DE832747C - Verfahren zur Herstellung von Heptanal und Undecensaeure oder deren Estern durch thermische Spaltung von Rizinolsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Heptanal und Undecensaeure oder deren Estern durch thermische Spaltung von RizinolsaeureesternInfo
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- C25D3/24—Electroplating: Baths therefor from solutions of zinc from cyanide baths
Description
Erteilt auf Grund des Ersten Oberleitungsgesetzes vom 8. Juli 1949
(WiGBL S. 175)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 28. FEBRUAR 1952
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12 ο GRUPPE 21
S 17555 IVc 112 ο
Paul Gregory, Michailas Genas und Oscar Kostelitz, Paris
sind als Erfinder genannt worden,
Societe Organico, Paris
Verfahren zur Herstellung von Heptanal und Undecensäure oder deren
Estern durch thermische Spaltung von Rizinolsäureestern
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 15. Juli 1950 an
Patenterteilung bekanntgemacht am 31. Januar 1952 Die Priorität der Anmeldung in Frankreich vom 26. August 1947 ist in Anspruch genommen
Die Ester der Rizinolsäure zersetzen sich unter der Einwirkung von Wärme unter Bildung von
önantaldehyd (Heptanal) und dem Undecensäure-
ester des imRizinolsäureester vorliegenden Alkohols nach folgendem Formelschema:
CH8-(CHj)6-CH (OH)-CH2-CH = CH — (CH2),- COOR ■>-
Rizinolsäureester
CH2 = CH-(CH2)9-COOR+ CH3-(CH2J5-CHO,
, Undecensäureester
wobei R einen Alkylrest darstellt.
Handelt es sich um einen Glycerinester, so entstehen Heptanal und Undecensäure.
Diese Reaktionen spielen sich bei verhältnismäßig hohen Temperaturen ab und sind von Neben-
Heptanal
reaktionen begleitet, die eine Verminderung der Ausbeute an Heptanal und an Undecensäureester
oder an Undecensäure zur Folge haben.
Die auftretenden Nebenreaktionen sind hauptsächlich dadurch bedingt, daß die Erhitzung die
Zerstörung des Heptanals und die Dehydrierung des Rizinolsäureesters in Linolsäure- oder Linolensäureester
bewirkt.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur thermischen Spaltung von Rizinolsäureestern, bei
welchem die Nebenreaktionen auf ein sehr geringes Maß zurückgeführt werden und das sehr gute Ausbeuten
an Undecensäure und an Heptanal ergibt.
Das Verfahren besteht darin, daß man den
Das Verfahren besteht darin, daß man den
ίο Rizinolsäureester mit einem inerten Körper in Berührung
bringt, der so hoch erhitzt ist, daß der Ester in dem Maße seiner Zuführung verdampft.
Im Verlauf dieser praktisch augenblicklichen Verdampfung setzt sich eine beträchtliche klenge des
Rizinolsäureesters hauptsächlich in Heptanal und in Undecensäureester um.
Die Dämpfe, die sich zum größten Teil aus den beiden Spaltprodukten des Rizinolsäureesters zusammensetzen,
aber noch mit nichtzersetztem Rizinolsäureester vermischt sind, werden so rasch
wie möglich durch Kühlung kondensiert. Man entzieht so die Reaktionsprodukte, und zwar hauptsächlich
das Heptanal einer Zerstörung durch die Einwirkung der Wärme. Die kondensierten Produkte
werden durch Destillation in ihre Bestandteile zerlegt. Wenn ein Rest von unzersetztem Rizinolsäureester
übrigbleibt, unterzieht man ihn erneut der thermischen Spaltung.
Die Temperatur des Körpers, der die thermisch zersetzende Verdampfung bei dem den Gegenstand
der Erfindung bildenden Verfahren bewirkt, liegt l>ei 400 bis 650°, vorzugsweise bei 500 bis 6oo°.
