DE2454740A1 - Neue n-phenylcarbamate - Google Patents

Neue n-phenylcarbamate

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DE2454740A1
DE2454740A1 DE19742454740 DE2454740A DE2454740A1 DE 2454740 A1 DE2454740 A1 DE 2454740A1 DE 19742454740 DE19742454740 DE 19742454740 DE 2454740 A DE2454740 A DE 2454740A DE 2454740 A1 DE2454740 A1 DE 2454740A1
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Germany
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aza
dioxa
bicyclo
new
haloalkyl
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Hermann Dr Genth
Wilfried Dr Paulus
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic

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  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Bayer Aktiengesellschaft 2454740
Zentralbereich Patente. Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk
Zg/Schä/Kb
Neue N-Phenylcarbamate
Die 3rfindung betrifft neue N-Phenylcarbamate, ihre Herstellung und Verwendung.
Ss wurde gefunden, daß man in einfacher Weise neue N-Phenylcarbamate der Formel
R1-N-C-OR2 (I)
ι Ii
H 0
in der
R für einen gegebenenfalls durch Halogen, die Nitrogruppe, niedere Alkyl-, Halogenalkyl- oder Alkoxy-Reste substituierten Phenylrest und
2
R für einen 2-(N-Oxazolidinyl)-äthyl- oder einen (1-Aza-
3,7-dioxa-bicyclo-(3.3.0)-octanyl)-(5)-methyl-Rest steht, erhält, wenn man ein Phenylisocyanat der Formel
R1-N=C=O (II)
in der
■\
R die oben angegebene Bedeutung besitzt,
Le A 16 121 \. -.--* 1 -
609821/1016
r.it N-(2-Hydroxyäthyl)-oxazolidin oder 5-Hydroxymethyl-1-aza-3,7-dioxa-bicyclo-(3.3.0)-octan umsetzt.
Die neuen N-Phenylcarbamate entsprechen insbesondere den Formeln
R1-N-C-O-CH0-CH0-N (III)
I ii ^ ^ ι J H 0
und
R1-N-C-O-CH0 f-N (IV)
I Ii 2 / j
H0
in denen
-1
R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt.
Bevorzugte Verbindungen aus der Gruppe der neuen N-Phenylcarbainate entsprechen den Formeln
R3^N-C-O-CH2-CH2-N 1 (V)
. H 0
und
Le A 16 121 -
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2A5A740
R3-N-C-0-CH9—^-ti (VI)
I ι! ^
H O
in denen
RD für einen 3-Chlorphenyl- oder 3,4-Dichlorphenyl-^Rest steht.
Die neuen N-Phenylcarbamate weisen eine starke mikrobizide, insbesondere fungizide und bakterizide Wirkung auf. Sie besitzen jedoch nur eine geringe Warmblütertoxizität und sind praktisch nicht hautreizend. Sie sind daher sowohl als Desinfektionsmittel für den äußeren Gebrauch auf human- und veterinärmedizinischem Gebiet, zur Verwendung in Kosmetika- und Körper-Pflegemittel ebenso wie als Desinfektions- und mikrobizide Kittel im Materialschutz vielseitig verwendbar.
Ti-.- Av,3gangsverbindungen für die Herstellung der l'-~!i<r-rylcarbamate sind bekannt bzw. können nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
■ οv
N-I 2-Hydroxyäthyl)-o:xazolidin kann nach K. Rosenbusch, Pa-; leder 6_, 58 - 86 (1955) hergestellt werden.
5-Kydroxymethyl-1-aza-3,:7-ciioxa-bicyclo-(3.3.0)-octan ist aus der DT-OS 2 218 348 bekannt.
Phenylisocyanate der Formel ^H) sind aus den entsprechenden Anilinen. und Phosgen herstellbar, beispielsweise nach Bull. Soc. Chim. France (III), Band 21, Seite 587' (1899) oder CH-PS 300.283.
Le A 16 121 - 3 -
S0 9 821/101 β
lie erfindungsgemäße Umsetzung erfolgt in an sich bekannter 'Veise im allgemeinen in einem mit Isocyanaten nicht reagieren- cen wasserfreien Lösungsmittel im Temperaturbereich zwischen ' 5 und 15O0C, vorzugsweise zwischen 35 und 110 C.
Als wasserfreie Lösungsmittel kommen beispielsweise infrage: .··. z'::~?, Xethylenchlorid, Chloroform, Benzol, Toluol.
