DE1668858B1 - Betamethason-17-benzoat und dieses enthaltende Arzneimittel - Google Patents

Betamethason-17-benzoat und dieses enthaltende Arzneimittel

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DE1668858B1
DE1668858B1 DE19681668858 DE1668858A DE1668858B1 DE 1668858 B1 DE1668858 B1 DE 1668858B1 DE 19681668858 DE19681668858 DE 19681668858 DE 1668858 A DE1668858 A DE 1668858A DE 1668858 B1 DE1668858 B1 DE 1668858B1
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Alberto Ercoli
Rinaldo Gardi
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Warner Lambert Co LLC
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/57—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone

Description

Die Erfindung betrifft einen neuen 17-Ester von 9a-Fluor-16jS-methylprednisolon (Betamethason) mit einer verbesserten entzündungshemmenden Wirkung, der besonders zur Verwendung in Arzneimitteln für die äußerliche Behandlung von Entzündungen geeignet ist. Die Erfindung betrifft ebenfalls Arzneimittel, die die Verbindung als Wirkstoff enthalten.
Der neue 17-Ester gemäß der Erfindung ist 17a-Benzoyloxy - 9a - fluor - 16/? - methyl - Δ1Α - pregnadien-1 l/},21-diol-3,20-dion (Betamethason-17-benzoat).
Es sind bestimmte 17-Alkanoyl- und Cycloalkanoylester des 9a-Halogen-16/?-methylprednisolons bekannt, die wegen ihrer hohen entzündungshemmenden Wirkung als geeignete Mittel für die örtliche Behandlung von Entzündungen vorgeschlagen worden sind. Nach dem Stand der Technik ist bekannt, daß die Gegenwart eines 17-Alkanoyl- oder Cycloalkanoylesters in einem 9a-Halogen-16/?-methylprednisolon als Grundsteroid bestimmte entzündungshemmende Eigenschaften bei äußerlicher Anwendung verleihen, sofern der Acylrest nicht mehr als 6 Kohlenstoffatome enthält.
Gegenstand des französischen Spezialpatents BSM 4548 sowie des älteren deutschen Patents 1443 958 sind 9a-Chlor- bzw. 9a-Fluor-16l8-methylprednisolon-17-monoester von Fettsäuren mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen. Von diesen scheint der 17-Valerinsaureester am wirksamsten zu sein. Mit ansteigender Zahl der Kohlenstoffatome in dem Alkanoylrest fällt die Wirkung schnell ab, so daß ein 17-Alkanoylester mit 8 Kohlenstoffatomen, d. h. das 17-Caprylat, praktisch bereits inaktiv ist.
Es wurde nun gefunden, daß die neue Verbindung Betamethason-17-benzoat, ein aromatischer Ester mit 7 Kohlenstoffatomen in der Estergruppe eine unerwartet hohe Wirkung bei äußerlicher Anwendung zeigt, wie aus Versuchen hervorgeht, die besonders auf die Messung der entzündungshemmenden Wirkung einer Substanz bei äußerlicher Anwendung ausgelegt sind (z. B. beim Vasokonstriktionsversuch oder bei der Probe auf Antigranulom). Diese Wirksamkeit ist für das 17-Benzoat spezifisch, da ähnliche 17-Ester mit einem Ring von 6 Kohlenstoffatomen alicychscher oder aromatischer Art, wie das 17-Hexahydrobenzoat oder das 17-Phenylacetat vergleichsweise eine sehr geringe entzündungshemmende Wirkung zeigen.
Betamethason-17-benzoat zeigt außerdem bemerkenswerte ödemhemmende Eigenschaften im Vergleichsversuch mit den entsprechenden bekannten 17-Alkanoylestern bei Versuchen mit dem durch Carragenin hervorgerufenen Rattenklauenödemen.
Durch die Erfindung wird ein sehr wirksames entzündungshemmendes Steroid geschaffen, das insbesondere in der Anwendung beim Tier oder Menschen wertvoll ist.
