DE1593515C3 - 6-Chlor-21 -fluor-1,2alpha-methylen-DeKa hoch 4,6 -pregnadiene, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Mittel - Google Patents
6-Chlor-21 -fluor-1,2alpha-methylen-DeKa hoch 4,6 -pregnadiene, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende MittelInfo
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Description
Substanz
worin R den physiologisch verträglichen Rest einer Carbonsäure mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
2. 6 - Chlor - 21 - fluor -1,2« - methylen - 4,6 - pregnadien-17«-ol-3,20-dion-17-acetat.
3. Arzneimittel, enthaltend Verbindungen gemäß Anspruch Iund2.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man 6 - Chlor - 21 - fluor -1,2« - methylen - 4,6 - pregnadien-17a-ol-3,20-dion
in an sich bekannter Weise mit einer Carbonsäure mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen
bzw. einem entsprechenden Säurederivat verestert.
Il Gestagene
Wirkung
Schwellenwert
1—3
10
10
Antiandrogcnwirkung
WD50
Samcnblasc
Samcnblasc
(mg)
0,25
WD50
Prostata
Prostata
(mg)
0,22
Gegenstand der Erfindung sind die Ester des 6 - Chlor - 21 - fluor -1,2« - methylen - /l4·6 - pregnadien-17«-ol-3,20-dions
und die Herstellung der Ester, dadurch gekennzeichnet, daß man 6-Chlor-21-fluorl,2«-methylen-
l46-pregnadien-17a-ol-3,20-dion in an sich bekannter Weise mit einer physiologisch verträglichen
Carbonsäure bzw. deren Säurederivaten, die bis zu 15 Kohlenstoffatome enthalten, umsetzt.
Bevorzugte Säuren sind niedere und mittlere aliphatische Carbonsäuren. Weiterhin können die Säuren
auch in üblicher Weise substituiert sein, beispielsweise durch Amino-, Hydroxy- und Halogenreste.
Die Veresterung kann nach den bekannten Methoden durchgeführt werden. Speziell genannt seien der
Umsatz mit Säureanhydriden in Gegenwart einer Säure, die Reaktion nach Schotten-Baumann
oder der Umsatz mit der gewünschten Säure in Gegenwart von Trifluoressigsäureanhydrid.
Die neuen Ester zeigen eine überraschend starke gestagene Wirksamkeit, besonders nach oraler Verabfolgung.
Die Tabelle 1 zeigt die Überlegenheit der neuen Verbindungen am Beispiel des 6-Chlor-21-fluor-1,2«
- methylen - /I4·6 - pregnadien - 17a - öl - 3,20 - dion-17-acetats
(I) im Vergleich zum bekannten und ebenfalls schon stark gestagen wirksamen 6-Chlor-1,2«-
methylen - /l*·6 - pregnadien -17«- öl - 3,20 - dion-17-acetat
(II).
Die gestagene Wirkung wurde im üblichen Clauberg-Test geprüft.
Ein besonderer Vorteil der neuen Ester ist weiter, daß sie praktisch keine Antiandrogenwirkung zeigen
(Tabelle 1), die eine sehr störende Nebenwirkung sehr vieler Gestagene ist.
Die antiandrogene Wirkung wurde an männlichen
kastrierten Ratten im Gewicht von etwa 100 g geprüft. 90.000 mg
Das Hauptanwendungsgebiet der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist die Behandlung folgender gynäkologischer
Störungen: primäre Amenorrhoe und sekundäre Amenorrhoe von längerer Dauer, Zyklusstörungen
bei unzureichender Gelbkörperfunktion, Endometriose, Uterushypoplasie, prämenstruelle Beschwerden
und Mastopathie.
Die Dosierung erfolgt entsprechend der Schwere des Krankheitsfalles. Im allgemeinen wird man zwischen
5 und 100 mg Wirkstoff täglich verabfolgen.
Die Herstellung der Arzneimittelspezialitäten erfolgt in üblicher Weise, indem man die Wirkstoffe mit
geeigneten Zusätzen, Trägersubstanzen und Geschmackskorrigenzien verarbeitet. Für die orale Applikation
eignen sich besonders Tabletten, Dragees, Kapseln und Lösungen.
Folgende Zubereitungen der neuen Wirkstoffe sind bevorzugt:
1. Gelatinekapseln zu je 5 mg
Zusammensetzung für 1 Kapsel
Zusammensetzung für 1 Kapsel
5 mg o-Chlor^l-fluor-l^n-methylenl4-6-pregnadien-17«-ol-3,20-dion-17-acetat,
mikronisiert (Teilchengröße:
2 bis 8 μ, vereinzelt 16 μ),
200 mg Milchzucker DAB 6
2 bis 8 μ, vereinzelt 16 μ),
200 mg Milchzucker DAB 6
205 mg
Diese Substanz wird wie üblich in Hartgelatinc
Steckkapseln abgefüllt.
Steckkapseln abgefüllt.