Ir;. allgemeinen werden Phenylisocyanat der Formel (II) und N-(2-Äthyl)-oxazolidin oder 5-Hydroxymethyl-1-aza-3,7-dioxabicyclo-(3.3.0)-octan im stöchiometrischen Verhältnis miteinander umgesetzt. Es ist jedoch auch möglich, das Phenylisocyanat der Formel (II) mit einem Überschuß bis zu 50 Kolprozent zu verwenden, jedoch bringt dies im allgemeinen keinen Vorteil.
Im allgemeinen wird eines der Ausgangsmaterialien in dem gewählten Lösungsmittel gelöst oder/und suspendiert, auf die gewählte Reaktionstemperatur erhitzt und anschließend das andere Ausgangsmaterial, vorzugsweise das Phenylisocyanat der· Formel (II), gegebenenfalls gelöst im Verlaufe einiger Zei~ zugegeben und das Reaktionsgemisch anschließend für weitere Zeit .auf der gewählten Reaktionstemperatur gehalten, bis die Reaktion beendet ist.
Die Beendigung der Reaktion kann nach üblichen analytischen Methoden an der Abnahme bis zum vollständigen Verbrauch der im Unterschuß vorliegenden Reaktionskomponente festgestellt werden.
- , - ,.- Λ 91 _ L BAD ORIGINAL
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iC-ch der Beendigung der erfindungsgemäßen Umsetzung kann das Reaktionsprodukt in üblicher Weise isoliert und gereinigt werden, z.B. durch Abdestillieren des Lösungsmittels und {Umkristallisieren.
Die Verwendung der neuen N-Phenylcarbamate als mikrobizide Wirkstoffe in mikrobiziden Mitteln kann in üblicher und an sich bekannter Weise erfolgen. Die neuen N-Phenylcarbamate ■ können als mikrobizide Wirkstoffe z.B. in flüssige, pastöse oder in feste Zubereitungen eingearbeitet werden, beispielsweise in Suspensionen, Emulsionen oder Lösungen in organischen Lösungsmitteln oder Ölen. Sie können in an sich bekannter Weise als Mikrobizide und Desinfektionsmittel, Kosmetika- und Körperpflegemitteln wie Ölen, Cremes, Stifte, Puder und Seifen zugesetzt werden.
Besonders vorteilhaft können die neuen N-Phenylcarbamate auch in üblicher und in an sich bekannter Weise zur Herstellung von Reinigungsmitteln mit Desinfektionswirkung, Konservierungsmitteln für technische Produkte und zur antimikrobiellen Ausrüstung von Papier, Textil, Leder und Kunststoffen verwendet werden. "-
Im allgemeinen liegen die erforderlichen Mengen Wirkstoff zwischen 0,01 und 5, vorzugsweise zwischen 0,05 und 1 Gewichtsprozent der neuen N-Phenylcarbamate, bezogen auf das Gesamtgewicht. Im Einzelfall läßt sich die zur Erzielung voller Wirksamkeit notwendige und/oder ausreichende Menge durch einige Versuche leicht ermitteln.
Die neuen N-Phenylcarbamate haben gegenüber dem bekannten und als Ausgangsmaterial verwendeten 5-Hydroxymethyl-1-aza-3,7-dioxa-bicyclo-(3,3.0)-octan und dem aus DT-OS 2 218 417 be-
Ie A 16 121 - 5 -
8AD ORIGINAL
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kannten N-Butyl-oxazolidin, das von vergleichbarer Wirkung ist, den Vorteil besserer Wirksamkeit (vgl. Beispiel A).
ie antimikrobielle Wirksamkeit der erfindungsgemäßen 3;:\3^a.r:z erstreckt sich, auf die verschiedenartigsten Bakterien, ::.b. auf Bacterium coli, Bacterium fluorescens, Bacterium :-•■'T.ilis, Bacceriurn punctatum, Bacterium proteus vulgaro, 3·'...:ΐc-riUE pyoeyaneum, Bacterium mycoides sov/ie auf Schimmelpilze und Hefen wie Penicillium glaucum, Rhizopua nigricans, Asrergillus niger, Torula utilis, Candida crusei, Candida albicans.
