AT270661B - Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Sulfonamidopyrimidinderivaten und deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Sulfonamidopyrimidinderivaten und deren SalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Sulfonamidopyrimidinderivaten und deren Salzen Aus der belg. Patentschrift Nr. 609270 ist bekannt, dass unter anderem 2-Benzolsulfonamido-5 -nie- der-alkoxyäthoxypyrimidine, die im Phenylrest durch niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen und/oder Ha- logen substituiert sein können, blutzuckersenkende Eigenschaften besitzen. Es wurde nun gefunden, dass Sulfonamide der allgemeinen Formel : EMI1.1 in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine direkte C-C-Bindung, Y ein Sauerstoffatom oder EMI1.2 zweigten oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochenen zweiwertigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest und Z. für ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe steht, und deren Salze, hervorragende blutzuckersenkende Eigenschaften haben. Die Senkung des Blutzuckerspiegels wurde an Kaninchen bestimmt. Nach 24stündiger Nüchternheit wurde der Blutzuckerspiegel der Versuchstiere (Initialkonzentration) gemessen und anschliessend die wässerige Lösung des Natriumsalzes der Testsubstanz per os appliziert. Die guten blutzuckersenkenden Eigenschaften der neuen Verbindungen werden durch die folgende Tabelle veranschaulicht : <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 <tb> <tb> Höhe <SEP> des <SEP> Blutzuckergehaltes <tb> 0/0 <SEP> der <SEP> Initialkonzentration <SEP> nach <tb> Dosis <tb> Verbindung <SEP> mg/kg <SEP> : <SEP> 2 <SEP> h <SEP> : <SEP> 4 <SEP> h <SEP> : <SEP> 6 <SEP> h <SEP> : <SEP> <tb> 4 <SEP> - <SEP> (5 <SEP> -n <SEP> -Propoxypyrimidinyl-2) <SEP> - <SEP> <tb> - <SEP> sulfonamidophenyl-essigsäure <SEP> - <SEP> 16 <SEP> 90 <SEP> 83 <SEP> 83 <tb> - <SEP> dimethylamid <SEP> (Natriumsalz) <SEP> 8 <SEP> 94 <SEP> 89 <SEP> 85 <tb> 4- <SEP> (5 <SEP> -n-Propoxypyrimidinyl-2) <SEP> - <SEP> <tb> -sulfonamidophenyl-essigsäure- <SEP> 16 <SEP> 79 <SEP> 74 <SEP> 75 <tb> - <SEP> diäthylamid <SEP> (Natriumsalz) <SEP> 8 <SEP> 83 <SEP> 85 <SEP> 86 <tb> 4 <SEP> (5-Isopropoxypyrimidyl-2)- <tb> - <SEP> sulfonamidophenyl-thioessig- <SEP> <tb> säure-dimethylamid <SEP> (Natrium- <SEP> 16 <SEP> 79 <SEP> 79 <SEP> 82 <tb> salz) <SEP> 8 <SEP> 84 <SEP> 81 <SEP> 87 <tb> EMI2.2 EMI2.3 worin X, R und Rs die oben angegebene Bedeutung haben, in freier Form oder als Alkalisalze mit einem Pyrimidinderivat der allgemeinen Formel : EMI2.4 worin Y, Z und R"die oben angegebene Bedeutung haben und L ein Chloratom, eine Trialkylammoniumgruppe. die Gruppe-NH-NO,-NH-CN oder Alkyl-SO 2-bedeutet, umsetzt, und gewünschtenfalls die erhaltenen Produkte mit pharmazeutisch verwendbaren anorganischen oder organischen Basen in die entsprechenden Salze überführt. Beispiel 1 : 28. 5 g 4-Sulfonamidophenoxyessigsäurediäthylamid-natrium und 17,5 g 2-Chlor- - 5-n-propoxypyrimidin werden in 200 ml Dimethylformamid gelöst und 3 h auf 1500C erhitzt. Danach <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 EMI3.2 EMI3.3 EMI3.4 <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 EMI4.2
Claims (1)
- EMI4.3 EMI4.4 in der X ein Sauerstoff-oder Schwefelatom oder eine direkte C-C-Bindung, Y ein Sauerstoffatom oder eine direkte C-C-Bindung, R und R' ein Wasserstoffatom oder einen niederen oder mittleren Alkylrest oder Rund RI zusammen mit dem Stickstoffatom einen Piperidinorest bedeuten und Riz four einen unverzweigten oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls durch ein oder mehrere EMI4.5 man Verbindungen der allgemeinen Formel : EMI4.6 worin X, Rund RI die oben angegebene Bedeutung haben, in freier Form oder als Alkalisalze mit einem Pyrimidinderivat der allgemeinen Formel :EMI4.7 worin Y, Z und R"die oben angegebene Bedeutung haben und L ein Chloratom, eine Trialkylammoniumgruppe, die Gruppe-NH.NO,-NH-CN oder Alkyl-SO 2-bedeutet, umsetzt, und gewünschtenfalls die erhaltenen Produkte mit physiologisch verwendbaren anorganischen oder organischen Basen in die entsprechenden Salze überführt.
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