CH185061A - Verfahren zur Herstellung eines substituierten Amides einer fettaromatischen Säure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines substituierten Amides einer fettaromatischen Säure.Info
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- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
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Description
Verfahren zur Herstellung eines substituierten Amides einer fettaromatischen Säure. Es wurde gefunden, dass man zu einem substituierten Amid einer fettaromatischen Säure gelangen kann, wenn man eine Ver bindung, die das Radial der Formel EMI0001.0004 enthält, wie zum Beispiel Diphenylessig- säure, ihr Anhydrid, ihre Ester oder Halo genide, zuerst mit Aminoäthanol reagieren lässt, in dem erhaltenen Diphenylessigsäure- 2-ogyäthylamid die Ogygruppe durch eine Halogengruppe ersetzt und auf das Halogen derivat Diäthylamin einwirken lässt. Das so erhaltene Diphenylessigsäure-2- diäthylaminoäthylamid ist identisch mit der in der Patentschrift Nr.182892 beschriebe nen Verbindung. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 42 Teile Diphenylessigsäure und 12 Teile Aminoäthanol werden während zwei Stunden auf 200' erhitzt, wobei man das bei der Kondensation sich bildende Wasser abdestil- lieren lädt. Nach beendeter Umsetzung wird das entstandene Diphenylessigsäure-2-ogy- äthylamid mit Petroläther veirieben, worauf es alsbald erstarrt. Durch Umkristallisieren aus Benzol gewinnt man es in weissen Kri stallnadeln vom F. 119 bis 121 . An Stelle von Diphenylessigsäure kann man auch einen Diphenylessigsäureester verwenden. 1ä Teile Diphenylessigsäure-2-ogyäthyl- amid werden in 100 Teilen Chloroform ge löst und mit 10,.5 Teilen Phosphorpenta- chlorid zwei Stunden auf<B>60'</B> erwärmt. Die Reaktionsmasse wird in Äther aufgenom men, die ätherische Lösung mit Soda und Wasser ,gewaschen und dann über Kalium karbonat getrocknet. Nach Verdampfen des Lösungsmittels erhält man das Diphenyl- essigsäure-2-chloräthylamid, das aus Ilega- hydrotoluol umkristallisiert farblose Kri stalle vom F. 125 bildet. In analoger Weise kann das Bromderivat hergestellt werden. 27,5 Teile Diphenylessigsäure - 2 - chlor äthylamid werden mit 18 Teilen Diäthyl- amin im Bombenrohr während zirka 8 Stun den auf 120' erhitzt. Nun nimmt man in verdünnter Salzsäure auf, fällt aus der wässrigen Lösung das Diphenylessigsäure-2- diäthylaminoäthylamid mit Soda aus und reinigt es durch Umkristallisieren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines substi- tuierten Amides einer fettaromatischen Säure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung, die das Radikal der Formel EMI0002.0018 enthält, zuerst mit Aminoäthanol reagieren lässt,@n dem erhaltenen Diphenylessigsäure- 2-ogyäthylamid die Ogygruppe durch eine Halogengruppe ersetzt und auf das Halogen derivat Diäthylamin einwirken lässt. Das so erhaltene Diphenylessigsäure-2- diäthylaminoäthylamid ist identisch mit der in der Patentschrift Nr. 182892 beschriebenen Verbindung. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs material Diphenylessigsäure verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs material einen Diphenylessigsäureester verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs material ein Diphenylessigsäurehalogenid verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs material Diphenylessigsäureanhydrid ver wendet.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH175470T | 1934-09-18 | ||
CH185061T | 1934-09-18 |
Publications (1)
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---|---|
CH185061A true CH185061A (de) | 1936-06-30 |
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ID=25719706
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH185061D CH185061A (de) | 1934-09-18 | 1934-09-18 | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Amides einer fettaromatischen Säure. |
Country Status (1)
Country | Link |
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CH (1) | CH185061A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0383256A2 (de) * | 1989-02-14 | 1990-08-22 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Substituierte Acetamid-Verbindung und Verfahren zur Herstellung davon |
US5192779A (en) * | 1989-02-14 | 1993-03-09 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Substituted-acetamide compound and a process for the preparation thereof |
-
1934
- 1934-09-18 CH CH185061D patent/CH185061A/de unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0383256A2 (de) * | 1989-02-14 | 1990-08-22 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Substituierte Acetamid-Verbindung und Verfahren zur Herstellung davon |
EP0383256A3 (de) * | 1989-02-14 | 1992-01-02 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Substituierte Acetamid-Verbindung und Verfahren zur Herstellung davon |
US5192779A (en) * | 1989-02-14 | 1993-03-09 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Substituted-acetamide compound and a process for the preparation thereof |
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