DE563957C

DE563957C - Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Rhodaminreihe

Info

Publication number: DE563957C
Application number: DE1930563957D
Authority: DE
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1929-06-27
Filing date: 1930-06-22
Publication date: 1932-11-11

Description

Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Rhodaminreihe Gemäß der Erfindung" werden wertvolle neue Farbstoffe der Rhodaminreihe, welche sich durch Glanz des Tons und gute Löslichkeit auszeichnen, dadurch erhalten, daß man in Gegenwart eines geeigneten Mittels, beispielsweise Schwefelsäure, Aminoxylenol (OH : NH2 : CH, : CH, - z : 3 : 2 : q.), d. h. 2-Amino-m-4-xylenol, mit einer 4-Dialkylamino- oder Monoalkylamino-2-oxybenzophenon-2'-carbonsäure kondensiert und eine Veresterung der freien Carbonsäure folgen läßt. Die Herstellung dieses Aminoxylenols geschieht zweckmäßig in der Weise, daß man ein Acyl-m-2-xylidin nitriert, die eingeführte Nitrogruppe reduziert und die dadurch gebildete Aminogruppe durch die Hydroxylgruppe ersetzt.
Bei dem vorliegenden Verfahren ist es nicht notwendig, freies Aminoxylenol zu benutzen. Man kann beispielsweise auch das Acetylderiv at verwenden, da die Acetylgruppe durch die Wirkung der Säure, welche als Kondensationsmittel dient, beseitigt wird.
Die durch die neuen Farbstoffe erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch Glanz des Tons aus, welcher besonders in den erhaltenen Pigmenten in die Erscheinung tritt, wenn die Farbstoffe mit komplexen anorganischen Säuren, etwa Phosphorwolframsäure, kombiniert werden.
Das nachstehende Beispiel erläutert die Erfindung. Die Teile sind Gewichtsteile. Beispiel 23 Teile 4-Diäthylamino-2-oxybenzophenon-2'-carbonsäure vom Schmelzpunkt 203'C, 12,5 Teile des obenerwähnten Aminoxylenols und 125 Teile 8o°/oige Schwefelsäure werden 4. Stunden lang bei 1q.0° C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit zooo Teilen Wasser verdünnt und kristallisieren gelassen. Nach Beendigung der Kristallisation wird das Produkt abfiltriert und getrocknet. Es wird mit roo Teilen Äthylalkohol am Rückflußkühler gekocht, und man läßt einen Strom Chlorwasserstoffgas mehrere Stunden lang durch die Flüssigkeit hindurchtreten. Der Alkohol wird abdestilliert, der Rückstand in 8oo Teilen heißem Wasser aufgelöst, die Lösung filtriert und kristallisieren gelassen. Das veresterte Rhodamin scheidet sich in schönen, grün leuchtenden Kristallen aus, welche mit Tannin geheizte Baumwolle hellblaurot färben.
Durch Ersatz der 4.-Diätbylamino-2-oxybenzophenon-2'-carbonsäure durch das Monoäthyl- oder Dimethylderivat werden Produkte von ähnlichen Eigenschaften erhalten. Dasselbe Ergebnis erhält man, wenn das AminoxylenQ1 durch die äquivalente Menge Acetylaminoxylenoi ersetzt wird.
Diese Farbstoffe können auf mit Gerbsäure gebeizter Baumwolle und auf Wolle und Celluloseestern und -äthern, z. B. auf Acetatseide, angewendet werden.
Sie sind besonders auch zur Herstellung von Farbstoffen geeignet für Phosphormolybdänsäure- und Phosphorwolframsäurelacke, die im Ton glänzender als die entsprechenden Lacke aus dem Farbstoff Nr. 576 von S' c h u 1 t z , Farbstofftabelle, 6. Auflage, 1923, sind.

Claims

PAT RNTAN@SI'RÜ CII 1: Verfahren zur Herstellung - vor. basischen Farbstoffen der Rhodaminreihe, dadurch gekennzeichnet, daB man Aminoxylenol (OH : NH2 : CH, : CH, - I :.3 : 2 : q.) mit einer q.-Dialkylamino-oder Monoalkylamino-2-oxybenzophenon-2'-carbonsäure kondensiert und darauf die freie Carboxylgruppe verestert.
2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle des freien Aminoxylenols ein Acylderivat-desselben verwendet, wobei die Acylgruppe während der Kondensation entfernt wird.