DE296091C

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Publication number: DE296091C
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KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- JVr 296091 -KLASSE XIq. GRUPPE

FARBENFABRIKEN vorm. FRIEDR. BAYER & CO.

in LEVERKUSEN b. CÖLN a. Rh.

Verfahren zur Herstellung von 1-8-Dioxyanthranol.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 30. Oktober 1915 ab.

Es wurde gefunden, daß man durch Reduktion des ι · 8-Dioxyanthrachinons mit Zink in saurer Lösung in glatter Weise zum ι · 8-Dioxyanthranol gelangen kann, das sich als wertvolles Heilmittel gegen Psoriasis und andere Hautkrankheiten erwiesen hat. Seine Verwendung stellt gegenüber der des Chrysarobins insofern einen erheblichen gewerblichen Fortschritt dar, als es etwa doppelt

ίο so stark wirksam ist und als chemisch einheitliche Verbindung einen konstanten Wirkungswert besitzt, während das Chrysarobin des Handels bekanntlich ein unkontrollierbares Gemenge von etwa einem halben Dutzend verschiedener Stoffe darstellt.

Man hat das 1 · 8-Dioxyanthranol bereits durch Reduktion des 1 · 8-Dioxyanthrachinons (Chrysazins) mit Zinn und Salzsäure gewonnen (vgl. Berichte 45 [1912], Seite 2480). Diese Laboratoriumsmethode, bei der mit dem teuren Zinn gearbeitet wird, kommt für eine Darstellung im großen nicht in Betracht, weil das darzustellende Produkt viel zu teuer einstehen würde, um mit dem verhältnismäßig billigen Chrysarobin auch kaufmännisch erfolgreich konkurrieren zu können. Es ist daher als ein erheblicher Fortschritt zu betrachten, daß es gelungen ist, das 1 · 8-Dioxyanthranol nach der billigeren Arbeitsweise des vorliegenden Verfahrens darzustellen. Das Gelingen dieses Reduktionsverfahrens war in keiner Weise vorauszusehen, da die Reduktionsstufen der Oxyanthrachinone noch wenig erforscht sind und man, wie in der Einleitung der oben angeführten Arbeit (Berichte 45 [1912], Seite 2474) hervorgehoben ist, noch keine sichere Kenntnis besitzt, »wann die Anthranol- oder wann die Dianthranolstufe entsteht, oder ob es sich um die Anthrol- oder die Anthronstufen handelt«.

Es ist bemerkenswert, daß sogar bei der Anwendung desselben Reduktionsmittels unter gleichen Bedingungen aus den isomeren Oxyanthrachinonen ganz verschiedene Reduktionsstufen entstehen. Denn bei der oben erwähn- ten Anwendung von Zinn und Salzsäure, womit man aus dem 1 · 8-Dioxyanthrachinon (Chrysazin) das Anthranol erhält (Berichte 45 [1912], Seite 2480), entsteht aus dem 1 · 5-D1-oxyanthrachinon (Anthrarufin) das Hydranthron (ebenda, Seite 2479), aus dem 1 · 2 · 5 · 8-Tetraoxyanthrachinon (Chinalizarin) ein Oxyanthranol (Seite 2478), während man aus dem ι · 3 · 6 · 8-Tetraoxyanthrachinon (Anthrachryson) überhaupt kein definiertes Produkt erhalten kann (Seite 2476). Was unter diesen Umständen die Anwendung des Zinks als Reduktionsmittel ergeben würde, war in keiner Weise vorauszusehen.

Beispiel.

Zur Auflösung von 50 Teilen 1 · 8-Dioxyanthrachinon in iooo Teilen kochendem Eisessig fügt man 80 Teile Zinkgranalien sowie nach und nach 100 bis 150 Teile konzentrierte Salzsäure und erhitzt so lange, bis in einer herausgenommenen und in konzentrierter Schwefelsäure gelösten Probe das Spektrum des Ausgangsstoffes verschwunden ist. Hierauf wird bis zur beginnenden Trübung

Claims

mit heißem Wasser versetzt und vom unver- ί _^ .

brauchten Zink abgegossen bzw. filtriert. Das | Patent-Anspruch:

beim Erkalten auskristallisierende Anthranol Verfahren zur Herstellung von ι · 8-Di-

wird ,abgesaugt, mit Wasser gewaschen und j oxyanthranol aus ι · 8-Dioxyanthrachinon

nach dem Trocknen durch Umkristallisieren ' durch Reduktion in saurer Lösung, da-

aus Benzol gereinigt (Schmelzpunkt 178 bis | durch gekennzeichnet, daß man die Re-

i8o°). j duktion durch Zink bewirkt.

BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.