CH185061A - Verfahren zur Herstellung eines substituierten Amides einer fettaromatischen Säure. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines substituierten Amides einer fettaromatischen Säure.

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CH185061A
CH185061A CH185061DA CH185061A CH 185061 A CH185061 A CH 185061A CH 185061D A CH185061D A CH 185061DA CH 185061 A CH185061 A CH 185061A
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diphenylacetic acid
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substituted amide
diphenylacetic
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/12Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines substituierten     Amides    einer fettaromatischen Säure.    Es wurde gefunden, dass man zu einem       substituierten        Amid    einer fettaromatischen  Säure gelangen kann, wenn man eine Ver  bindung, die das Radial der Formel  
EMI0001.0004     
    enthält, wie zum Beispiel     Diphenylessig-          säure,    ihr     Anhydrid,    ihre Ester oder Halo  genide, zuerst mit     Aminoäthanol    reagieren  lässt,

   in dem erhaltenen     Diphenylessigsäure-          2-ogyäthylamid    die     Ogygruppe    durch eine       Halogengruppe    ersetzt und auf das Halogen  derivat     Diäthylamin        einwirken    lässt.  



  Das so erhaltene     Diphenylessigsäure-2-          diäthylaminoäthylamid    ist     identisch    mit der  in der     Patentschrift        Nr.182892    beschriebe  nen     Verbindung.     



  Die neue Verbindung soll     therapeutische          Verwendung    finden.  



  <I>Beispiel:</I>  42 Teile     Diphenylessigsäure    und 12 Teile       Aminoäthanol    werden während zwei     Stunden       auf 200' erhitzt, wobei man das bei der       Kondensation    sich bildende Wasser     abdestil-          lieren    lädt.

   Nach beendeter Umsetzung wird  das entstandene     Diphenylessigsäure-2-ogy-          äthylamid    mit     Petroläther        veirieben,    worauf  es alsbald     erstarrt.    Durch     Umkristallisieren     aus     Benzol        gewinnt    man es in weissen Kri  stallnadeln vom F. 119 bis 121  . An Stelle  von     Diphenylessigsäure    kann man auch einen       Diphenylessigsäureester    verwenden.  



       1ä    Teile     Diphenylessigsäure-2-ogyäthyl-          amid    werden in 100 Teilen Chloroform ge  löst und mit 10,.5 Teilen     Phosphorpenta-          chlorid    zwei Stunden auf<B>60'</B>     erwärmt.    Die  Reaktionsmasse wird in Äther aufgenom  men, die ätherische Lösung mit Soda     und     Wasser ,gewaschen und dann über Kalium  karbonat getrocknet.

   Nach Verdampfen des  Lösungsmittels erhält man das     Diphenyl-          essigsäure-2-chloräthylamid,    das aus     Ilega-          hydrotoluol        umkristallisiert    farblose Kri  stalle vom F. 125       bildet.    In analoger     Weise     kann das Bromderivat hergestellt werden.      27,5 Teile     Diphenylessigsäure    - 2 - chlor  äthylamid werden mit 18 Teilen     Diäthyl-          amin    im Bombenrohr während zirka 8 Stun  den auf 120' erhitzt.

   Nun nimmt man in  verdünnter Salzsäure auf, fällt aus der       wässrigen    Lösung das     Diphenylessigsäure-2-          diäthylaminoäthylamid    mit Soda aus     und          reinigt        es    durch     Umkristallisieren.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines substi- tuierten Amides einer fettaromatischen Säure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung, die das Radikal der Formel EMI0002.0018 enthält, zuerst mit Aminoäthanol reagieren lässt,
    @n dem erhaltenen Diphenylessigsäure- 2-ogyäthylamid die Ogygruppe durch eine Halogengruppe ersetzt und auf das Halogen derivat Diäthylamin einwirken lässt. Das so erhaltene Diphenylessigsäure-2- diäthylaminoäthylamid ist identisch mit der in der Patentschrift Nr. 182892 beschriebenen Verbindung. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs material Diphenylessigsäure verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs material einen Diphenylessigsäureester verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs material ein Diphenylessigsäurehalogenid verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs material Diphenylessigsäureanhydrid ver wendet.
CH185061D 1934-09-18 1934-09-18 Verfahren zur Herstellung eines substituierten Amides einer fettaromatischen Säure. CH185061A (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0383256A2 (de) * 1989-02-14 1990-08-22 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Substituierte Acetamid-Verbindung und Verfahren zur Herstellung davon
US5192779A (en) * 1989-02-14 1993-03-09 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Substituted-acetamide compound and a process for the preparation thereof

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0383256A2 (de) * 1989-02-14 1990-08-22 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Substituierte Acetamid-Verbindung und Verfahren zur Herstellung davon
EP0383256A3 (de) * 1989-02-14 1992-01-02 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Substituierte Acetamid-Verbindung und Verfahren zur Herstellung davon
US5192779A (en) * 1989-02-14 1993-03-09 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Substituted-acetamide compound and a process for the preparation thereof

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