Zwischen 400 und 6500 erhöht sich der Umsetzungsgrad, d. h. die Menge des umgesetzten
Rizinolsäureesters, in Abhängigkeit von der Temperatur, während sich die Ausbeute an Reaktionsprodukten
gegenül>er der theoretischen Menge vermindert, wie es die nachstehende Tabelle zeigt.
Diese Tabelle gibt als Beispiele die Umsetzungsgrade und die erhaltenen Ausbeuten bei der thermischen Spaltung von Rizinolsäuremethylester an.
Diese Tabelle gibt als Beispiele die Umsetzungsgrade und die erhaltenen Ausbeuten bei der thermischen Spaltung von Rizinolsäuremethylester an.
Die thermische Spaltung kann an erhitzten Metallflächen vorgenommen werden. Gußeisen und
gewöhnlicher Stahl üben jedoch eine ungünstige katalytisch^ Wirkung aus und vermindern die Ausbeute.
Sogenannte nichtrostende Eisenlegierungen dagegen, die Nickel, Kobalt, Chrom, Molybdän,
Vanadium, Tantal u. dgl. enthalten, eignen sich gut. Auch alle anderen Metalle oder Legierungen, deren
Schmelzpunkt höher als 6500 liegt, können verwendet werden. Et>enso kann man sog. feuerfeste
Stoffe, wie Quarz, feuerfeste Steine u. dgl. verwenden. Metalle haben allerdings den Vorteil,
bessere Wärmeleiter zu sein und infolgedessen eine
Temperatur | l'msetzungsgrad | Ausbeute |
5°°n 55»° 6(K)0 650' |
48% 70 % 88% 96% |
88 % 86% 77% 63 % |
bessere Wärmeübertragung sowie eine größere Gleichförmigkeit der Oberflächentemperatur zu
gewährleisten.
Man kann auch flüssige Körper verwenden, z. B. alle Metalle und Legierungen, die unter 6500
schmelzen (mit Ausnahme von Quecksilber, dessen. Siedepunkt unter der Reaktionstemperatur liegt, und
seiner Legierungen, die sich unterhalb von 4500 unter Abscheidung von dampfförmigem Quecksilber
zersetzen und mit Ausnahme von Alkali- und Erdalkalimetallen). Geschmolzene Salze oder
Mischungen derselben sind ebenfalls verwendbar, wenn sie bei diesen Temperaturen beständig bleil>en
und mit den Reaktionsprodukten nicht reagieren.
Für die Durchführung des Verfahrens gemäß der Erfindung kann man zahlreiche Vorrichtungen verwenden.
Die folgenden Beispiele werden nur zur Erläuterung gegeben; die Erfindung ist nicht an die Verwendung
der einen oder anderen Apparatur und auch nicht an die Art der Erhitzung gebunden.
Die Vorrichtung kann aus einer beheizten Platte aus Metall oder aus feuerfestem Werkstoff mit oder
ohne Ül>erzugsschic'ht aus Metall oder geschmolzenem Salz gebildet werden; darül>er ist eine
dichte Glocke befestigt, die mit einem Ableitungsstutzen und einer Vorrichtung zur Zuführung des
zu spaltenden Produktes auf die Oberfläche der Platte ausgerüstet ist.
Sie kann auch aus einer Trommel bestehen, die sich in einer dichten Kammer dreht (deren Inneres
durch elektrische Widerstände, durch Umlauf von erhitztem Gas oder durch jedes andere geeignete
Mittel beheizt wird). Man benetzt die Trommel in Richtung parallel zu ihrer Achse mit dem zu
spaltenden Produkt.
Alan kann ferner ein Had aus geschmolzenem
Metall verwenden, in welches Stutzen tauchen, durch die man mit Hilfe einer Pumpe das zu
spaltende Produkt einleitet.
Rizinolsäureester, die dem erfindungsgemäßen Verfahren unterzogen werden, sind hauptsächlich
solche von Monoalkoholen mit weniger als 6Kohlenstoffatomen.
