DE2355710C2 - Steroidhaltige Creme zur lokalen Behandlung von Hauterkrankungen - Google Patents

Steroidhaltige Creme zur lokalen Behandlung von Hauterkrankungen

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Description

2. Creme nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
1 Gewichtsteil Steroid,
94 Gewichtsteilen Glycerinmonostearat,
22 Gewichtstellen Cetylalkohol,
55 Gewichtsteilen Myristylstearat,
22 Gewichtsteilen Isopropylpalmltat,
33 Gewicmsteliep des Emulgators Polyoxyathyfensorbitanmonostearat (Tween 60),
600 Gewichtstellen Propylenglykol und
171 GevUchtsteilen Wasser.
In den US-PS 36 94 471 und 36 44 340 sind Steroide in Formulierungen zur lokalen Anwendung beschrieben.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zu Grunde, eine Creme zur lokalen Anwendung mit einem Gehalt an 21-Cälor-9a-fluor-J4-pregnen-lly?,16u:,17a-trioI-3^0-dIon-16,17-acetonid zu schaffen, In der sich ein bestimmter Teil des Steroids in Losung und ein bestimmter Teil In Suspension befindet, die kein Konservierungsmittel benotigt und die weder ein Brennen noch eine Reizung der Haut verursacht. Eine weitere Aufgabe der Erfindung Ist es, eine derartige Creme zur Verfügung zu stellen, die sich zur Behandlung sowohl trockener als auch nässender Verletzungen eignet. Eine weitere Aufgabe der Erfindung Ist es, eine derartige Creme zur Behandlung von Dermatitis zu schaffen. Diese Aufgaben werden erfindungsgemäß durch eine Creme zur lokalen Anwendung gelöst.
Die Erfindung betrifft den In den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand. Das erfindungsgemäß verwendete Steroid hat die Formel
CH2Cl
C=O
HO ' =8><CH>
U ^CH3
5n Die zur lokalen Anwendung des Steroids geeignete Creme der E. findung enthält als hauptsächliche Bestandteile Propylenglykol und Wasser. Dabei beträgt die Menge des Propylenglykols etwa 30 bis 70 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Creme, während Wasser In einer Menge von etwa 7 bis 45 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Creme, enthalten Ist. Bei Verwendung größerer Mengen an Wasser werden entsprechend geringere Mengen an Propylenglykol verwendet. Die Menge des Fropylenglykols In der Creme muß genügend hoch sein, um wenigstens 35 Gewichtsprozent und bis zu etwa 71 Gewichtsprozent des Steroids zu lösen. Der Rest des Steroids liegt als Suspension vor. Die Creme der Erfindung enthält, bezogen auf Propylenglykol und Wasser, 40 bis 90 Gewichtsprozent Propylenglykol und dementsprechend .60 bis 10 Gewichtsprozent Wasser. Propylenglykol und Wasser zusammen machen 73 bis 82 Prozent des Gesamtgewichts der Creme aus. Der Rest besteht aus Verdicker und Weichmacher als öiartlger Substanz, dem Emulgator und dem Steroid.
Das Steroid liegt In einer Menge von 0,005 Gewichtsprozent bis 0,2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Creme, vor. Niedrigere Mengen an Steroid werden bei niedrigeren Mengen an Propylenglykol und höhere Mengen an Steroid bei höheren Mengen an Propylenglykol verwendet. Die Löslichkeit des Steroids nimmt mit steigenden Mengen an Propylenglykol zu. In der nachstehenden Tabelle ist die Löslichkeit des Steroids In einem Gemisch von Propylenglykol und Wasser bei Raumtemperatur angegeben.
40 23 55 710 70 80 90
Tabelle I
Gew.-% 60 50 £0 30 20 10
Propylenglykol 0,002 0,047 0,060 0,110
Gew.-% Wasser 50 40
Gewichtsteile 0,008 0,015
Steroid in Lösung
