CH249043A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Darstellung eines basischen  Esters einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure.     Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,  dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0003     
    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0004     
    worin X und Y zwei mit Ausnahme eines in  einem von ihnen enthaltenen     .Sauerstoffatoms     sich bei der Reaktion abspaltende Reste be  deuten, einwirken lässt.  



  Die erhaltene neue Verbindung, der     Di-          methylaminoäthylester    der     1-(2'-Methyl-phe-          nyl)-cyclopentan-l-carbonsäure,    ist eine Base  vom Siedepunkt 125 bis 128  unter 0,3 mm  Druck. Ihr Hydrochlorid schmilzt bei<B>161</B> bis       163 .    Die Verbindung soll therapeutische Ver  wendung finden.  



       Beispiel:     22,2 Teile     1-(2'-Methyl-phenyl)-cyclopen-          tan-l-carbon.säurechlorid    werden unter Rüh  ren zu 8,9 Teilen     Dimethylaminoäthanol    ge  geben, wobei     Erwärmung    eintritt. Das Ge  misch wird hierauf unter Rühren auf 180     erhitzt, bis eine homogene Schmelze entstan  den ist. Diese wird vorteilhaft noch warm  unter Zusatz von wenig verdünnter Salzsäure  in Wasser gelöst und die     wässrige    Lösung  einige Male     ausgeäthert.    Hierauf wird mit.       konzentriertem        Ammoniak    die Base freige  macht und in Äther aufgenommen.

   Nach ein  maligem Waschen der ätherischen Lösung  mit Wasser und Trocknen wird das Lösungs  mittel     abdestilliert    und der als Rückstand  erhaltene     basische    Ester durch     Destillation     im Vakuum gereinigt. Dieser siedet bei 125  bis 128  unter     0,3,        mm        Druck.     



  Die Reaktion kann auch in     einem        ILö-          sungsmittel,    wie Benzol,     Toluol,        Xylol,     Chlorbenzol<B>USW.,</B>     ausgeführt    werden. Man  erhält     in    diesem Fall oft bessere Ausbeuten  bei Verwendung eines Überschusses an       Aminoalkohol.     



       Statt    des Säurechlorids kann man     ein    an  deres     Säurehalogenid    oder das     Anhydrid    an  wenden oder auch einen Ester der     Carbon-          säure,    z.

   B. den     1-(2'-Methyl-pheny        1)-cyclo-          pentan-l-carbonsäuremethylester,        mit        Dime-          thylaminoäthanol    in Gegenwart von     Natrium-          alkoholat    umsetzen, wobei     vorteilhaft    der       entstehende    Alkohol durch Destillation aus  dem Reaktionsgemisch entfernt wird.  



  Zum gleichen Endprodukt gelangt man  auch, wenn man die     1-(2'-Methyl-phenyl)-cy-          clopentan-l-carbonsäure    mit einem     Dimethyl-          aminoäthyl-halogenid        ,erhitzt    oder ein Salz  der 1- (2' -     Methylphenyl)    -     cyclopentan-l-car-          bonsäure    mit einem reaktionsfähigen Ester      des     Dimethylaminoäthanols    oder einem Salz  desselben     umsetzt.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel EMI0002.0005 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0006 worin X und Y zwei mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.

   Die erhaltene neue Verbindung, der Di- methylaminoäthylester der 1-(2'-Methyl-phe- nyl)-cyclopentan-l-carbonsäure, ist eine Base vom Siedepunkt 125 bis 128 unter 0,8 mm Druck. Ihr Hydrochlorid schmilzt bei 161 bis l63 . Ü NTERANSPRü CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 1-(2'-Me- thyl-phenyl) - cyelopentan-1-carbonsäure-halo- genid auf Dimethylaminoäthanol einwirken lässt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen 1-(2' Methyl-phenyl) - cycl opentan -1- carbonsäure- ester auf Dimethylaminoäthanol einwirken lässt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der 1- (2'- Methyl -phenyl)-cyclopentan-1-carbon- säure mit einem reaktionsfähigen Ester des Dimethylaminoäthanols umsetzt.