DE2447824A1 - Herstellung von c tief 1 -c tief 7 aliphatischen hydrocarbylestern von n- eckige klammer auf 2,6-di(c tief 1 -c tief 7 -alkyl)phenyl eckige klammer zu alpha-aminocarbonsaeuren - Google Patents

Herstellung von c tief 1 -c tief 7 aliphatischen hydrocarbylestern von n- eckige klammer auf 2,6-di(c tief 1 -c tief 7 -alkyl)phenyl eckige klammer zu alpha-aminocarbonsaeuren

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DE2447824A1 DE19742447824 DE2447824A DE2447824A1 DE 2447824 A1 DE2447824 A1 DE 2447824A1 DE 19742447824 DE19742447824 DE 19742447824 DE 2447824 A DE2447824 A DE 2447824A DE 2447824 A1 DE2447824 A1 DE 2447824A1
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines

Description

Köln, den 1.1o.1974 AvK/Ax/IM
Hercules Incorporated, 91o Market Street, Wilmington, Del./USA
Herstellung von C1-C- aliphatischen Hydrocarbylestern von N-/2,6-Di (C^C^-alkyDphenyl/^-aminocarbonsäuren
Ester von N-^2,6-Di(C.-Cy-alkyDphenyl/^-aminogarbonsäuren, die in der Alkoholkomponente aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 7 C-Atomen aufweisen, sind wertvoll als Zwischenprodukte für die Herstellung gewisser herbizider Ester, wie sie in der Niederländischen Auslegeschrift 73.Ο3363 (ausgelegt 12.9.1973) beschrieben sind. Diese Zwischenprodukte haben die Strukturformel
(I)
in der R ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 7 C-Atomen ist und R1 und R" Alkylreste mit 1 bis 7 C-Atomen sind.
Als aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 7 C-Atomen kommen C1-Cy-Alkylreste, C2-C7-Alkenylreste und C2 -C7-AIkL-nylreste infrage. Diese Reste können geradkettig oder verzweigt sein. R1 und R" können gleich oder verschieden sein. Als Beispiele von Alkylresten mit 1 bis 7 C-Atomen sind Methylreste, Äthylreste, Propylreste., Isopropylreste, Butylreste, Isobutylreste und tert.-Butylreste zu nennen. Als C^-Cy-Alkenylreste kommen Vinylreste (Äthenyl), Allylreste, Propenylreste, Isopropenylreste, 1-3utenylreste, 2-Butenyl-
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+ X-CH2-C-O-R + KOH—}
-2-
reste, 3-Butenylreste, 2-Methylpropenylreste u.dgl. in Frage. Als Beispiele von C2-C7-Alkinylresten sind Acetenyl· (Äthinyl), 1-Propinyl und 2-Propinyl zu nennen.
Diese Zwischenprodukte können im allgemeinen nach einem Verfahren hergestellt werden, bei dem die Phenylamine und die ihnen entsprechenden Halogenalkansäureester in einem inerten flüssigen Medium, das eine Base, z.B. Kaliumhydroxyd, enthält, umgesetzt werden. Die gewünschte Reaktion kann durch die folgende Gleichung dargestellt werden.
-N—CH2- 5—0—R 1o
-R"
+ KX + H2O
In den vorstehenden Formeln ist X ein Halogenatom. Das erhaltene Reaktionsgaraisch enthält jedoch eine Reihe von Verunreinigungen, z.B. den Dicarbonsäureester der Formel
0 0
II Il
R-O-C-CH2-N—CH2-C-O-R
I (II)
• R1-T^nVr11
und Produkte, die durch Verseifung der Esterkomponente entstehen. Demzufolge ist die Isolierung der gewünschten Verbindung im gewünschten Reinheitsgrad schwierig zu erreicher. und die Ausbeute der gewünschten Verbindung ist niedriger als gewünscht.
Durch die Erfindung werden diese Nachteile der bekannten Verfahren weitgehend ausgeschaltet.
Das Verfahren gemäss der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung des entsprechenden Phenylamins und
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des Halogenalkansäureesters rait einer katalytisehen Menge 2#6-Di(C1-C7-AIkYl)-anilinhydrochlorid umgesetzt werden. Bei der bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das 2,6-Di(C--Cj-alkyl)anilinhydrochlorid das Hydrochlorid des als Reaktionsteilnehmer eingesetzten Phenylamins.
