AT228208B - Verfahren zur Herstellung des neuen 2-Amino-3-methoxypyrazins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen 2-Amino-3-methoxypyrazinsInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung des neuen 2-Amino-3-methoxypyrazins In einer eigenen, nicht vorveröffentlichten Arbeit wurde ein Verfahren zur Herstellung neuer therapeutisch wertvoller 2-Sulfanilamidopyrazine der allgemeinen Formel : EMI1.1 in welcher R-H oder Acyl, X"CH,oder-CH, Y-H oder-Br bedeuten, beschrieben. Es wurde nun gefunden, dass das neue 2-Amino-3-methoxypyrazin, die Zwischenstufe bei der Herstellung des neuen 3-Methoxy-2-sulfanilamidopyrazins, auch aus 2-Amino-3-chlorpyrazin hergestellt werden kann. (2-Amino-3-chlorpyrazin wurde gemäss dem Verfahren von F. L. Muehlmann und A. R. Day- J. Am. Chem. 8oc. 78 [19 56], S. 243 hergestellt). 2-Amino-3-chlorpyrazin wird mit einem Alkalimetallmethoxylat in einem molaren Verhältnis von 1 zu 3 und bei Erhitzen am Rückfluss in methanolischer Lösung zu 2-Amino-3-methoxypyrazin umgesetzt. Reaktionsschema : EMI1.2 Die vorliegende Erfindung wird durch das nachfolgende Beispiel erläutert, ohne dass diese jedoch hierauf beschränkt werden soll. Beispiel : 2-Amino-3-methoxy-pyrazin aus 2-Amino-3-chlor-pyrazin. 70 mg 2-Amino-3-chlor-pyrazin (hergestellt gemäss dem Verfahren von F. L. Muehlmann und A. R. Day, beschrieben in J. Am. Chem. Soc. 78 [1956], S. 243) werden bei Raumtemperatur zu einer methanolischen Lösung von Natriummethoxylat (stöchiometrische Menge) hinzugefügt. Die Lösung wird während 12 h zum Sieden erhitzt, dann das Natriumchlorid abfiltriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird mit kaltem Wasser behandelt, abfiltriert und mit Wasser gewaschen. 2-Amino- - 3-methoxy-pyrazin wird in theoretischerAusbeute und mit einem Schmelzpunkt von 850C erhalten. Man erhält die gleichen Ausbeuten, wenn man Kaliummethoxylat an Stelle des Natriummethoxylats gebraucht oder 2-Amino-3-chlor-pyrazin und Natriummethoxylat im Molverhältnis 1 : 2 oder 1 : 3 aufeinander einwirken lässt.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung des neuen 2-Amino-3-methoxypyrazins, dadurch gekennzeichnet, dass 2-Amino-3-chlorpyrazin mit einem Alkalimetallmethoxylat umgesetzt wird.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass 1 Mol 2-Amino-3-chlorpyrazin mit 3 Molen Alkalimetallmethoxylat umgesetzt wird.
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| GB228208X | 1960-03-14 |
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| AT440061A AT228208B (de) | 1960-03-14 | 1960-07-13 | Verfahren zur Herstellung des neuen 2-Amino-3-methoxypyrazins |
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