Arzneimittel gemäß der Erfindung enthalten das aktive Steroid in inniger Mischung mit einem geeigneten Träger oder Excipienten und können in fester, halbfester, flüssiger oder viskoser Form vorliegen. Der wirksame Bestandteil kann z. B. mit den gewöhnlichen Trägern für Tabletten, Pillen, Suppositorien, Pudern, Salben, Hautwässern, Cremen^ Emulsionen, wäßrigen Suspensionen und anderen besonders für den äußerlichen Gebrauch geeigneten Anwendungsformen vermischt sein. Die verwendeten Träger sind solche, die bereits zur Herstellung von Präparaten für die äußerliche Anwendung vorgeschlagen worden sind, wie z. B. Fette tierischen Ursprungs und Pflanzenöle, gesättigte oder ungesättigte Fettsäuren, Aluminiumstearate, Alkohole, Polyalkohole, wie z. B. Glycerin, Propylen- oder Polyäthylenglykole, Wachse, aliphatische Kohlenwasserstoffe oder Lanolin, zusammen mit verhältnismäßig hohen Wassermengen. Andere Träger, die verwendet werden können, sind hydrophile Basen, Cholesterin, Hydroxycholesterin, Vaseline, Vaselinöl, Silikonfette, die physiologisch inert sind, Natriumalginat und außerdem Stabilisierungs-, Verdickungs- und Färbemittel und Parfüms.
Das Betamethason-17-benzoat wird bei den Arzneimitteln in ausreichender Menge verwendet, daß der gewünschte therapeutische Effekt auf den Entzündungsvorgang oder -herd hervorgerufen wird. Vorzugsweise enthalten die Arzneimittel den Wirkstoffin einer Menge von 0,0005 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise in einer Menge von 0,005 bis 0,5 Gewichtsprozent.
Die Arzneimittel gemäß der Erfindung werden zur Behandlung von verschiedenen Formen von Dermatitis, Psoriasis und allergischen Zuständen indiziert, die auf die äußerliche Anwendung der entzündungshemmenden Steroide ansprechen.
Der neue 17-Ester gemäß der Erfindung kann erhalten werden, indem Betamethason mit einem niedrigen Alkyl-orthobenzoat in Gegenwart eines sauren Katalysators umgesetzt und das erhaltene 17α,21-Α1-kyl-orthobenzoat mit einer verdünnten Mineralsäure oder organischen Säure hydrolysiert wird, entsprechend dem folgenden Reaktionsschema:
CH2OH
HO
III
668
HO
wobei R eine niedrige Alkylgruppe, vorzugsweise eine Methylgruppe, darstellt.
Die Orthoveresterung wird bei einer Temperatur im Bereich von 60 bis 130° C, vorzugsweise um 100 bis 110° C, 8 bis 24 Stünden lang durchgeführt. Das 17a,21-Alkyl-orthobenzoat der Formel III wird anschließend hydrolysiert, wobei das 17-Monobenzoat I erhalten wird. Das Verfahren kann ohne Isolierung des als Zwischenprodukt auftretenden Orthobenzoats durchgeführt werden, das im allgemeinen aus einem Gemisch von zwei Isomeren besteht.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert:
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 50 g Betamethason, 50 ecm Dimethylformamid, 50 ecm Methyl-orthobenzoat und 1,5 g p-Toluolsulfonsäure wird 24 Stunden auf einem ölbad auf 105° C erhitzt, während ein langsamer Stickstoffstrom durch das Gemisch geleitet und das Nebenprodukt gebildete Methanol abdestilliert wird. Nach Zugabe von 2 ecm Pyridin zur Neutralisierung des sauren Katalysators wird das Lösungsmittel und ein Überschuß von Methyl-orthobenzoat fast vollständig im Vakuum bei mäßiger Temperatur abgezogen. Der Rückstand wird auf einer Säule von 1500 g neutralem Aluminiumoxyd chromatographiert. Durch Eluierung mit Äther/Petroläther werden 30 g eines Kristallgemischs erhalten, das aus einem Gemisch der epimären 17a,21-Methyl-prthobenzoate besteht. Dieses Gemisch wird ohne;,.^itere Reinigung in 600 ecm Methanol gelöst und". 240 ecm wäßriger Anormaler Oxalsäure zu der Lösung zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird auf 40 bis 50°C auf dem Wasserbad erhitzt und dann im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird aus Aceton/Äther umkristallisiert und ergibt Betamethason-17-benzoat, F. 225 bis 2310C, [_aYi = +62° (Dioxan, c = 1%).