Man kann aber auch unter denselben Bedingungen Rizinusöl selbst, welches l>ekanntlich
neben anderen Fettsäureglycerinestern vorwiegend Rizinolsäureester enthält, thermisch spalten.
Wenn man 1000 Gewichtsteile des Spaltproduktes von Rizinusöl destilliert, erhält man 200 Gewichtsteile önanthol und 180 Gewichtsteile freie L^ndecensäure.
Der Destillationsrückstand enthält Undecensäureglycerinester, der nach Verseifung und Abtrennung
der Säure noch 40 Gewichtsteile Undecensäure liefert; man kann aber auch die Glycerinester
in Ester niedrigerer Alkohole, z. B. in Methylester umestern, den gebildeten Undecensäureester durch
Destillation abtrennen und nachher verseifen.
Die anderen Rizinolsäureester kann man entweder in reinem Zustand oder in Form einer Mischung, die
aus sämtlichen Umsetzungsprodukten von Rizinusöl besteht, verwenden. Bekanntlich besteht das Prinzip
der Umsetzung darin, daß z.B. Glyceride durch Erhitzen mit einem Überschuh eines Iwliebigen
Alkohols in Anwesenheit von sauren oder alkalischen Katalysatoren in die Ester dieses Alkohols
übergeführt werden. Man kann z. B. im Fall der Umesterung von Rizinolsäureglycerid in Rizinolsäuremethylester
die Reaktion folgendermaßen formulieren:
[CH3-(CHj)5-CH (OH)
CH2-CH = CH-(CH2),-Rizinolsäureglycerid
COO]3C3H5 + 3CH3OH
— (CH2)5 —CH(OH)-CH2-CH = CH-(CH2),-COOCH3+CH2OH-CHOH-Ch2OH
Rizinolsäuremethy !ester
Das Umesterungsprodukt des Rizinusöls ist aus Estern aller Fettsäuren dieses Öls zusammengesetzt.
Nachstehend werden einige Ausführungsformen
des neuen Verfahrens, ausgehend von Rizinusöl nach vorhergehender Umesterung beschrieben:
B e i s ρ i e 1 ι
ι kg normales handelsübliches Rizinusöl und 1 kg
Methylalkohol werden mit 20 g konzentrierter Schwefelsäure (1 Stunden unter Rückfluß erhitzt.
Das Reaktionsprodukt wird in 5 1 Wasser eingegossen. Der rohe Rizinolsäuremethylester scheidet
sich ab und bildet auf der Oberfläche des Wassers eine ölschicht, die mau zunächst mit verdünnter
Sodalösung und dann mit reinem Wasser wäscht.
Das erhaltene öl wird schließlich durch Erhitzen im Vakuum auf etwa 100" getrocknet. Auf diese Weise
erhält man 1 kg Rohöl, das aus den Methylestern sämtlicher Säuren, die im Rizinusöl enthalten
waren, besteht.
Die thermische Spaltung dieses Produktes nimmt man in einem Quarzzylinder von 30 mm Durchmesser
und 150 mm Höhe, der an seinem unteren Teil geschlossen ist und senkrecht in einen elektrischen
Ofen gestellt wird, vor. Der Zylinder taucht So mm tief in den Ofen ein und enthält Blei, welches
in geschmolzenem Zustand eine Schicht von 50 mm Dicke bildet. Er ist ferner mit einem Abführungsrohr ausgestattet, an das sich ein absteigender
Kühler anschließt, ferner mit einem Einleitungsrohr und einem Pyrometer, das die Oberfläche des geschmolzenen
Bleis berührt. Während man die Temperatur auf der Bleioberfläche zwischen 550 und
560' hält, läßt man in einem Zeitraum von 5 Stunden ι kg rohen Rizinolsäuremethylester einlaufen. Man
ertiält ungefähr 970 g Destillat, das man dann fraktioniert.