Die Creme der Erfindung enthalt vorzugsweise 15 bis 25 Gewichtsprozent der Olartlgen Substanz. Als Slartige Substanzen kommen solche Verbindungen In Frage, die üblicherweise in Cremes zur lokalen Anwendung verwendet werden. Beispiele hierfür sind Verdicker, wie Monoglyceride und Fettalkohole, sowie weichmachende Mittel, wie Fettsäureester von Alkoholen mit etwa 3 bis 16 Kohlenstoffatomen. Spezielle Beispiele für geeignete Monoglyceride sind Glycerinmonostearat, Glycerinmonooleat, Glycerlnmonopalmitat und Glycerinricinoleat. Spezielle Beispiele für Fettalkohole sind Cetylalkohol, Laurylalkohol und Myristylalkohol. Spezielle Beispiele für is geeignete Fettsäureester sind Myristylstearat und Isopropylpalmitat. Das Monoglycerld wirkt auch als Emulgator. Vorzugswelse enthalt die Creme der Erfindung eine kleine Menge an Emulgator, d. h. etwa 2 bis 4 Prozent
Beispiele für geeignete Emulgatoren sind die nlchtlonogenen Polyoxyalkylenderivate von Hexltolanhydrid-Partialestern langjtgttlger Fettsäuren, wie die Polyoxyalcylenderivate von Sorbltanmonolaurat (Tween 20, 21), Sorbltanmonopalmltat (Tween 40), Sorbitanmonostearat (Tween 60), Sorbltantristearat (Tween 65), Sorbltanmonooleat (Tween 80, 81) und Sorbitantrioleat (Tween 85).
Der größere Anteil des Steroids Hegt nicht In Lösung Im wäßrigen Propylenglykol vor, sondern bleibt in mikrokristalliner Form in dem Träger suspendiert. In dem Maße, in dem das Steroid aus der Lösung aufgenommen wird, geht das suspendierte mikrokristalline Steroid in dem wäßrigen Propylenglykol In Lösung. Auf diese Welse wird während der lokalen Anvsndung über einen längeren Zeltraum eine gefügte Lösung des Steroids aufrechterhalten. Die Creme der Erfindung besitzt einen erwünschten Grad an Verschlußvermögen bzw. Abdekkungsvermögen, wobei die Feuchtigkeit, verursacht durch eine ansteigende Hauthydratisierung (auf Grund des Verschlußvermögens durch den Träger), die Verdampfungsverluste an Wasser aus dem Träger wieder ausgleicht. Das Ergebnis 1st ein dynamisches System, das eine gesättigte Lösung des Steroids im Träger aufrechterhält.
Die Creme der Erfindung bat den neueren Vorteil, daß ein Zusatz von Konservierungsmitteln nicht notwendig 1st, da die Menge des verwendeten Propylenglykols zur Hemmung des Mikrobenwachstums ausreicht. Ein weiterer Vorteil ist, daß die Creaie d·· τ Erfindung auf Grund der Gegenwart von Wasser kein Brennen und keine Reizung der Haut verursacht, auch wenn die Creme unter einem Okluslwerband benutzt wird.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
A. 16<z-Hydroxy-9£-f]uorhydrocortlsonacetonld-21-mesylat
Eine Lösung von Mg 16a-Hydroxy-9e;-fluorhydrocort!sonacetonld In 15ml wasserfreiem Pyrldln wird bei 0° C mit 1,5 ml Methansulfonylchlorid (Mesylchlorid) versetzt. Nach 2'/jstündigem Stehen Im Kühlschrank wird der Überschuß an Methansulfonylchlorid durch Zugabe von wenig Eis zerstört. Anschließend wird das Gemisch langsam mit Eiswasser versetzt, wobei das Reaktionsprodukt ausfallt. Nach 30mlnütlgem Stehen im Kühlschrank wird das Produkt abfiltriert, gründlich mit Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet. Das erhaltene Rohprodukt wird aus einem Gemisch von Aceton und Hexan umkristalüslert. Dss reine 21-Mesylat schmilzt bei 225 bis 227° C (Zers.);
a$j + 112° (c = 0,5 In Chloroform);
Ap,nfnnoi 2,86; 2,94; 5,76; 5,90; 5,96; 6,14 μ.
B. 21-CWor-9a-fluor-J*-pregnen-ll)3,16a,17a-tnoI-3,20-dlon-16,17-acetonld
Eine Lösung von 200 mg des gemäß A) erhaltenen 21-Mesylats und 900 mg Lithiumchlorid In 25 ml Dimethylformamid wird 24 Stunden auf 100° C erhitzt. Sodann wird das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen "und mit Chloroform extrahiert. Der Chloroformextrakt wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Es hinterbleibt das kristalline Produkt, das aus einem Gemisch von Aceton und Äthanol umkristallisiert wird; F. 276 bis 277° C.
Beispiele 2bis6 Cremes zur lokalen Anwendung werden aus den folgenden Bestandteilen hergestellt. A. 21-Chlor-9a-fluor-44-pregnen-ll^,16a,17a-trlol-3,20-dlon-16,17-acetonld B. Glycerinmonostearat C. Cetylalkohol D. Myristylstearat E. Isopropylpalmitat F. Polyoxyäthylensorbltan-monostearat (Tween 60) G. Propylenglykol H. Destilliertes Wasser. Beispiele
