AT82497B - Verfahren zur Darstellung der Glykolyl-p-aminophenoläther. - Google Patents

Description

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  'Verfahren zur Darstellung der   Glykolyl-p-aminophenoläther.   



   Es wurde gefunden, dass man die   Glykolyl-p-aminophenoläther   in vorzüglicher Ausbeute und Reinheit durch Erhitzen der   p-Aminophenoläther   mit den Anhydriden der Glykolsäure erhält. Als Anhydride der Glykolsäure sind hier sowohl das Glykolid vom Schmelzpunkt 860 als auch das Polyglykolid vom Schmelzpunkt 2230 aufzufassen, desgleichen aber auch das Produkt, welches man durch Erhitzen von Glykolsäure auf etwa   200   bis   2500   erhält. 



  Letzteres stellt ein in Wasser unlösliches, krystallinisches Pulver dar, welches sich bei längerer Berührung mit Wasser wieder in Glykolsäure zurückverwandelt. 



   An Stelle der erwähnten Anhydride der Glykolsäure kann man sich mit gleichem Erfolge auch der Ester derselben bedienen. 



   Des Glykolids bedienten sich bereits Bischoff und Walden zur Darstellung von Glykolsäureanilid (Annalen   279,.   S. 49). 
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 durch Erhitzen der Aminophenoläther mit Glykolsäure dargestellt ; bei diesem Verfahren entsteht indes kein einheitliches Produkt. Böttinger erhielt keine reinen Verbindungen, wie die von ihm angegebenen Schmelpunkte zeigen. Die Ausbeute an reinem Glykolylaminophenol- äther ist so bedeutend ungünstiger als nach dem neuen Verfahren. 



   Die   Glykolyl-p-aminophenoläther,   insbesondere der   Methyl-und Äthyläther,   wurden als vorzügliche Antipyretica erkannt. 



     Beispiel i   : Darstellung von   Glykolyl-p-phenetidin   aus Glykolsäureanhydrid und   p-Phenetidin   : Ein Gemenge von 100 Teilen Glykolsäureanhydrid (erhalten durch Erhitzen von Glykolsäure   am--2300   bis zum Unlöslichwerden in Wasser) und 240 Teilen p-Phenetidin wird im Ölbad solange auf etwa   1300   erhitzt, bis die anfangs flüssige Schmelze erstarrt. 



  Das Reaktionsprodukt wird aus siedendem Wasser   umkristallisie.'t.   Man erhält so das   Glykolyl-p-phenetidin   in farblosen, bei 1530 schmelzenden Kristallen, löslich in etwa 650 Teilen kalten Wassers, reichlich löslich in heissem Wasser und kochendem Alkohol, sehr leicht in Aceton, dagegen sehr schwer in Äther, Benzol und Chloroform. 



   Ersetzt man in obigen Beispiel das   p-Phenetidin   durch die entsprechende Menge p-Anisidin, so erhält man bei unverändertem Verfahren das bei 1010 schmelzende 
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   p-Phenitidin : Ein   Gemenge von 135 Teilen p-Phenetidin und 100 Teilen Glykolsäure- äthylester (oder der entsprechenden Menge eines anderen Glykolsäureester) wird auf 150 bis   200    erhitzt, solange noch Alkohol entweicht und bis eine Probe beim Erkalten kristallinisch erstarrt. Das Reaktionsprodukt wird aus siedendem Wasser umkristallisiert und ist identisch mit dem im ersten Beispiel beschriebenen. 



   In gleicher Weise erhält man aus einem beliebigen Glykolsäureester und   p-Anisidin   das bei 1010 schmelzende   Glykolyl-p-anisidin.   

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Glykolyl-p-aminophenoläthern, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Aminophenoläther in der Wärme auf Anhydride oder Ester der Glykolsäure einwirken lässt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.