AT157706B - Verfahren zur Darstellung neuer Ester. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung neuer Ester. 



   Es wurde gefunden, dass die Fettsäureester des Östrons bzw. dessen Dehydroderivaten Equilin, Equilenin, deren Säurereste 3-12 Kohlenstoffatome enthalten, gegenüber dem bekannten Östronacetat eine erhöhte physiologische Wirksamkeit aufweisen. 
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   Zur Herstellung dieser Ester werden die genannten Hormone z. B. mit den betreffenden Fett- säuren oder mit ihren Anhydriden, Halogeniden oder Estern mit niederen Alkoholen (Umesterung) in an sich bekannter Weise verestert. Die zur Anwendung gelangenden Fettsäuren können gerad- kettig oder verzweigt sein. Als derartige Säuren kommen z. B. die Propionsäure, die Buttersäuren, die Valeriansäuren, die Caprinsäure usw. in Betracht. 



   Die neuen Ester sollen therapeutische Verwendung finden. 



   Beispiel   l : l Gew.-Teil   Östron wird mit 1'5   Gew.-Teilen   Propionsäureanhydrid und 4 Gew.-
Teilen Pyridin während   IVs   Stunden auf ungefähr   1000 erhitzt. Nach   dem Erkalten verdünnt man mit Wasser, wobei Kristallisation eintritt. Man saugt ab,   wäscht   mit Wasser nach, trocknet, kristallisiert aus Hexan um und erhält so das   Ostronpropionat   vom F =   135-136 .   



   Die Reaktion kann auch in Anwesenheit anderer tertiärer Basen oder selbst ohne solche durchgeführt werden. 



   Beispiel   2 : 0'5 Gew.-Teile Östron   werden mit 2   Gew. -Teilen Pyridin   und   0'75 Gew.-Teilen   n-Buttersäureanhydrid während   11/2   Stunden auf ungefähr   110  erwärmt.   Man arbeitet wie im Beispiel] beschrieben auf und erhält so das   Östron-n-butyrat   vom F = 104-106 . 



   In gleicher Weise wird auch das   Östron-isobutyrat   vom F = 120-121  gewonnen. 



   Beispiel 3 : Man versetzt eine Lösung von 1   Gew.-Teil Östron   in 3 Gew.-Teilen trockenem Pyridin in der Kälte mit 1   Gew. -Teil n-Valeriansäurechlorid   und bewahrt das Ganze längere Zeit bei Zimmertemperatur auf. Danach giesst man die teilweise erstarrte Masse in stark verdünnte Schwefelsäure, äthert aus und wäscht die Ätherlösung mit verdünnter Schwefelsäure, Sodalösung und Wasser. 



  Der Eindampfrückstand der Ätherlösung wird aus Hexan und verdünntem Aceton umkristallisiert, wobei der Östron-n-valeriansäureester vom F = 103-105  erhalten wird. 



   An Stelle von   Valeriansäurechlorid   kann auch ein anderes Valeriansäurehalogenid, wie z. B. das Bromid, Verwendung finden. 



   Beispiel 4 : Eine Lösung von 1   Gew.-Teil   Östron in 5 Gew.-Teilen Pyridin wird mit 1-4 Gew.Teilen   Caprinsäureehlorid   versetzt und längere Zeit stehen gelassen. Nach dem Ansäuern wird in Äther aufgenommen, die Ätherlösung mit Sodalösung und Wasser gewaschen und eingedampft. Den nach einigem Stehen kristallisierenden Rückstand kristallisiert man aus absolutem oder   wässrigem   Methylalkohol um und erhält so den Östron-caprinsäureester vom F = 71-72 . 



   In ähnlicher Weise kann auch der n-Capronsäureester vom F =   94#5-95 ,   der n-Caprylsäureester vom F =   70-71  und   der Laurinsäureester vom F =   69'5-700 erhalten   werden. Ferner können auch die Dehydroderivate des Ostrons-Equilin bzw.   Equilenin-in gleicher   Weise wie in den Beispielen beschrieben in Ester übergeführt werden. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung neuer Ester, dadurch gekennzeichnet, dass man Östron bzw. dessen Dehydroderivate mit fettsauren Acylierungsmitteln, deren Säurerest 3-12 Kohlenstoffatome enthält, in an sich bekannter Weise verestert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.