Ie Λ 16 121 ' - 6 -
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Zu 11. ,7 g (0,1 Mol) N-(2-Hydroxyäthyl)-oxazolidin in 50 ml absolutem Äther tropft man unter Rühren und Rückfluß eine Lesung von 18,8 g (0,1 Mol) 3,4-Dichlorphenylisocyanat in :k' ml absoluten Äther zu. Nach etwa 4 bis 5 Stunden Sieden unter Rückfluß ist eine klare Lösung entstanden, aus der durch Abziehen des Äthers das 2-(N-0xazolidinyl)-äthyl-3,4-dichlorphenylcarbamat als farblose, wachsartige, kristalline Substanz vom Schmelzpunkt 84°C in einer Ausbeute von 29 g ( 95 % der Theorie) erhalten wird.
berechnet: C 47,23 %; H 4,62 %; N 9,20 %; Cl 23,20 % gefunden : C 47,03 %; H 4,61 %; N 9,22 %; Cl 23,7 %
BeisOiel 2
Zu 9,67 g (0,067 Mol) 5-Hydroxymethyl-1-aza-3,7-dioxa-bicyclo-(3.3.0)-octan in 50 ml absolutem Benzol tropft man unter Rühren und Rückfluß eine Lösung von 12,53 g (0,067 Mol) 3,4-■Dichlorphenylisocyanat in 50 ml absolutem Benzol zu. Nach 3 Stunden Reaktionszeit wird das Benzol im Vakuum entfernt und der teils sirupöse, teils kristalline Rückstand aiis Benzol unikristallisiert..
Man erhält so 18 g(82 % der Theorie) (1-Aza-3,7-dioxa-bicyclo-(3.3.Ο)-octanyl)-(5)-methyl->3,4-dichlor-phenylcarbamat vom Schmelzpunkt 125 bis 1280C.
berechnet: C 46,9 %; H 4,23 %; Cl 21,22 % gefunden : C 47,3 %; H 4,36 %; Cl 20,6 '%
Le A. 16A 121 . _ - 7 -
> . BAD
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2A5474O
:3u 11,7 g (0,1 Mol) N-(2-Hydroxyäthyl)-oxazolidin in 5Ü in], ab- -: οlucern Äther tropft man unter Rühren und Rückfluß eine. Lösung von 15,3 g (0,1 Mol) 3-Chlorphenylisocyaiiat in 50 ml abs ο lute r. .■-her su. Nach etwa 3 bis 4 Stunden Sieden unter Rückflu3 ist eine klare Lösung entstanden, aus der durch Abziehen des. Äthers das 2-(N-Oxazolidinyl)-äThyl-3-chlorphenylcarbamat "."Is farbloser Sirup in einer Ausbeute von 27 g (ca. 100 $> -ier Theorie) erhalten wird.
./ „ n M - 4 G 1 Γ« r) O ^r
bereoiinetrC 53.25 ^; H 5.51 %; N 10.37 %; Cl 13.10 ^. .;-;funden: C 53.94 1°\ H 5.39 $} N 9-98 ^; Cl 12.8 f.
3eis"-oiel 4
Zu 9,d7£;(O,O6 Mol) 5-Hydroxymethyl-1-asa-3,7-dioxa-bioyclo-("-5. J. O)-OCtan in 35 ml absolutem Äther tropft man unter Rühren \.ηά Rückfluß eine Lösung von 10,23 g (0,067 Mol) 3-Chlorphenylieocranat in 35 ml absolutem Benzol zu. Nach 5 Stunden Reaktionszeit (Sieden) wird nach Filtration der Äther im Vakuum entfernt ;nd der sirupöse Rückstand mit Äther angerieben. Xan erhält so 1 5 g (75 % der Theorie) (1-Aza-3,7-dioxa-bicyclo-(3-3.0)-octanyl)-(5)-methyl-3-chlor-phenylcarbamat vom Schmelzpunkt·ί03 bis 1040C.
berechnet: C 52.26 %; H 5.06 %) N 9-38 %; Cl 11.8796. gefunden: C 52.59 ft; H 4.86 <f>\ N 9.10 ft; Cl 12.0 fo.
Ie A 16 Ί21 - 8 -
SAD ORIGINAL
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Beispiel A
In einen Nähragar, der mit Bierwürze und Pepton hergestellt wurde, wurden die in nachstehender Tabelle I genannten Verbindungen jeweils in abgestufter Konzentration zwischen 0,005 und 0,5 Gewichtsprozent je Probe eingearbeitet. Nach dem Erstarren des Agars erfolgte Kontamination der so hergestellten Agar-Proben mit Reinkulturen von Penicillium glaucum, Rhizopus nigricans und Aspergillus niger.
