
mit einer Dielektrizitätskonstante von etwa 2 bis 3 gemäß Patent 19 59 577, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man die Reduktion in Gegenwart katalytischer Mengen von Substanzen, die in wäßriger Lösung einen
pH-Wert von 8 bis 10 zeigen, durchgeführt.
In weiterer Ausgestaltung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man nach diesem
Verfahren auch o-Nitroanilin zu o-Phenylendiamin reduzieren kann.
Das o-Phenylendiamin stellt ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen, Pflanzen-Schutzmitteln
und Pharmazeutika dar. Zu seiner Herstellung durch Reduktion von o-Nitroanilin sind
verschiedene Methoden bekannt.
So kann man nach BIOS FINAL REPORT 1153,
S. 261, o-Nitroanilin mit wäßriger Natriumsulfid-Lösung zum gewünschten Diamin reduzieren. Die nach der
Aufarbeitung der Reduktionsmischung durch Kristallisation erhaltene Rohausbeute von 83,5% d. Th., bezogen
auf eingesetztes o-Nitroanilin, ist wenig befriedigend, zumal die erhaltene Qualität für viele Verwendungs- ^0
zwecke nicht ausreichend ist, so daß eine Reinigung durch Destillation angeschlossen werden muß, was
zwangsläufig zu einer weiteren Verminderung der Ausbeute führt.
Bessere Ergebnisse werden nun nach den in der 6j
DT-OS 21 40 787 und der US-PS 32 30 259 niedergelegten Arbeitsweisen erhalten, wonach man o-Nitroanilin
in wäßriger Suspension mit Wasserstoff in Gegenwart von Hydrierkatalysatoren unter Zusatz von in Wasser
alkalisch reagierenden Verbindungen wie Ätzalkalien, Salze der Alkali- und Erdalkalimetalle mit schwachen
Säuren sowie Ammoniak zu o-Phenylendiamin reduziert
Im Hinblick auf eine optimale technische und wirtschaftliche Durchführung der Reduktion weisen
beide Verfahren jedoch noch eine Reihe von Mangeln auf. Bei Arbeiten in Wasser ist die Konzentration des
eingesetzten o-Nitroanilins durch die Rührbarkeit der
entstandenen Suspension begrenzt. So werden nach der genannten DT-OS nur 34,5 g und nach der genannten
US-PS nur 46,3 g o-Nitroanilin pro 100 Volumtnteile Wasser eingesetzt, was zu unbefriedigenden Raumausbeuten
führt
Die zur Isolierung des o-Phenylendäamins nach der DT-OS für eine gute Ausbeute von 93% d. Th., bezogen
auf eingesetztes o-Nitroanilin, erforderliche Abdestillation des Wassers erfordert einen relativ hohen
Energieaufwand.
Gleichermaßen unbefriedigend ist die Arbeitsweise nach der US-PS. Hier wird das o-Phenylendiamin,
ähnlich wie nach der oben beschriebenen Verfahrensweise in BIOS FINAL REPORT 1153, S. 261, durch
Abkühlen der Reduktionsmischung auf 0 bis 5° C durch Kristallisation isoliert und in einer Ausbeute von 84,5%
d. Th. erhalten. Um zu der angegebenen Gesamtausbeute von 96% d. Th., bezogen auf eingesetztes o-Nitroanilin,
zu gelangen, muß die Mutterlauge durch Abdestillation von Wasser auf etwa 20% des ursprünglichen
Volumens eingeengt und das restliche o-Phenylendiamin anschließend ebenfalls durch Kristallisation bei 0 bis
50C gewonnen werden. Selbst bei Verwendung von
Platin oder Palladium als Katalysatoren wird bei der Arbeitsweise in Wasser eine Reduktionszeit von
S Stunden benötigt, während bei Einsatz von Raney-Nickel
die Reduktion sogar nach 16 Stunden noch nicht beendet war. Alle diese Maßnahmen sind aufwendig und
damit teuer.
Erfindungsgemäß kann man die katalytische Reduktion von o-Nitroanilin zu o-Phenylendiamin in hoher
Ausbeute, guter Qualität und in einfacher Weise durchführen. Danach erfolgt die katalytische Reduktion
in Lösungsmitteln mit einer Dielektrizitätskonstante von etwa 2 bis 3, wie z. B. Toluol, Xylol, Äthylbenzol
oder Cumol, in Gegenwart von alkalischen Verbindungen, die in wäßriger Lösung einen pH-Wert von 8 bis 10
zeigen, wozu besonders Dinatriumhydrogenphosphat, Borax, Dinatriumdiborat, Natriumacetat und -formiat
sowie die entsprechenden Kaliumsalze geeignet sind. Besonders vorteilhaft wirkt sich nach der erfindungsgemäßen
Arbeitsweise aus, daß mit einem erreichbaren Einsatz von 165,6 g o-Nitroanilin pro 100 Volumenteile
aromatisches Lösungsmittel eine ganz erheblich bessere Raumausbeute als nach den bekannten Verfahren
erzielt wird. Dadurch kann auch der Energieaufwand zur Abdestillation des Toluols niedrig gehalten werden.