Beispiel 2
Für die äußerliche Anwendung wird eine Salbe der folgenden Zusammensetzung hergestellt: Das Bienenwachs, das Lanolin, das weiße weiche Paraffin und das flüssige Paraffin werden bei 70° C geschmolzen, der Wirkstoff zugesetzt und anschließend das Gemisch aus Amphocerin K und Wasser zugemischt. Es wird zweimal raffiniert.
Beispiel 3
Eine Salbe für die äußere Anwendung wird mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Komponenten
Betamethason-17-benzoat
Cerylalkohol
Wasserfreies Lanolin
Destilliertes Wasser
Benzylalkohol
Flüssiges Paraffin
Weißes weiches Paraffin..
Gewichtsprozent
0,05
0,50
5,00
5,00
0,50
20,00
68,95
Es wird der Cerylalkohol und der Benzylalkohol,
das flüssige Paraffin und das weiße weiche Paraffin bei 75° C geschmolzen, der Wirkstoff zugesetzt und anschließend das vorher mit dem Wasser gemischte Lanolin zugefügt. Es wird zweimal raffiniert.
35
Beispiel 4
Eine hydrophile Salbe der folgenden Zusammensetzung wird hergestellt:
40 Komponenten
Komponenten
Betamethason-17-benzoat
Bienenwachs
Wasserfreies Lanolin
Weißes weiches Paraffin
= Salbengrundlage, bekannt unter dem'
Handelsnamen Amphocerin K
(Dehydag, Deutsche Hydrierwerke
GmbH., Düsseldorf
Flüssiges Paraffin
Destilliertes Wasser
Gewichtsprozent Betamethason-17-benzoat .......
Propylparaben (Handelsname für y-Oxybenzoesäurepropylester)..
Methylparaben (Handelsname für y-Oxybenzoesäuremethylester)..
Natriumlaurylsulfat
Propylenglykol
Stearylalkohol
Weißes weiches Paraffin
Destilliertes Wasser auf 100%
55
Gewichtsprozent
0,300 0,015
0,025
1,000
12,000
25,000
25,000
0,10
5,00
5,00
20,00
25,00
14,90
30,00 Der Stearylalkohol und das weiße weiche Paraffin wird auf einem Dampfbad geschmolzen und auf etwa 75° C erwärmt, eine Lösung des Wirkstoffs in Propylenglykol zugefügt und anschließend die anderen Bestandteile, die vorher in Wasser gelöst und auf 75° C erwärmt waren, zugesetzt. Das Gemisch wird gerührt, bis es erstarrt.
Bei dieser hydrophilen Salbe kann Natriumlaurylsulfat durch Polyoxyl-40-stearat (Handelsbezeichnung für teilweise mit Fettsäuren veresterte Polyoxyäthylenderivate) in einer Menge von 5 Gewichtsprozent ersetzt werden.
Beispiel 5
Es wird eine Creme der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Komponenten
Betamethason-17-benzoat
Cetostearylalkohol
Weißes weiches Paraffin..
Flüssiges Paraffin
Isopropylstearat
Propylenglykol
Methylparaben
Propylparaben
Tween 80 (Handelsbezeichnung für teilweise mit Fettsäuren veresterte Polyoxyäthylenderivate)
Polyäthylenglykol 6000
Destilliertes Wasser
Gewichtsprozent
0,050 12,000 6,480 6,480 3,240 3,240 0,180 0,050
0,200
4,950
63,130 Der Stearylalkohol, das weiße weiche Paraffin und das flüssige Paraffin werden bei 75° C geschmolzen, eine Lösung des wirksamen Bestandteils im Propylenglykol zugesetzt und anschließend die anderen Bestandteile, die vorher mit dem Wasser gemischt und auf 75° C erwärmt waren, zugefügt. Es wird zweimal raffiniert.
Beispiel 8
Es wird eine Augensalbe der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Komponenten Gewichtsprozent
r5 Betamethason-17-benzoat
Flüssiges Paraffin
Weißes weiches Paraffin 		0,025
29,975
70,000