Bei der bevorzugten Durchführung des Verfahrens gemäss der Erfindung werden das als Reaktionsteilnehmer eingesetzte Phenylamin und das Anilinhydrochlorid gemischt, worauf der Halogenalkansäureester dem Gemisch langsam zugemischt wird. i
Wie bereits erwähnt, wird das als Katalysator dienende 2,6-Di(C1-C^-alkyl)anilinhydrochlorid in einer katalytischen Menge verwendet. Im allgemeinen werden gute Ergebnisse erhalten, wenn die Konzentration des Hydrochlorids etwa o,5 bis 5 Gew.-% des als Reaktionsteilnehmer verwendeten Phenylamins beträgt.
Bei der bevorzugten Durchführung des Verfahrens kann der Katalysator als solcher dem Phenylaminreaktanten zugesetzt werden, oder, insbesondere bei der Ausführungsform, bei der das 2,6-Di(C1-Cy-alkyl)anilinhydrochlorid das Hydrochlorid des Phenylaminreaktanten ist,- kann er in situ in dem als Reaktant verwendeten Phenylamin durch Mischen des Reaktanten mit einer Salzsäuremenge, die der gewünschten Katalysatorkonzentration entspricht, gebildet werden.
Die Reaktion kann ohne flüssiges Raaktionsmedium oder zur besseren Regelung der Reaktionstemperatur in Gegenwart eines inerten flüssigen Reaktionsmediums durchgeführt werden, Als flüssige Reaktionsmedien eignen sich beispielsweise Benzol, Toluol und Xylol.
Die Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise im Bereich
• von I00 bis 25o°C, jedoch kann im weiteren Rahmen der Erfindung auch bei höheren und niedrigeren Temperaturen ge-
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arbeitet werden. Andererseits ist die Konzentration an Verunreinigungen, z.B. des Dicarbonsäureesters, umso höher, je höher die Reaktionstemperatur ist.
In der üblichen Praxis des Verfahrens gemäss der Erfindung wird die Reaktion bei Normaldruck durchgeführt, jedoch kann im weiteren Rahmen der Erfindung auch bei höheren und niedrigeren Drucken gearbeitet werden.
Die Reaktionszeit liegt im allgemeinen im Bereich von etwa ! 15 Minuten bis 1o Stunden, jedoch kann das Verfahren gemäss 1o der Erfindung auch mit kürzeren und längeren Reaktionszeiten durchgeführt werden. Andererseits kann im allgemeinen ι eine Reaktionszeit von weniger als etwa 15 Minuten zu einem
weniger als annehmbaren Umsatz des Phenylamins und des : Halogenalkansäureesters zum gewünschten Produkt führen, während eine Reaktionszeit von mehr als etwa 7 Stunden im allgemeinen wesentliche Konzentrationen von Verunreinigungen zur Folge haben kann.
Nach beendeter Reaktion kann das Reaktionsgemisch als solches für die Umsetzung des Zwischenprodukts zur BiI-dung des gewünschten Endprodukts, z.B. eines der in der oben erwähnten Niederländischen Auslegeschrift genannten Produkts, verwendet werden, oder das Reaktionsgemisch kann einer Behandlung unterworfen werden, durch die das Zwischenprodukt mit dem gewünschten Reinheitsgrad isoliert wird. Eine solche Behandlung besteht bei einer Ausführungsform der Erfindung darin, daß man das Reaktionsgemisch mit einem inerten nichtpolaren Lösungsmittel (z.B. Benzol, Toluol und Xylol) für das Zwischenprodukt in einer vorzugsweise zur Auflösung im wesentlichen des gesamten Zwischrnprodukte genügenden Menge mischt, wenn dieses nicht bereits vorhanden ist, das gegebenenfalls vorhandene feste Aniljnhydrochlorid von der erhaltenen Lösung abrennt, die Lösung zur Entfernung von nicht umgesetztem Amin mit einer
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schwachen wässrigen Lösung einer anorganischen Säure wäscht und das Lösungsmittel durch Destillation oder Abdampfen entfernt.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele, die ; spezielle Ausführungsformen beschreiben, weiter erläutert. Diese Ausführungsformen werden z.Zt. als die beste Arbeitsweise für die Durchführung des Verfahrens gemäss der Erfindung angesehen. In diesen Beispielen beziehen aich alle Prozentsätze auf das Gewicht, falls nicht anders angegeben. Gewichtsteile verhalten sich zu Raumteilen wie ! Kilogramm zu Liter.