Eine Begrenzung der Konzentration nach oben ist lediglich aus Sicherheitsgründen erforderlich. Wie aus
den Beispielen hervorgeht, erlaubt die erfindungsgemäße Arbeitsweise durch Durchführung der Reduktion in
wesentlich kürzerer Zeit, so daß z. B. gegenüber der
US-PS 32 30 259 eine Steigerung der Raum/Zeit-Ausbeute um etwa 700% erreicht wird.
Zur Reduktion sind alle gebräuchlichen Hydrier-Katalysatoren, wie z. B. Nickel, Palladium, Platin, Ruthenium
oder Rhodium, geeignet.
Weitere Einzelheiten bezüglich der Durchführung der
Reduktion sind in der DT-PS 19 59 577 bzw. der DT-PS 23 54 2883 beschrieben.
!n einem 2-1-Hydrierautoklaven mit Magnethubrührung
werden 414 g (3,0MoI) o-Nitroanilin, 250 ecm
Toluol, 6 g Dinatriumhydrogenphosphat (eingesetzt als 12%ige wäßrige Lösung) und 3 g eines handelsüblichen
5%-Palladium-Kohle-KataIysators in Pulverform eingefüllt
Nach Verdrängen der Luft im Reaktor mit Stickstoff und nach Spülen mit Wasserstoff wird die
Reaktionsmischung unter Rühren zunächst auf 7C°C erwärmt Nach Aufdrücken von Wasserstoff von im
Mittel 25 atü setzt die Reduktion sofort unter Wärmeentwicklung und unter H2-Druckabfall ein. Man
läßt die Temperatur noch bis 95 bis 100° C ansteiger, und
hält diesen Temperaturbereich während der gesamten Reaktion durch entsprechende Kühlung aufrecht Der
Wasserstoffdruck wird jeweils nach einem Abfall von 5 atü wieder auf den Anfangswert eingestellt. Wenn
keine Wasserstoffaufnahme mehr erfolgt wird das Reaktionsgemisch noch 20 Minuten bei 30 atü und
100° C nachgerührt. Die gesamte Reduktionszeit beträgt
im Mittel 110 Minuten.
Bei 850C und nach Entspannen wird vom Katalysator
abfiltriert die wäßrige Phase abgetrennt und das organische Filtrat destillativ unter Stickstoff aufgearbeitet
Der Katalysator sowie ein Teil der wäßrigen Phase (in welcher der Natriumhydrogenphosphatgehalt berücksichtigt
wird) werden in die nächste Charge zurückgeführt. Der Palladium-Katalysator kann mindestens
15mal mit gleichem Ergebnis wieder eingesetzt werden. Ausbeute an o-Phenylendiamin: 95,1% d. Th.,
EP. 100,80C, Reinheit (Diazotierungsmethode): 99,6%.
Es wurde das Beispiel 1 wiederholt jedoch wurden, jeweils in gleichen Mengen, an Stelle des Palladium-Ka-
talysators 5% Platin-Kohle-Katalysator in Pulverform,
als Lösungsmittel Xylol und als Zusatzmittel Natriumacetat oder Borax verwendet Bei praktisch gleichem
Reaktionsablauf betrug die Ausbeute nach der üblichen Aufarbeitung 95,8% d. Th, der EP. 100,80C, die Reinheit
ίο 99,6%.
Es wurde das Beispiel 1 wiederholt jedoch wurde an Stelle des Palladium-Katalysators 5% Thodium-Kohle-Katalysator
in Pulverform eingesetzt Bei praktisch gleichem Reaktionsablauf betrug die Ausbeute nach der
angegebenen Aufarbeitung 95,1% &Th, der EP. 100,750C, die Reinheit 99,6%.
Es wurde das Beispiel 1 wiederholt als Katalysator wurden 3 g Nickel-Katalysator verwendet. Bei fast
gleichen Reaktionsbedingungen, jedoch nur einmaligem Einsatz des Katalysators, wurde eine Ausbeute von
93,2% d. Th, ein EP. von 100,750C und eine Reinheit von
99,6% erhalten.
Es wurde das Beispiel 1 wiederholt Bei gleicher Arbeitsweise, jedoch bei Verwendung von Cumol als
Lösungsmittel und Natriumdiborat bzw. Natriumformiat
als Zusatzmittel, wird eine Ausbeute von 95,4% d. Th, ein EP. von 100,8°C und eine Reinheit von 99,6%
erhalten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Arninobenzolderivaten durch katalytische Reduktion der entsprechenden Nitrobenzole in flüssiger Phase bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur in Anwesenheit eines mit Wasser nicht mischbaren, Ausgangs- und Endprodukt lösenden, aromatischen Kohlenwasserstoffs mit einer Dielektrizitätskonstante von etwa 2 bis 3 in Gegenwart katalytischer Mengen von Substanzen, die in wäßriger Lösung einen pH-Wert von 8 bis 10 zeigen, nach Patent 2354 2883, dadurch gekennzeichnet, daß o-Nitroanilin zu o-Phenylendiamin reduziert wird.
Priority Applications (7)
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|---|---|---|---|
| DE19732354224 DE2354224C3 (de) | 1973-10-30 | Verfahren zur Herstellung eines Aminobenzolderivats |
Publications (3)
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