2. Tabletten zu 15 mg
Zusammensetzung für 1 Tablette
Zusammensetzung für 1 Tablette
15,000 mg o-Chlor^l-fluor-l^a-methylen-/l4<6-pregnadien-17a-ol-3,20-dion-17-acetat,
mikro. Teilchengröße:
2 bis 8 μ, vereinzelt 16 μ
Milchzucker DAB 6, USP XVl
Maisstärke USP XVl
Talkum DAB 6, USP XVI
Gelatine, weiß DAB 6
Natriumlaurylsulfat USP XVl
p-Oxybenzoesäuremethylester
DAB 6, 3. Nachtrag; USP XVI
2 bis 8 μ, vereinzelt 16 μ
Milchzucker DAB 6, USP XVl
Maisstärke USP XVl
Talkum DAB 6, USP XVI
Gelatine, weiß DAB 6
Natriumlaurylsulfat USP XVl
p-Oxybenzoesäuremethylester
DAB 6, 3. Nachtrag; USP XVI
0,011 mg p-Oxybenzoesäurepropylester
DAB 6, 3. Nachtrag; USP XVl
DAB 6, 3. Nachtrag; USP XVl
24,000 mg 45,065 mg 4,000 mg 1,400 mg 0,500 mg 0,024 mg
Die Tabletten werden in üblicher Weise auf einer Tablettenpresse hergestellt.
[0: 6 mm mit Bruchkerbe; Höhe: 2,6 bis 3,7 mm; Härte: etwa 4 kg (Stokes-Härteprüfer); Zerfall in
Wasser bei 20° C: etwa 30 Sekunden]
3. Als Tropfen applizierbare Zubereitungen
1 ml = 2 mg (1 ml = 30 bis 35 Tropfen)
1 ml = 2 mg (1 ml = 30 bis 35 Tropfen)
Zusammensetzung für 100 ml
200 mg o-Chior-Zl-fluor-l^u-methylenl4-6-pregnadien-17«-ol-3,20-dion-17-acetat,
20 ml Äthylalkohol,
25 ml Propylenglykol,
/ad 100 ml d.d. Wasser.
25 ml Propylenglykol,
/ad 100 ml d.d. Wasser.
IO
Das neue o-Chlor^l-fluor-l^u-methylen- l4-6-pregnadien-17«-ol-3,20-dion
kann auf folgendem Weg hergestellt werden: 20,0 g 6-Chlor-l,2«-methylenl4-6-pregnadien-17u-oI-3,20-dion
(dargestellt gemäß DT-PS 1 189 991) und 1,07 g «,a'-Azo-bis-isobutyronitril
werden in 250 ml absolutem Tetrahydrofuran und 250 ml absolutem Methanol gelöst. Es werden
dann 37 g Calciumoxid zugesetzt und unter Rühren V3 einer Jodlösung, hergestellt aus 30,9 g Jod, 100 ml
absolutem Tetrahydrofuran und 100 ml absolutem Methanol, zugetropft. Nach 30 Minuten werden die
restlichen 2/3 der Jodlösung zugegeben und in 30minütigen
Abständen zweimal je 18,5 g Calciumoxid zugesetzt. Nach einer Gesamtreaktionszeit von 4 Stunden
wird das Calciumoxid abgetrennt und gut mit Methylenchlorid ausgewaschen. Die organische Phase
wird mit Natriumthiosulfatlösung und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im
Vakuum zur Trockne gedampft. Das so erhaltene rohe 6 - Chlor - 21 - jod - 1,2« - methylen - I4·6 - pregnadien-17a-ol-3,20-dion
wird in 500 ml Aceton gelöst, mit 143 ml Triäthylamin und 93 ml Eisessig versetzt und 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt, danach
2 Stunden bei Raumtemperatur aufbewahrt. Anschließend wird in Eiswasser eingerührt, der ausgefallene
Niederschlag abgesaugt, in Methylenchlorid aufgenommen und über Natriumsulfat getrocknet. Der
nach dem Eindampfen zur Trockne verbleibende Rückstand wird an Silikagel chromatographiert, und
es werden 15,5 g 6-Chlor-l,2«-methylen- l4-6-pregnadien-17a-21-diol-3,20-dion-21-acetat
als öl erhalten. Diese werden in 150 ml Methylenchlorid und
150 ml Methanol gelöst, bei 0 bis 5° C mit einer Lösung von 1,65 g Kaliumhydroxid in 60 ml Methanol
versetzt und 80 Minuten gerührt. Nach der Neutralisation mit Eisessig wird mit Methylenchlorid verdünnt,
mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Der nach dem Eindampfen zur
Trockne verbleibende Rückstand wird aus Essigsäureäthylester umkristallisiert, und es werden 9,8 g
6-Chlor-l,2rt-methylen- I4i6-pregnadien-17a,21-diol-3,20-dion
vom Schmelzpunkt 230,5 bis 233,5°C (Zers.) erhalten.
UV: F282 = 17 000.