Der Cetostearylalkohol, das weiße weiche Paraffin, das flüssige Paraffin und das Isopropylstearat werden bei etwa 70° C geschmolzen, eine Lösung des aktiven Bestandteils im Propylenglykol zugesetzt und anschließend die anderen Bestandteile, die mit dem Wasser vorher gemischt und auf 70° C erwärmt waren, zugefügt. Es wird zweimal raffiniert.
Beispiel 6
Es wird eine Salbe der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Komponenten Gewichtsprozent
Betamethason-17-benzoat
Reines Cholesterin
Stearylalkohol
Weißes weiches Paraffin
Flüssiges Paraffin 		0,3
3,0
8,0
51,0
37,7
Der aktive Bestandteil wird zu den vorher bei 75° C geschmolzenen Bestandteilen zugemischt und das Gemisch bis zum Erstarren gerührt.
Beispiel 7
Es wird Creme der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Komponenten
Betamethason-17-benzoat
Propylparaben
Methylparaben
Cetyltrimethylammoniumbromid
Propylenglykol
Stearylalkohol
Weißes weiches Paraffin
Flüssiges Paraffin
Destilliertes Wasser
Gewichtsprozent ·
0,025
0,015
0,025
1,000
12,000
15,000
12,775
22,500
36,660 Es wird der aktive Bestandteil zu dem vorher auf Erhitzen auf 120° C für 1 Stunde sterilisierten Bestandteile zugesetzt. Es wird zweimal raffiniert und in sterile Tuben abgefüllt.. A
Beispiel 9
Es wird ein Hautwasser der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Komponenten
Betamethason-17-benzoat
Äthylalkohol, 95°
Wasser
Kölnischwasser
Gewichtsprozent
0,4 40,0 59,0
0,6
Der wirksame Bestandteil wird zu einer klaren Mischung der anderen Bestandteile zugefügt.
Beispiel 10
Es wird ein Hautwasser der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Komponenten Gewichtsprozent
45 Betamethason-17-benzoat
Äthylalkohol, 95°
Propylenglykol
Destilliertes Wasser 		0,03
50,00
20,00
29,97
- Der wirksame Bestandteil wird in dem Alkohol gelöst und die alkoholische Lösung zu einer klaren Mischung der anderen Bestandteile zugefügt.
Beispiel 11
Es wird Hautwasser der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Komponenten
Betamethason-17-benzoat
Äthylalkohol, 95°
Glycerin
Propylenglykol
Destilliertes Wasser
Gewichtsprozent
0,05 40,00 10,00 30,00 19,95
Die Herstellung erfolgt gemäß Beispiel 11.
Beispiel 12
Es werden Tabletten der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Betamethason-17-benzoat 2,000 mg
Sprühgetrocknete Lactose 97,500 mg
Calciumstearat 0,500 mg
Es wird die sprühgetrocknete Lactose durch ein Sieb der Maschenweite 0,251 mm durchgegeben. Der wirksame Bestandteil wird in etwa 0,03 ecm Äthylalkohol von 95° gelöst. Die klare Lösung wird der
gesiebten Lactose zugefügt, gut gemischt und das Lösungsmittel bei Raumtemperatur in üblicher Weise verdampft. Zur getrockneten Masse wird das Calciumstearat zugegeben, erneut gemischt und zu Tabletten von 6 mm mit zweiteiligen Stempeln gepreßt.
Beispiel 13
Es werden Tabletten der "folgenden Zusammensetzung gemäß Beispiel 13 hergestellt:
Betamethason-17-benzoat 0,2 mg
Sprühgetrocknete Lactose 99,3 mg
Calciumstearat 0,5 mg
209 511/404

Claims (2)

Patentansprüche:
1. 17α - Benzoyloxy - 9α - fluor - 16/5 - methyl- /f1>4-pregnadien-ll/S,21-diol-3,20-dion.
2. Arzneimittel, bestehend aus 17« - Benzoyloxy - 9a - fluor - 16/? - methyl - Δ1Λ - pregnadienll/i,21-diol-3,20-dion nach Anspruch 1 sowie üblichen Träger- und/oder Hilfsstoffen.
DE19681668858 1967-03-01 1968-02-29 Betamethason-17-benzoat und dieses enthaltende Arzneimittel Pending DE1668858B1 (de)

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