2.
3.
4.
5.
2 3 0,10 1,00 5" 1,00 6 2,00
Bestandteil Gewichtsteile 94,44 94,44 . 70,30 94,44
A. 0,05 22,22 22,22 18^5 22^2
B. 120,12 55,56 55,56 44^8 55^6
C, 29,25 - 22,22 22,22 18,19 22^2
D. 65,22 33,33 33,33 33^3 33,33
E. 26,95 400,00 600,00 700,00 700,00 i
F. 33,33 372,13 171,23 115,65 70^3
G. 300,00 1000,00 1000,00 1000,00 1000,00
H. 437,93
1000,00
Gew.-% des 59 39 71 58
Steroids in Herstellungsvorschrift:
Lösung 35
Myristylstearat, Cetylalkohol, Glycerinmonostearat, Isopropylpalmltat und etwa V3 des Polyoxyäthylensor-
bitanmonostearats werden auf etwa 9CC erhitzt und geschmolzen.
Die theoretische Menge des Steroids, die im Endprodukt loslich ist, wird in etwa 90 Prozent des Propylen-
glykols unter leichtem Erwärmen gelost.
Das restliche Polyoxyäthylensorbltan-monostearat wird mit dem Wasser vermischt. Das Gemisch wird auf
etwa 90° C erhitzt und zu der ebenfalls 90° C heißen Sterold-Propylenglykollösung gegeben.
Das ölige Produkt der Stufe 1 wird zur wäßrigen Propylenglykolmlschung gegeben und rasch bei 90° C
gemischt. Das Mischen wird fortgesetzt, bis die Emulsionsbildung vollständig ist. Anschließend wird die
Creme auf Raumtemperatur abgekühlt. Das restliche mikrokristalline Steroid wird im restlichen Propylenglykol aufgeschlämmt und mit der Creme
bei Raumtemperatur gleichmaßig vermischt.
Beispiel 7
Eine Gruppe von 90 Patienten (44 männliche, 46 weibliche) Im Alter von 8 bis 72 Jahren (94 Prozent Erwachsene), die beidseitlge Hauterkrankungen von gleichartiger Schwere, Dauer und Ursache aufweisen, wurden einem doppelten Biindversuch unterworfen. 45 Patienten litten an Psoriasis (Schuppenflechte), 23 an ekzemalöser Dermatitis, 13 an Neurcdermatltls und 9 an allergischer Dermatitis. Im Handel erhaltliche /f-Methason-117-valerianat-Creme wurde als Vergleich benutzt und auf die eine erkrankte Seite aufgetragen; die andere erkrankte Seite wurde mit der Creme von Ssispie! 4 behandelt. In einemZeUraum von 3 Wochen benutzte jeder Patient beide Cremes in gleicher Weise dreimal täglich. Jede Woche zeigte die Creme von Beispiel 4 eine statistisch signifikante Überlegenheit In den Fallen (Psoriasis und ekzematOse Dermatitis), bei denen mehr als 20 Patienten behandelt wurden. Dies steht im Gegensatz zu der Erfahrung mit antiphloglstlschen Arzneimitteln zur lokalen Anwendung mit sehr aktiven fluorierten Cortlcosterolden, bei denen die offensichtlichen Unterschiede der Präparate sich mit der Zeit verwischen. Nach der Auswertung aller Patienten zeigte sich, daß die Anzahl der ausgezeichneten und guten Erfolge für die Creme von Eeispl'2 4 74 Prozent und für die ^-Methason-17-valerianat-Creme 53 Prozent betrug. Bei dem Patienten mit Psoriasis lagen die Prozentzahlen bei 81 Prozent bzw. 60 Prozent für die Creme von Beispiel 4 bzw. die Vergleichscreme. Die gleiches Ergebnisse wurden beobachtet bsi allergischer Dermatitis, ekzematöser Dermatitis und Neurodermatitls.

Claims (1)

Patentansprüche: . -..-■*'
1. Sterold-haltlge Creme zur lokalen Behandlung von Hauterkrankungen gekennzeichnet durch einen Gehalt an
_ . ■
0,05 bis 2,0 Gewichtstellen ai-Chlor^a-fluor-if'-pregnen-ll^iea.lTar-triol-S^O-dlon-i
300 bis 700 Gewichtstellen Propylenglykol,
70 bis 440 Gewichtsteilen Wasser,
33 Gewichtstellen Emulgator und
in 150 bis 240 Gewichtsfeilen Verdicker und Weichmacher,
wobei sich 35 bis 71 Gewichtsprozent des Steroids in Lösung befinden.
DE2355710A 1972-11-24 1973-11-07 Steroidhaltige Creme zur lokalen Behandlung von Hauterkrankungen Expired DE2355710C2 (de)

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