Nach 2-wöchiger Lagerung bei 28 C und 60 bis 70 % relativer Luftfeuchtigkeit wurde ausgewertet. In. der nachstehenden Tabelle 1 ist als minimale Hemm-Konzentration die geringste in einer Agarprobe enthaltene Konzentration der jeweiligen Verbindung angegeben, bei der keinerlei Bewuchs durch- die verwendete Mikrobenart erfolgte.
Tabelle I
Verbindung +' minimale Hemm-Konzentration (Gew.-%)
Penicillium Rhizopus Aspergillus glaucum . 'nigricans niger
1 2 3
1) Vergleichssubstanz '
1 = 5-Hydroxymethyl-1-aza-3,7-dioxa-bicyclo-(3.3.0)-octan
: = 2-(N-Oxazolininyl)-äthyl-3,4-dichlorphenylcarbamat
2 = (1-Aza-3,7-dioxa-bicyclo-(3.3.0)-octanyl)-(5)-methyl-
3,4-dichlor-phenylcarbamat
3 = 2-(N-0xazolidinyl)-äth.yl-3-clilor-phenylcarbamat
" 4 = (1-Aza-3,7-dioxa-bicyclo-(3.3.0)-octanyl)-(5)-methyl-3-chlor-phenylcarbamat
'Le A 16 121 - 9 -
SAD ORIGINAL
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0,04 0,1 0,05
0,07 0,16 0,08
0,16 0,16 0,16
0,20 0,16 0,30
> 0,6 0,2 0,6
Beispiel B
In eier im Beispiel A beschriebenen Weise werden Proben mit ab gestuften Gehalten der in Beispiel A angegebenen Verbindungen eines Bouillon-Agars hergestellt und mit Bacterium, coli und
Bacterium pyocyaneum kontaminiert, bebrütet und nach 2 Wochen ausgewertet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in gleicher Weise wie in Beispiel A in der nachstehenden Tabelle II zusammengestellt:
Tabelle II
Verbindung ' minimale Hemm-Konzentration (Gew.-%)
Bacterium coli Bacterium pyocyaneum
0,05
0,015
0,10
0,06
1
I		 Fußnote Tabelle 0,02
2 C 0,01
3 0,06
4 0,03
"""' siehe I
Beispiel
Textiiproben (Baumwolle, Wolle, Perlon) wurden mit Bakterien
(Bacterium coli, Staph. aureus) massiv infiziert und der
Praxis entsprechend in Perchlorathylen, das 0,5 % eines handelsüblichen Reinigungsverstärkers und 0,2 % Wasser enthielt und
dem die nach Beispiel 1 erhaltene Substanz in den angegebenen Konzentrationen zugesetzt worden war, in einem Flottenverhältnis von 1 : 10 gereinigt. Nach Trocknung der Prüflinge
bei 450C wurden sie mit einer Mischung aus physiologischer
Kochsalzlösung und Quarzsand behandelt. Nach Filtration wurde die Keimzahl der physiologischen Kochsalzlösung ermittelt und
Ie A 16 121
_ 10 _
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daraus die Keimzahlreduktion gegenüber Textiiproben, die in Abwesenheit der erfindungsgemäßen Substanzen gewaschen wurden, errechnet. Das Ergebnis findet sich in Tabelle III: ,·
Tabelle III
% 'Wirkstoff im % Keimzahlreduktion
Ferchloräthylen-Bad auf den Textilprüflingen
O 0
O,025 45
0,05 97
0,1 100
0,5 100
Eeisräel D
Die gemäß Beispiel 1 hergestellte Substanz wurde in Konzentration von 0 - 2 % in Äthylglykol gelöst. Mit diesen Lösungen wurde Baumwollgewebe auf einem Foulard imprägniert. Danach enthielt die Gewebeprobe die in Tabelle 4 angegebenen Wirkst off mengen. Zur Prüfung auf antimikrobielle Wirksamkeit wurden die Prüflinge mit Bakterien (Staph. aureus) bzw. Schimmelpilzen (Chaet. glob. K.) infiziert. Nach 24-stündiger bzw. 48-stündiger Lagerung bei 250C und 95 % relativer Luftfeuchtigkeit erfolgte Behandlung der Prüflinge mit quarzsandhaltiger physiologischer Kochsalzlösung. Aus den Keimzahlen der filtrierten physiologischen Kochsalzlösungen wurden die Keimzahlreduktionen gegenüber Textiiproben errechnet, die keinen Wirkstoff enthielten. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV aufgeführt:
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245A740
Tabelle IV
Virkstoffgehalt % Keimzahlreduktion auf den Gewebeproben des Gewebes in % Staph. aureus . Chaet. glob. K.