Zunächst trennt man bei 15 mm Quecksilber die bis 100" übergehende Fraktion ab. Sie enthält 190 g
90°/oiges Heptanal, was ungefähr 170 g reinem
Heptanal entspricht. Daraufhin trennt man bei 5 mm zwischen 130 und 1350 300 g Undecensäuremethylester
ab. Der Destillationsrückstand wird in die Pyrolyseapparatur zurückgeführt. Bei dieser Nachpyrolyse
erhält man noch 41 g Heptanal und 92 g I Jndeeensäuremethy tester.
ι kg Rizinusöl ergibt also zusammen 210 g
.1 leptanal und 392 g Undecensäuremethylester. entsprechend 365 g Undecensäure.
B e i s ρ i e } 2
In der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur wird das Blei durch Quarzsand (sog. Fontainebleau-Sand)
ersetzt. Die Pyrolyse wird zwischen 4S0 und mit einer Geschwindigkeit entsprechend 1 kg
innerhalb 6 Stunden vorgenommen. Aus den Spaltprodukten lassen sich 159 g Heptanal und 299 g
Undecensäuremethylester gewinnen.
Der Destillationsrückstand wird unter denselben Bedingungen wie im Beispiel 1 erneut der Pyrolyse
unterworfen. Die Nachpyrolyse ergibt noch 31 g Heptanal und 36 g Undecensäuremethylester, so daß
insgesamt 190g Heptanal und 335 g Undecensäuremethvlester erhalten werden.
Im selben Apparat, wie im Beispiel 1 beschrieben, wird das Blei durch einen vollwandigen Zylinder aus
nichtrostendem Stahl, der 18% Chrom und 8% Nickel enthält, und der in die Quarzröhre eingeschoben
wird, ersetzt. Die Pyrolyse wird bei 550 bis 5700 mit einer Nachpyrolyse bei 6oo° an 1 kg
Umesterungsprodukt aus Rizinusöl mit Äthylalkohol vorgenommen und man erhält 195 g
Heptanal und 385 g Undecensäureäthylester.
Claims (8)
1. Verfahren zur Herstellung von Heptanal und Undecensäure oder deren Estern durch thermische
Spaltung von Rizinolsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man Rizinolsäureester
in flüssigem Zustand über einen inerten Körper, der auf eine Temperatur von 400 bis
6500, vorzugsweise 500 bis 6oo°, erhitzt ist, mit solcher Geschwindigkeit leitet, daß unmittelbare
Verdampfung erfolgt, worauf die gebildeten Dämpfe kondensiert und die Spaltprodukte getrennt
werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß der erhitzte Körper aus einem festen Metall oder anderen liitzebeständigen
Stoffen besteht, vorzugsweise jedoch nicht aus Gußeisen oder gewöhnlichem Stahl.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der erhitzte Körper aus
Metall oder einer Metallegierung besteht, welche sich bei der Spalttemperatur in geschmolzenem
Zustand befindet, mit Ausnahme von Quecksilber, dessen Legierungen, Alkali- und Erdalkalimetallen.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als erhitzter Körper eine Salzschmelze verwendet wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß Ester der Rizinolsäure mit
mit weniger als Spaltung verwendet
einwertigen Alkoholen,
6 Kohlenstoffatomen zur
werden.
6 Kohlenstoffatomen zur
werden.
6. Verfahren nach Anspruch ι bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß als spaltbare Rizinol- säureester eine Mischung aus Estern anderer
Säuren, die Begleiter der Rizinolsäure im Rizinusöl sind und durch Umesterung erhalten
wurden, verwendet wird.
7. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß Rizinusöl thermisch gespalten und die gebildete Undecensäure teils
durch Destillation, teils durch Verseifung oder Umesterung der Produkte, die nach der Abtrennung
des Heptanals und der Hauptmenge der entstandenen Undecensäure verbleiben, abgetrennt
wird.
8. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die nicht umgesetzten Ausgangsstoffe
nach Abtrennung der Spaltprodukte erneut der thermischen Spaltung unterworfen werden.
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