DE358125C - Verfahren zur Darstellung eines Esters aus Trichloraethylalkohol - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Esters aus Trichloraethylalkohol

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DE358125C
DE358125C DEF47667D DEF0047667D DE358125C DE 358125 C DE358125 C DE 358125C DE F47667 D DEF47667 D DE F47667D DE F0047667 D DEF0047667 D DE F0047667D DE 358125 C DE358125 C DE 358125C
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung eines Esters aus Trichloräthylalkohol. Es wurde gefunden, daß man durch Umwandlung des Trichloräthylalkohols in den Carbaminsäureester zu einem wertvollen neuen Schlafmittel gelangt, bei dem die wirksamen und die toxischen Dosen weit auseinanderliegen. Diese Tatsache ist um so überraschender, als bekanntlich der Toxicitätsquotient bei dem Trichloräthylalkohol ein viel schlechterer ist, wie z. B. bei dem homologen Trichlorisopropylalkohol (Ther. Monatshefte 1901, Seite 9.7:I), während das Verhältnis bei den Urethanen sich als gerade umgekehrt herausgestellt hat. Zur Herstellung der neuen Verbindung verfährt man so, daß man den Trichloräthvlalkohol in der üblichen Weise in das Urethan überführt.
  • Beispiel i: Zu einer Auflösung von Trichloräthylalkohol in wasserfreiem Äther fügt man die äquimolekulare Menge Harnstoffchlorid, das ebenfalls in wasserfreiem Äther gelöst ist. Nach Stehen über Nacht wird der Äther aus der evtl. filtrierten Lösung abdestilliert und der Rückstand durch Um-lösen aus Petroläther gereinigt. Man erhält auf diese Weise das Urethan des Trichloräthylalkohols in schönen weißen Nadeln vom Schmelzpunkt 64 bis 65°. Es ist leicht löslich in Alkolhol und Äther. In Wasser von Zimmertemperatur löst es sich zu etwa i Prozent.
  • Beispiel e: Zu einem Gemisch von molekularen Mengen Trichloräthylalkohol und Chinolin in benzolischer Lösung fügt man ein Molekül Phosgen, in Benzol gelöst, nach und nach zu. Nach mehrtägigem Stehen wird Eiswasser zugesetzt und das Chinolin mit stark verdünnter Salzsäure ausgeschüttelt. Die über Chlorcalziu.m getrocknete Lösung, die das Chlorocarbonat des Trichloräthylalkohols enthält, liefert bei der Umsetzung mit Ammoniak ebenfalls das in Beispiel i beschriebene Urethan, das in der üblichen Weise isoliert und gereinigt wird.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Esters aus Triohloräthylalkohol, dadurch gekennzeichnet,. daß man diesen Alkohol in der üblichen Weise in den Carbaminsäure ester überführt.
DEF47667D 1920-09-14 1920-09-14 Verfahren zur Darstellung eines Esters aus Trichloraethylalkohol Expired DE358125C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2557162A1 (de) * 1974-12-31 1976-07-08 Poudres & Explosifs Ste Nale Verfahren zur herstellung von trichloraethylchloroformiat

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