(24 Stunden Lagerung) (48 Stunden
Lagerung)
0 0 0
0,01 35 0
0,04 45 0
0,07 ' 53 50
0,10 100 99,8
0,45 100 99,8
1,55 100 100
Beis-piel E
Die gemäß Beispiel 1 hergestellte Substanz wurde mit Talkum verrieben und auf diese Weise Puder mit Wirkstoffkonzentrationen von 0 bis 1,25 % hergestellt. Die Puder wurden mit aufgerauhten Glasscheiben (2x2 cm) in Kontakt gebracht, die zuvor mit Trichophyton pedis infiziert worden waren. Nach verschiedenen Kontaktzeiten wurde das Puder entfernt und die Glasscheiben auf Nähragarböden abgedrückt. Die Ergebnisse dieser Versuche finden sich in Tabelle V.
Ie A 16 121 - 12 -
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245474Q
Tabelle V . ·
% Wirkstoff i. Puder Pilzwachstum. n. versch. Kontakt zeiten
2 Std. 4 Std. 6 Std.
0 ,07
0 ,30
0 ,25
1 Erläuterung
-f-r+ = starkes Pilzwachstum
^t = massiges Pilzwachstum
+. = einzelne Kolonien
= kein Pilzwachstum
Xe A 16-121 - 15 -
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Claims (5)

  1. Patentansprüche:
    R1-N-C-OR2 '
    in der R für einen gegebenenfalls durch Halogen, die ITitrogruppe, niedere Alkyl-, Halogenalkyl- oder Alkoxy-
    Reste substituierten Phenylrest und R für einen 2-(N-Oxazolidinyl)-äthyl- oder einen (1-Aza-3,7-dioxa-bicyclo-(3.3.0)-octanyl)-(5)-methyl-Rest steht.
  2. 2. Verbindungen der Formel
    R1 -
    H 0
    L0J
    in der R für einen gegebenenfalls durch Halogen, die Fitrogruppe, niedere Alkyl-, Halogenalkyl- oder Alkoxy-Reste substituierten Phenylrest steht.
  3. 3. Verbindungen der Ponael
    R -N-C-O-CH 1—N
    I ti H 0
    2 /
    V-
    in der R für einen gegebenenfalls durch Halogen, die Nitrogruppe, niedere Alkyl-, Halogenalkyl- oder Alkoxy-
    Reste substituierten Phenylrest steht.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung neuer U-Phenylcarbamate der Formel
    R1-U-C-OR2
    ! υ
    H 0
    Ie A 16 121 - 14 -
    6 09821/1016
    in der
    R für einen gegebenenfalls durch Halogen, die Nltrogruppe, niedere Alkyl-, Halogenalkyl- oder Alkoxy-Reste substituierten Phenylrest und ·-
    R*" für einen 2-(N-0xazolidinyl)-äthyl- oder einen (1-Aza-3,7-dioxa-bicyclo-(3.3.0)-octanyl)-(5)-methyl-Rest steht,
    dadurch gekennzeichnet, daß man ein Phenylisocyanat der Formel
    R1-N=C=O
    in der
    R die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit N-(2-Hydroxyäthyl)-oxazolidin oder 5-Hydroxymethyl-i-aza-3.,7-dioxa-bicyclo-(3.3.0)-octan umsetzt.
  5. 5. Verwendung der neuen N-Phenylcarbamate der Formel
    R1-N-C-OR2
    I Il
    H 0
    in der
    R für einen gegebenenfalls durch Halogen, die Nitrogruppe, niedere Alkyl-, Halogenalkyl- oder Alkoxy-Reste substituierten Phenylrest und
    R^ für einen 2-(N-0xazolidinyl)-äthyl- oder einen (1-Aza-
    3,7-dioxa-bicyclo-(3.3.0)-octanyl)-(5)-methyl-Rest steht, als Mikrobizide.
    le A 16 121 - 15 -
    SAD
    609821/1016
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