5,0 gder so erhaltenen Verbindung werden in 100 ml absolutem Pyridin gelöst. Unter Rühren und Eiskühlung
mit einer Lösung von 4 ml Methansulfochlorid in 10 ml Chloroform versetzt und 3 Stunden
nachgerührt. Anschließend wird das überschüssige Säurechlorid mit Eiswasser zersetzt. Die Lösung wird
mit Chloroform verdünnt, mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet.
Nach Eindampfen zur Trockne und Verreiben mit Diisopropyläther erhält man 5,25 g
6-Chlor-l,2«-methylen-.l4>6-pregnadien-17fz^l-diol-3,20-dion-21-mesylat
vom Schmelzpunkt 173 bis 175°C (Zers.). Diese werden in 275 ml Dimethylformamid
mit 8,29 g Kaliumhydrogenfluorid 18 Stunden bei 110° C gerührt. Es wird in Eiswasser eingerührt,
mit Methylenchlorid extrahiert, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum zur
Trockne gedampft. Der verbleibende Rückstand wird an Silicagel chromatographiert, und man erhält 2,1 g
6 - Chlor - 21 - fluor - 1,2α - methylen - /I4-6 - pregnadien-17«-ol-3,20-dion
vom Schmelzpunkt F. 249,5 bis 253° C.
UV:f28, = 17 300.
6-Chlor-21 -fluor-1,2«-methylen-, l4>6-pregnadien-17«-ol-3,20-dion-17-acetat
700 mg 6-Chlor-21-fluor-l,2«-methylen-/l4l6-pregnadien-17«-ol-3,20-dion
werden in 14 ml Essigsäureanhydrid mit 350 mg p-Toluolsulfonsäure 17 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Es wird dann in Eiswasser/Pyridin
eingerührt, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, in Methylenchlorid aufgenommen
und mit verdünnter Salzsäure, Natriumhydrogencarbonatlösung und Wasser gewaschen. Nach dem
Trocknen über Natriumsulfat, Eindampfenzur Trockne wird aus Essigester umkristallisiert, und man erhält
605 mg 6-Chlor-21-fluor-l,2a-methylen-/l4>6-pregnadien-17a-ol-3,20-dion-17-acetat
vom Schmelzpunkt F. 193 bis 194,5° C.
UV:f281 = 17100.
6-Chlor-21-fluor-l,2a-methylen-/l4-6-pregnadien-17«-ol-3,20-dion-17-propionat
100 mg 6-Chlor-21-fluor-l,2«-methylen-/l4-6-pregnadien-17a-ol-3,20-dion
werden in 1 ml Propionsäureanhydrid mit 50 mg p-Toluolsulfonsäure 3 Tage bei 37°C gerührt. Nach anschließender Wasserdampfdestillation
und Ätherextraktion wird die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet und zur Trockne
eingedampft. Der Rückstand wird aus Isopropyläther umkristallisiert, und man erhält 81 mg 6-Chlor-21
- fluor - 1,2α - methylen - /I4·6 - pregnadien - 17« - ol-3,20-dion-l
7-propionat vom Schmelzpunkt F. 170 bis 172° C.
UV:f282 = 17000.
6-Chlor-21-fluor-l,2a-methylen-/l4-6-pregnadien-17a-ol-3,20-dion-17-butyrat
100 mg o-Chlor^l-fluor-l^a-methylen- I46-pregnadien-17«-ol-3,20-dion
werden in 1 ml Buttersäureanhydrid mit 50 mg p-Toluolsulfonsäure 3 Tage bei 37°C gerührt. Nach Aufarbeitung, wie im Beispiel 2
beschrieben, erhält man umkristallisiert aus Isopropyläther 95 mg o-Chlor-^l-fluor-l^a-methylen-. l4-6-pregnadien-17a-ol-3,20-dion-17-butyrat
vom Schmelzpunkt F. 173,5 bis 174° C.
UViF281 = 16 800.
5 . 6
Beispiel 4 Säureanhydrid mit 50 mg p-Toluolsulfonsäure 4 Tage
100 mg 6-Chlor-21-fluor-l^a-methylen- l4-6-pre- 5 öl.
gnadien-17«-ol-3,20-dion werden in 1 ml Capron- UV^282 = 17 000.
gnadien-17«-ol-3,20-dion werden in 1 ml Capron- UV^282 = 17 000.
Claims (1)
1. 6-Chlor-21 -fluor-1,2«-methylen-4,6-pregnadiene der allgemeinen Formel
— F
IO Eine Woche nach der Kastration beginnend, wurde die Testsubstanz in abgestuften Dosen über 7 Tage verabfolgt,
über den gleichen Zeitraum erhielten die Tiere täglich 0,1 mg Testosteronpropionat s.c. Tötung am
8. Tag und Bestimmung der Gewichte von Samenblasen und Prostata. Als WD50 wurde jene Tagesdosis
ermittelt, die das durch Testosteronpropionat allein bewirkte Organgewicht auf die Hälfte reduziert.
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