DE223306C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVl 223306 -KLASSE 12 #. GRUPPE
in BASEL
Während salpetrige Säure auf #-Naphtol
in stärkster Verdünnung unter Bildung von o- und p-Nitroso-ct-naphtol einwirkt, zeigte es
sich, daß das in o-Stellung durch die Phtaloylgruppe substituierte a-Naphtol, die i-oxynaphtoyl-o-benzoesäure,
von freier salpetriger Säure sehr schwer angegriffen wird.
Die Darstellung der noch unbekannten 4-Nitroso-i-oxynaphtoyl-o-benzoesäure
OH
■ co
COOH
NO
gelingt nun aber, wie gefunden wurde, in überraschend einfacher Weise, wenn man statt
der freien salpetrigen Säure ein Alkalisalz derselben, am zweckmäßigsten Natriumnitrit,
in konzentriert wässeriger Lösung bei gelinder Wärme auf die 1 - Oxynaphtoyl - o-benzoesäure
einwirken läßt, wobei diese glatt in das betreffende Alkalisalz ihrer Nitroso verbindung
übergeht.
o0 Beispiel.
30 kg fein pulverisierte 1 - Oxynaphtoylo-benzoesäure
werden mit einer Lösung von 25 kg Natriumnitrit in 50 kg Wasser zu einem dicken Brei angeteigt. Unter stetem Rühren
wird dieser während etwa 6 bis 8 Stunden auf einer Temperatur von 450C. gehalten,
wobei man in dem Maße als die Konsistenz der Paste zunimmt, von Zeit zu Zeit etwas
Wasser, im Ganzen 60 bis 80 kg, zufügt, um deren anfängliche Beweglichkeit stets innezuhalten.
Die Reaktion ist beendet, sobald eine Probe in wässerigem Ammoniak sich vollständig mit braungelber Farbe auflöst. Man
verdünnt hierauf mit Wasser, filtriert das als graugelben Niederschlag ausgeschiedene Natriumsalz
der 4-Nitroso-i-oxynaphtoyl-o-benzoesäure ab, wäscht mit Wasser nach und trocknet
bei niederer Temperatur. Aus der heiß gesättigten Lösung des schwerlöslichen Natriumsalzes wird die 4-Nitroso-i-oxynaphtoyl-
o-benzoesäure durch Säuren als schwefelgelber, kristallinischer Niederschlag ausgefällt, der
getrocknet bei 1950C. schmilzt, sich leicht
in Alkohol und Aceton, dagegen schwer, auch in der Hitze, in Benzol und Chloroform löst.
Durch Reduktion geht sie in die in der Patentschrift 183629 der Kl. 12 q beschriebene
4-Amino-i-oxynaphtoyl-o-benzoesäure über.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung der 4-Nitrosoi-oxynaphtoyl-o-benzoesäure, darin bestehend, daß man auf i-Oxynaphtoylo-benzoesäure die Lösung eines Alkalinitrites in der Wärme einwirken läßt und das gebildete Alkalisalz der Nitrosoverbindung durch Säuren zerlegt.6065
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE223306C true DE223306C (de) |
Family
ID=484137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT223306D Active DE223306C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE223306C (de) |
-
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