Beispiel 1
Dieses Beispiel veranschaulicht die Synthese des N-(2,6-Diäthylphenyl)glycinäthylesters durch eine spezielle Ausführungsform des Verfahrens gemäss der Erfindung, wobei die Reaktion ohne inertes flüssiges. Reaktionsmedium durchgeführt wird.
Ein Gemisch von 3o Gew.-teilen 2,6-Diäthylanilin und 1 Gew.-teil 2,6-Diäthylanilinhydrochlorid wird gerührt und auf 18o°C erhitzt. 12,2 Gew.-teile Äthylchloracetat werden innerhalb von 15 Minuten dem Gemisch tropfenweise zugesetzt. Nach erfolgter Zugabe des Äthylchloracetats wird das Reaktionsgemisch 15 Minuten bei 18o°C gehalten.
Das Reaktionsgemisch wird auf Raumtemperatur (2o bis 25°C) gekühlt, worauf ihm 1oo Raumteile Benzol zugemischt werden. Das erhaltene Gemisch wird filtriert. Das Filtrat wird zweimal mit je 35 Raumteilen Wasser, 4 mal mit je 35 Raumteilen einer wässrigen Schwefelsäurelösung und einmal mit 35 Raumteilen Wasser gewaschen. Die gewaschene Lösung wird über Natriumsulfat getrocknet" und das Lösungsmittel entfernt, indem es unter vermindertem Druck bis zur Trockene abgedampft wird. Der Rückstand (18,9 Gew.-teile) besteht im wesentlichen aus dem N-(2,6-Diäthylphenyl)glycin-
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äthylester. Typisch ist eine Konzentration des Esters im Rückstand von 80 %, bestimmt durch Flüssigkeitschromatographie..
Beispiel 2
Dieses Beispiel veranschaulicht die Herstellung des j N-(2,6-Diäthylphenyl)glycinäthylesters nach einer anderen j speziellen Ausführungsform des Verfahrens gemäss der j Erfindung,wobei die Reaktion in einem inerten flüssigen ' Reaktionsmedium durchgeführt wird.
Ein Gemisch von 268 Gew.-teilen 2,6-Diäthylanilin, 5 Gew.-j teilen 2,6-Diäthylanilinhydrochlorid und 72 Gew.-teilen Toluol wird auf 158°C erhitzt. Dann werden 98 Gew.-teile Äthylchloracetat auf einmal zugesetzt, worauf das erhal- : tene Reaktionsgemisch auf 148 bis 15o°C gebracht und 6,5 Stunden bei dieser Temperatur gerührt wird.
Das Reaktionsgemisch wird dann auf Raumtemperatur (2o bis 25°C) gekühlt, worauf 165 Gew.-teile Toluol zugesetzt werden. Das erhaltene verdünnte Gemisch wird zur Entfernung von festem 2,6-Diäthylanilinhydrochlorid filtriert. Das'erhaltene Filtrat wird bei 800C zweimal mit je 4oo Raumteilffn Wasser und bei Raumtemperatur (2o bis 25°C) 7 mal mit je 12o Raumteilen einer 1o%igen wässrigen Schwefelsäurelösung und einmal mit 2oo Raumteilen Wasser gewaschen. Die gewaschene Lösung wird über Magnesiumsulfat getrocknet und das Toluol durch Eindampfen zur Trockene unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand (135,8 Gew.-teile) besteht im wesentlichen aus N-(2,6-DiäthylphenyDglycinäthylester.
Die Analyse des Rückstandes durch Flüssigkeitschromatographie ergibt die folgende typische Zusammensetzung: 92 % N-(2,6-Diäthylphenyl)glycinäthylester und 2,9 % N-Bis(carbäthyoxymethyl)-2,6-diäthylanilin mit minimalen Verunreinigungen.
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!
