DE1076703B - Verfahren zur Herstellung von leicht filtrierbarem Aluminiumacetylsalicylat - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von leicht filtrierbarem AluminiumacetylsalicylatInfo
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Classifications
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Description
- Verfahren zur Herstellung von leicht filtrierbarem Aluminiumacetyls alicylat Es ist bekannt, an Stelle der freien Acetylsalicylsäure, die auf Grund ihrer starken Acidität bei zahlreichen Patienten unerwünschte Begleiteffekte zur Folge hat und insbesondere für den Magen wenig verträglich ist, die nicht sauer wirkenden Salze der Acetylsalicylsäure zu verwenden. Insbesondere die Aluminiumverbindungen der Acetylsalicylsäure und hiervon besonders die basischen Aluminiumacetylsalicylate, in denen beispielsweise das Molverhältnis von Aluminium zu Acetylsalicylsäure wie 1 : 2 ist, haben sich für pharmazeutische Zwecke als besonders brauchbar erwiesen. Es ist bekannt, zur Herstellung der Aluminiumverbindungen der Acetylsalicylsäure in der Weise vorzugehen, daß ein beliebiges lösliches Salz der Acetylsalicylsäure mit einem beliebigen löslichen Salz des Aluminiums in einem geeigneten Lösungsmittel umgesetzt wird. So ist es bekannt, Natriumacetylsalicylat mit Aluminiumchlorid in wäßriger Lösung umzusetzen (französische Patentschrift 734 754).
- Auch ist es bekannt, zur Herstellung von Aluminiumacetylsalicylsäureverbindungen Aufschlämmungen von feinverteilter Acetylsalicylsäure mit Aufschlämmungen von aktivem Aluminiumhydroxyd umzusetzen (USA.-Patentschrift 2 698 332).
- Allen diesen Verfahrensweisen ist indessen der Nachteil gemeinsam, daß in jedem Fall nur schwer filtrierbare, wenn auch bisweilen körnig-flockig erscheinendeAluminiumacetylsalicylatniederschWäge entstehen. Darüber hinaus tritt bei Verwendung von Natriumacetylsalicylat eine spürbare Abspaltung des Acetylrestes und eine damit parallelgehende Reduzierung der Ausbeute ein.
- Die Verwendung von Aufschlämmungen von Aluminiumhydroxyd und Acetylsalicylsäure führt wie alle Reaktionen im inhomogenen System zu unbefriedigenden Ergebnissen, wenn auch bei dieser Verfahrensweise die als besonders lästig empfundene Abspaltung der Acetylgruppen vermieden werden kann. Neben den zwangläufig durch die Inhomogenität auftretenden Nachteilen tritt als weiterer Nachteil die zwingende Verwendung von Aluminiumhydroxyd auf. Es ist bekannt, daß die Herstellung von aktivem Aluminiumhydroxyd nicht immer befriedigend verläuft und insbesondere bei Durchführung der Reaktion in größerem Umfange die Herstellung eines gleichbleibenden Produktes nicht mit der notwendigen Sicherheit gewährleistet werden kann.
- Auch aus diesen Gründen befriedigt also das vorgenannte Verfahren zur Herstellung von Aluminiumacetylsalicylsäureverbindungen keineswegs.
- Uberraschenderweise ist es nunmehr gelungen, ein Verfahren zu schaffen, bei dem die dem bisherigen Verfahren anhaftenden Nachteile in einfacher und wirkungsvoller Weise überwunden werden können.
- Erfindungsgemäß wird hierzu in der Weise vorgegangen, daß eine schwach saure Acetylsalicylsäurelösung und eine schwach saure Aluminiumsalzlösung langsam miteinander versetzt werden, wobei als Lösungsmittel Wasser oder wäßriges Methanol verwendet wird.
- Bei einem solchen Vorgehen gelingt es ohne weiteres, die lästige Abspaltung von Acetylgruppen zu vermeiden. Gleichzeitig entstehen hierbei gut filtrierbare Niederschläge, die die Isolierung der Produkte wesentlich erleichtern. Schließlich sind die Ausgangsprodukte ohne weiteres erhältlich bzw. zugänglich.
- Bei den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Produkten handelt es sich um basische Aluminiumacetylsalicylate, deren durchschnittliches Molverhältnis von Aluminium zu Acetylsalicylsäure wie 1 : 2 ist.
- Mit Vorteil wird das erfindungsgemäße Verfahren bei einem pl-Wert von etwa 4 bis 5 durchgeführt.
- Insbesondere hat sich die Verwendung von Acetylsalicylsäurelösungen mit einem pH-Wert von etwa 5 bis 6 als vorteilhaft erwiesen. Das Verfahren wird in Wasser oder wäßrigem Methanol als Lösungsmittel durchgeführt. Insbesondere die Verwendung von 60°/oigem wäßrigem Methanol zur Herstellung der Acetylsalicylatlösung hat sich als vorteilhaft erwiesen.
- In einer besonders bevorzugten Ausführungsform werden Aluminiumsalz- bzw. Acetylsalicylsäurelösungen verwendet, bei denen der erforderliche pE-Wert mit Ammoniak eingestellt ist. Selbstverständlich ist auch die Verwendung von Alkalilauge, Alkalicarbonaten und Ammoncarbonat möglich. Bei der Herstellung der schwach sauren Aluminiumsalzlösung ist darauf zu achten, daß die Endlösung noch eine echte Lösung, nicht bereits hydrolytisch gebildetes Aluminiumhydroxyd, enthält. Üblicherweise wird die Aluminiumsalzlösung etwas stärker sauer sein als die acetylsalicylsaure Lösung.
