DE223207C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
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- C07C45/75—Reactions with formaldehyde
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Es wurde gefunden, daß Formaldehyd bzw.· Formaldehyd abspaltende Mittel und Aceton
bzw. seine Homologen, wie Äthylmethylketon, durch gelinde wirkende alkalische Kondensationsmittel,
wie Soda, Pottasche, Magnesia, Natriumphosphat, Borax u. a., sich zu Ketobutanol:
,
CH3-CO-CII^
C H9 - O II
ίο bzw. Mcthylketobutanol:
CH.-CO-CH
,CH3
'C IL Ό Il
usw. kondensieren lassen.
Im Chemischen Zentralblatt 1905, I, S. 221,
ist die Herstellung eines Kondcnsationsproduktcs
aus Aceton und Formaldehyd mit Hilfe von Ätzkali beschrieben. Von diesem Vcrfahren
unterscheidet sich das vorliegende wesentlich dadurch, daß nach letzterem gelinde
wirkende alkalische Kondensatioiismittel verwendet werden. Hierdurch verläuft die
Reaktion in ganz anderer Weise. Das danach aus Aceton erhältliche Produkt hat die Formel C4H9O2 und ist ein farbloses wasserlösliches
öl, während der an der angegebenen . Stelle beschriebene Körper die Formel C4 H6 O
■ besitzt und ein festes orangerotes Produkt.
darstellt, das in Wasser unlöslich ist.
; Ein Gemisch von 3 kg Aceton und 1 kg
35 prozentigem Formaldehyd wird mit der konzentrierten wässerigen Lösung von 20 bis
60 g Kalium karbonat so lange gerührt, bis in
einer mit Wasser verdünnten Probe Formaldehyd sich durch essigsaures Anilin nicht
mehr nachweisen läßt, was nach einigen Stunden der Fall ist. Die Temperatur der Flüssigkeit
steigt dabei allmählich auf 30 bis 350. Eventueller stärkerer Erwärmung beugt man
zweckmäßig durch Kühlen vor. Nach dem Abheben der Pottaschelösung neutralisiert man
genau mit verdünnter Salzsäure oder Schwefelsäure, filtriert vom ausgeschiedenen Chlorkalium
oder Kaliumsulfat ab und unterwirft das Filtrat aus dem Wasserbad der Destillation
im Vakuum. Dabei gehen Aceton und Wasser über, während Ketobutanol als dickliches
öl zurückbleibt. Das rohe Ketobutanol siedet bei 95 bis 1200 unter 30 mm unter
Zurücklassung eines höher siedenden, beim Erkalten zum zähen Sirup gestehenden, dunkel
gefärbten Öls. Bei nochmaliger Destillation siedet das Ketobutanol bei 109 bis iio° und
30 mm und bildet ein färb- und geruchloses, dickliches öl·, das sich mit Wasser, Alkohol
und Äther in allen Verhältnissen mischt. Bei längerem Aufbewahren verwandelt es sich in
einen zähen, in Wasser nicht mehr löslichen Sirup. Bei mehrstündigem Kochen mit Essigsäureanhydrid
bildet Ketobutanol die Acetylver bindung
CH3-CO-Ch2-CH2-O-CO-CH3,
6s
ein iarbloses, unbegrenzt lange haltbares dünnes öl vom Siedepunkt 960 bei 15 mm.
Beispiele. yo
Unter denselben Bedingungen wie Aceton und Formaldehyd kondensieren sich Äthyl-
methylketon und Formaldehyd zu Methylkctobutanol,
das ein farbloses, dickliches, bei 90 bis 950 unter 15 mm siedendes öl bildet.
Das Verfahren verläuft in analoger Weise und mit demselben Erfolg bei Verwendung
anderer Ketone. Man erhält so die anderen
• Homologen des Ketobutanols.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Körper sollen zur Herstellung von.
ιό pharmazeutischen Präparaten, oder von anderen technisch wertvollen Produkten verwendet
werden. ■■'.-.
Claims (1)
- Pate nt-An SPRU ch:Verfahren zur Darstellung von Ketonalkoholen, dadurch gekennzeichnet, daß man Formaldehyd bzw. Formaldehyd abspaltende Mittel auf Ketone in Gegenwart von gelinde wirkenden alkalischen Kondensationsmitteln einwirken läßt. ao
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE223207C true DE223207C (de) |
Family
ID=484044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT223207D Active DE223207C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE223207C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2505580A1 (de) * | 1974-02-12 | 1975-08-14 | Shell Int Research | Verfahren zur herstellung von beta-hydroxycarbonylverbindungen |
-
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2505580A1 (de) * | 1974-02-12 | 1975-08-14 | Shell Int Research | Verfahren zur herstellung von beta-hydroxycarbonylverbindungen |
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