■| Beispiel 3 j
Dieses Beispiel veranschaulicht die Herstellung des N-(2/6-Diäthylphenyl)glycinallylesters durch eine spezielle Ausführungsform des Verfahrens gemäss der Erfindung.
i
j 5 11,6 Gew.-teile 2,6-Diäthylanilin, ο,4 Gew.-teile · 2,6-Diäthylanilinhydrochlorid und 3,1 Gew.-teile trockenes Toluol werden zusammen gerührt. Während das erhaltene Gemisch bei 16o°C am Rückflusskühler erhitzt wird, werden 1o,5 Gew.-teile Allylchloracetat langsam zugesetzt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird 2 Stunden bei 145°C am Rückflusskühler.erhitzt und dann auf 2o bis 25°C gekühlt. Dann werden 75 Raumteile Toluol zugemischt. Die Feststoffe im verdünnten Reaktionsgemisch werden abfiltriert und mit Toluol gewaschen. Die Waschflüssigkeit wird mit dem Filtrat gemischt und die Lösung einmal mit 4o Raumteilen Wasser, einmal mit 4o Raumteilen einer 1o %igen wässrigen Schwefelsäurelösung und 3 mal mit je 4o Raumteilen Wasser gewaschen. Die gewaschene Lösung wird über Nacht über MgSO. getrocknet. Das MgSO. wird abfiltriert und das Lösungsmittel durch Destillation vom Filtrat entfernt.
Der Rückstand (7,ο Gew.-teile) ist ein typisches dunkelbraunes Harz, das im wesentlichen aus N-.(2r6~Diäthylphenyljglycinallylester mit minimalen Verunreinigungen b3-steht.
Beispiel 4 .
Dieses Beispiel veranschaulicht die Herstellung von N-(2-Äthyl-6-methylphenyl)glycinallylester durch eine spezielle Ausführungsform des Verfahrens gemäss der Erfindung.
1o,5 Gew.-teile 2rMethyl-6-äthylanilin, o,4 Gew.-teile 2,6-Diäthylanilinhydrochlorid und 3,1 Gew.-teile trockenes Toluol werden zusammen gerührt. Während das erhaltene Gemisch bei 16o°C am Rückflusskühler erhitzt wird, wc j den 1o,5 Gew.-teile Allylchloracetat langsam zugesetzt. Nach erfolgtem Zusatz des Allylchloracetat wird das erhaltene
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Reaktionsgemisch 5 Stunden bei 155 bis 162°C am Rückflusskühler erhitzt. Typischerweise kann eine geringe Feststoffmenge etwa 1 Stunde nach erfolgter Zugabe des Chloracetats auftreten, aber sie pflegt nach Beendigung des 5stündigen Erhitzens am Rückflusskühler zu verschwinden. Das Reaktionsgemisch wird auf 2o bis 25°C gekühlt und über Nacht stehen gelassen. Dann werden dem Reaktionsgemisch 75 Raumteile Toluol zugesetzt. Die erhaltene Lösung wird einmal mit 5o Raumteilen Wasser, 2 mal mit je 5o Raumteilen einer 1o%igen wässrigen Schwefelsäurelösung und 3 mal mit je 5o Raumteilen Wasser gewaschen. Die gewaschene Lösung wird über Magnesiumsulfat getrocknet, das Magnesiumsulfat abfiltriert und das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand (4,7 Gew.-teile) ist im allgemeinen eine dunkelbraune Flüssigkeit. Sie besteht im wesentlichen aus dem N-(2-Äthyl-6-methylphenyl)glycinallylester mit minimalen Verunreinigungen.