- Es ist auch möglich, in der Weise zu verfahren, daß die Einstellung des erforderlichen pE-Wertes, d. h. des schwach sauren Milieus der Lösungen bzw. die des Reaktionsgemisches im Augenblick des Versetzens einer nicht vorneutralisierten Acetylsalicylsäurelösung mit einer nicht vorneutralisierten Aluminiumsalzlösung vorgenommen wird. So ist es beispielsweise möglich, die beiden nicht vorbehandelten Lösungen gleichzeitig mit der notwendigen Menge der Lösung einer Base zum Umsatz zu bringen oder aber die nicht vorbehandelten Lösungen der Aluminiumverbindung und der Acetylsalicylsäure in einer stark gepufferten und den erforderlichen pH-Wert aufweisenden Lösung zum Umsatz zu bringen.
- Mit Vorteil wird der Umsatz in allen Fällen unter leichtem Erwärmen, insbesondere bei Temperaturen von etwa 30 bis 500 C, durchgeführt.
- Im folgenden ist in beispielhafter Form die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens dargestellt.
- Beispiel 1 360g kristallwasserhaltiges Aluminiumsulfat werden in 1,5 1 Wasser gelöst. In diese Lösung läßt man 200 ccm einer etwa 7 volumprozentigen Ammoniaklösung einfließen, wobei das zunächst ausgefallene Aluminiumhydroxyd sich langsam wieder löst und ein PH = 4,5 sich einstellt.
- Dann werden 450 g Acetylsalicylsäure mit 500 ccm 600/oigem Methanol versetzt und unter Rühren 620 ccm einer etwa 7 volumprozentigen Ammoniaklösung eingetropft bis zum PH = 5.
- In diese Lösung läßt man nun die ohen eingestellte Aluminiumsulfatlösung unter Rühren bei 400 C ein.-tropfen, wobei das Aluminiumacetylsalicylat als leicht filtrierbarer Niederschlag anfällt.
- Nach lstündigem Nachrühren wird abfiltriert und der Niederschlag so lange ausgewaschen, bis im Waschwasser praktisch keine Sulfationen mehr nachgewiesen werden können.
- Beispiel 2 42,5 kg kristallwasserhaltiges Aluminiumsulfat werden in 501 Wasser gelöst und eine Lösung von 6 kg Natriumcarbonat in 201 Wasser langsam eingegossen. (Zur Beseitigung von auf Spuren von Schwermetallionen zurückgehenden Verfärbungen können geringe Mengen starker Komplexbildner, z. B. 0,1 kg äthylendiamintetraessigsaures Natrium, zugegeben werden.) Nach Wiederlösung des ausgefallenen Aluminiumhydroxyds wird von kleinen Mengen Verunreinigungen abfiltriert und auf 500 C erwärmt.
- In diese Lösung läßt man nun langsam hunter Beibehaltung der Temperatur von 500 C die Acetylsalicylsäurelösung aus 54 kg Acetylsalicylsäure in 120 1 Wasser, die man vorher durch 22 kg konzentriertes Ammoniak auf pH = 5 gebracht hat, einlaufen.
- Die Weiterverarbeitung des dabei sich bildenden leicht filtrierbaren Niederschlags erfolgt wie im Beispiel l.
- PATENTANSPROCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von leicht filtrierdarein Aluminiumacetylsalicylat, welches Aluminium und Acetylsalicylsäure im Molverhältnis 1 :2 enthält, durch Umsatz von Aluminiumverbindungen mit - Acetylsalicylsäure, dadurch gekenn zeichnet, daß eine schwach saure Acetylsalicylsäurelösung und eine schwach saure Aluminiumsalzlösung, wobei Wasser oder wäßriges Methanol als Lösungsmittel verwendet wird, langsam miteinander versetzt werden.
Claims (1)
- 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei einem p-Wert von etwa 4 bis 5 durchgeführt wird.3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß eine Acetylsalicylsäurelösung mit einem p-Wert von etwa 5 bis 6 verwendet wird.4. Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Aluminiumsalz- bzw. Acetylsalicylsäurelösungen verwendet werden, bei denen der erforderliche p-Wert mit Ammoniak, gegebenenfalls mit Alkalilauge oder -carbonat, eingestellt ist.5. Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Einstellung des erforderlichen p-Wertes, d. h. des schwach sauren Milieus der Lösungen bzw. des Reaktionsgemisches im Augenblick des Versetzens von Acetylsalicylsäurelösung mit Aluminiumsalzlösung vorgenommen bzw. als Reaktionsmedium eine Pufferlösung verwendet wird.6. Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es unter leichtem Erwärmen, vorzugsweise zwischen etwa 30 und 500 C, durchgeführt wird.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 585 986; USA.-Patentschrift Nr. 2 698 332.
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Publications (1)
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| DE1076703B true DE1076703B (de) | 1960-03-03 |
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ID=7016174
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Citations (2)
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| DE585986C (de) * | 1931-04-15 | 1933-10-14 | Emil Wolf Dr | Verfahren zur Darstellung eines basischen Aluminiumsalzes der Acetylsalicylsaeure |
| US2698332A (en) * | 1951-04-20 | 1954-12-28 | Reheis Company Inc | Aspirin derivative and method of making |
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1958
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