CH240161A

CH240161A - Process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid.

Info

Publication number: CH240161A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1942-12-16
Filing date: 1942-12-16
Publication date: 1945-11-30

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-earbonsänre.       Gegenstand des vorliegenden     Zusatzpaten-          tes        ist    ein Verfahren zur Darstellung eines  basischen Esters einer     1-Aryl-cycJoalkyl-l-          carbonsäure.    Das     Verfahren    ist dadurch     ge-          kennzeichnet,

          dass    man     Dimethylaminoätha-          nol    auf eine Verbindung     der        Formel     
EMI0001.0015     
    worin X einen bei der Reaktion     sich    abspal  tenden Rest     bedeutet,    gegebenenfalls in Ge  genwart eines     Kondensationsmittels;    einwir  ken lässt.    Der     1-Phenyl-cyclopentyl-l-carbonsäure-          dimethylaminoäthano,l-ester    bildet     eine    farb  lose Flüssigkeit vom Siedepunkt     114-115      unter 0,15 mm.

      Die neue     Verbindung    soll therapeutische       Verwendung    finden.    <I>Beispiel:</I>  19 Teile     1-Phenyl-.oyclapentyl-l-carbon-          säure    werden mit     Thionylchlorid    in üblicher  Weise in das     Säurechlorid    übergeführt und  dieses in 200     Teilen        absolutem    Benzol     gelöst.     Unter     Rühren    tropft man eine Lösung von  8,

  9     Teilen        Dimethydaminoäth@auol    in 50 Tei  len     absolutem        Benzol    zu     und        erwärmt    an  schliessend 2 Stunden zum Sieden.     Man          schüttelt    zweimal mit     Wasser    und einmal mit  verdünnter Salzsäure aus.

   Die     vereinigten          wässrigen        Lösungen        werden,        ausgeäthert,        dne     Base mit     Pottasche    in     Freiheit    gesetzt und in  Äther     aufgenommen.    Die     ätherische    Lösung       wird    mit Wasser gewaschen,

   über     Pottasche          getrocknet    und das     Lösungsmittel        abdestil-          liert.    Die neue Verbindung     siedet    bei 114     biss     115      unter    0,15 mm.

      An Stelle des     Säurechlorids        können    auch       andere        Halogenide    der     1-Phenyl-cyclopentyl-          1-carbonsäure,    die Säure selbst,     ihre    Ester  oder ihr     Anhydrid        verwendet        werden.  



  Process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid. The subject matter of the present additional patent is a process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid. The procedure is characterized by

          that you dimethylaminoethanol on a compound of the formula
EMI0001.0015
    where X is a radical which splits off during the reaction, optionally in the presence of a condensing agent; has an effect. The 1-phenyl-cyclopentyl-l-carboxylic acid dimethylaminoethano, l-ester forms a colorless liquid with a boiling point of 114-115 below 0.15 mm.

      The new compound should find therapeutic use. <I> Example: </I> 19 parts of 1-phenyl-.oyclapentyl-1-carboxylic acid are converted into the acid chloride with thionyl chloride in the usual way and this is dissolved in 200 parts of absolute benzene. A solution of 8 is added dropwise while stirring

  9 parts of dimethydaminoeth @ auol in 50 parts of absolute benzene and then heated to the boil for 2 hours. It is extracted twice with water and once with dilute hydrochloric acid.

   The combined aqueous solutions are etherified, the base is set free with potash and taken up in ether. The ethereal solution is washed with water,

   dried over potash and the solvent was distilled off. The new compound boils below 0.15 mm at 114 to 115.

      Instead of the acid chloride, it is also possible to use other halides of 1-phenyl-cyclopentyl-1-carboxylic acid, the acid itself, its esters or its anhydride.

Claims

EMI0002.0001 PATENT CLAIM: <tb> Procedure <SEP> for <SEP> Da-rst @ elluii- '<SEP> of a <SEP> l @ asisrhen <tb> ester .; <SEP> a <SEP> 1-aryl-eyeloalkyl-l-carboxylic acid, <tb> dadureh <SEP> marked, <SEP> .that <SEP> man <SEP> Diniel: hyl aminoätlianol <SEP> on <SEP> a <SEP> prevention <SEP> of the <SEP> formula EMI0002.0002 EMI0002.0003 where <SEP> ', * "' <SEP> means a <SEP> at <SEP> the <SEP> reaction <SEP> see <SEP> separating <SEP> remainder <SEP>. <SEP> can take effect <SEP>. <tb> <SEP> 1-phenyl-cyclopentyl-l-carhonic acid dimethyla, minoätha.nolester <SEP> forms <SEP> a <SEP> farl, loose <SEP> liquid <SEP> with a <SEP> boiling point <SEP> 1.14-115 <tb> under <SEP> 0.15 <SEP> mm. <tb> The <SEP> new <SEP> connection <SEP> should <SEP> therapeutic <tb> Find use <SEP>.

EMI0002.0004 @ - \ TEIt.1 \ <SEP> s1'Rt <SEP> C'HE <tb> 1. <SEP> @ '1rfahrcn <SEP> according to <SEP> patent claim. <SEP> as marked by <SEP>, <SEP> that <SEP> man <SEP> diinethyl; iniinoälli @ inol <SEP> on <SEP> a <SEP> 1-phenyl-cyclopentyl 1-earhons; iiirchalog-enid < SEP> lets <SEP> take effect. <tb>?. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> because marked by <SEP>, <SEP> that <SEP> one <SEP> dimethyl aniino7itliano1 <SEP> on <SEP> a <SEP> 1-phenyl -eyclopen tvl-l-carboxylic acid ester <SEP> allows <SEP> to take effect. <tb> 3. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> because you have <SEP> marked, <SEP> that <SEP> one <SEP> dimethyl amiiioiitlianol <SEP> on <SEP> 1-Phenyl-cyelopent.yl-1-ear 1ronsäurc, inhydrid <SEP> can act <SEP>. <tb> Method <SEP> according to <SEP> patent claim.

<SEP> as marked by <SEP>, <SEP> that <SEP> <SEP> dimethyl aininoethanol <SEP> is allowed to act on <SEP> 1-phenyl-cyclopentyl-i-carboxylic acid <SEP>. <tb> 5. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim. <SEP> as marked by <SEP>. <SEP> that <SEP> you <SEP> the <SEP> L: mset zurc <SEP> in <SEP> in the presence of <SEP> a <SEP> condensation agent @.