Beispiel 5
Der N-(2,6-Diäthylphenyl)glycin-1-butin-3-ylester wurde nach einer speziellen Ausführungsform des Verfahrens gemäss der Erfindung wie folgt hergestellt:
25,3 Gew.-teile 2,6-Diäthylanilin, 1,o Gew.-teil 2,6-Diäthylanilinhydrochlorid und 8 Gew,-teile trockenes Toluol wurden am Rückflusskühler (14o°C) zusammen gerührt, wobei ein Gemisch gebildet wurde. Dem Gemisch werden 25,ο Gew.-teile 1-Butin-3-ylchloracetat langsam zugemischt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird 2 Stunden bei 155°C am Rückflusskühler erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird auf 2o bis 25°C abgekühlt, worauf 15o Raumteile Toluol zugesetzt werden. Das verdünnte Gemisch wird zur Entfernung von Feststoffen filtriert und das Filtrat einmal mit 1oo Rammteilen Wasser, einmal mit 1oo Raumteilen einer 1o%igen wässrigen Schwefelsäurelösung und 3 mal mit je 1oo ml Wasser gewaschen. Die
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gewaschene Lösung wird über Magnesiumsulfat getrocknet, das Magnesiumsulfat abfiltriert und das Toluol abdestil-r liert. Der Rückstand (22,3 Gew.-teile) ist eine typische bernsteinfarbene Flüssigkeit. Sie besteht im wesentliehen aus dem N-(2,6-Diäthy!phenyl)glycin-1-butin-3-ylester mit minimalen Verunreinigungen. ι
Beispiel 6 '-■
Der N-(2-Äthyl-6-methylphenyl)glycin-1-butin-3-ylester wird nach einer speziellen Ausführungsform des Verfahrens gemäss der Erfindung wie folgt hergestellt:
22,95 Gew.-teile 2-Äthyl-6-methylanilin, 1,o Gew.-teil 2,6-Diäthylanilinhydrochlorid und 8 Gew.-teile trockenes Toluol werden am Rückflusskühler (14o°C) unter Rühren gemischt. Diesem Gemisch werden langsam 25,ο Gew.-teile T-Butin-S-ylchloracetat zjgemischt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird 2 Stunden am Rückflusskühler erhitzt und dann auf 2o bis 25°C gekühlt. Nach Zugabe von 15o Raumteilen Toluol zum Reaktionsgemisch wird das verdünnte Reaktionsgemisch zur Entfernung von Feststoffen filtriert. Das Filtrat wird mit 1oo Raumteilen Wasser, too Raumteilen einer 1o %igen wässrigen Schwefelsäurelösung und 3 mal mit je 1oo Ranmteilen Wasser gewaschen. Die gewaschene Lösung wird über Magnesiumsulfat getrocknet, das Magnesiumsulfat abfiltriert und das Toluol abdestilliert. Der Rückstand (Ho,ο Gew.-teile) ist im allgemeinen eine bernsteinfarbene Flüssigkeit. Er besteht im wesentlichen aus N-(2-Äthyl-6-methylphenyl)glycin-1-butin-3-ylester mit minimalen Verunreinigungen.'
Durch die Erfindung wird somit ein Verfahren verfügbar, . bei dem durch Umsetzen von Phenylamin mit dem einer Zwischenverbindung der vorstehenden Formel (I) entsprechenden Halögenalkanester das genannte Zwischenprodukt mit minimalen Verunreinigungen erhalten wird.
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-1ο-
Der hier gebrauchte Ausdruck "bestehend im wesentlichen aus" schließt alle nicht genannten Substanzen in einer Konzentration aus, die genügt, um die wesentlichen Eigenschaften der jeweiligen Verbindung wesentlich zu beeinträchtigen , lässt die Anwesenheit einiger oder mehrerer nicht genannter Substanzen jedoch in Konzentrationen zu, die nicht genügen, um diese wesentlichen Eigenschaften erheblich zu beeinträchtigen.
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Claims (7)

2U7824 Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Estern von ;
N-/2,6-Di(C1-C7-alkyl)phenyl7s<-·aminocarbonsäuren, die aliphatisch« Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 7 C-Atomen in der Alkoholkomponente aufweisen, aus dem entsprechenden 2,6-Di(C1-Cy-alkyl)anilin und dem entsprechenden Chlorcarbonsäureester, dadurch gekennzeichnet, daß man das Anilin mit dem Ester in Gegenwart einer katalytischen Menge von 2,6-(C--C-y-alkyl)anilinhydrochlorid umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet. daß man die Reaktion 15 Minuten bis 5 Stunden bei Too bis 25o°C durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in Abwesenheit eines inerten flüssigen Reaktionsmediums durchführt.
4. - Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in einem inerten flüssigen Reaktionsmedium durchführt.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Hydrochlorid das Hydrochlorid des als Reaktionsteilnehmer eingesetzten Anilins verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als Anilin 2,6-Diäthylanilin verwendet.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als Chlorcarbonsäureester Äthylchloracetat verwendet. ι
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DE19742447824 1973-10-11 1974-10-08 Herstellung von c tief 1 -c tief 7 aliphatischen hydrocarbylestern von n- eckige klammer auf 2,6-di(c tief 1 -c tief 7 -alkyl)phenyl eckige klammer zu alpha-aminocarbonsaeuren Ceased DE2447824A1 (de)

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