DE553628C - Verfahren zur Darstellung von Nitro- bzw. Aminoalkoxycarbazolen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Nitro- bzw. AminoalkoxycarbazolenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
Description
- Verfahren zur Darstellung von Nitro- bzw. Aminoalkoxycarbazolen Nitro- bzw. Aminoalkoxycarbazole sind bisher in der Literatur nicht beschrieben. Die direkte Nitrierung von Alkoxycarbazolen führt nicht zu einheitlichen Produkten. Es wurde nun die Beobachtung gemacht, daB man zu einheitlichen Nitrokörpern gelangt, wenn man die entsprechenden N-Acetylalkoxvcarbazole nitriert. Bei der Reduktion erhält man die entacetvlierten Aminocarbazole, die wichtige Zwischenprodukte bilden. Man kann die Acetylierung in Essigsäureanhydrid mit Chlorzink vornehmen und dann, ohne den Acetylkörper zu isolieren, die Nitrierung.. in demselben Lösungsmittel durchführen. Beispiel i 2o Gewichtsteile 3-Methoxycarbazol werden in Zoo Gewichtsteilen l#ssigsäureanhydrid unter Zusatz von 2 Gewichtsteilen Chlorzink gelöst. Unter gutem Rühren werden bei i5° io Gewichtsteile Salpetersäure vom spezifischen Gewicht 1,.4 zugegeben. Nach kurzem Stehen scheidet sich das N-Acetyl-6-iiitro-3-methox_vcarbazol in feinen, Hellgelben Nadeln ab. Der ?N itrokörper kann iii der üblichen Weise, z. B. mit Zinnchlorür, reduziert und das entstandene Zinndoppelsalz des Amins mit Alkalien zerlegt werden.
- Aus Anilin umkristallisiert bildet es Nadeln, die bei 285 bis 287° schmelzen. Das salzsaure Salz ist mittelschwer löslich. Beispiel -, 197 Gewichtsteile 2-Methoxycarbazol werden in igoo Gewichtsteilen Essigsäureanhydrid unter Zusatz von 5 Gewichtsteilen Chlorzink gelöst. Zu der Lösung tropft man bei So bis 8o° unter starkem Rühren 70 ccm Salpetersäure vom spezifischen Gewicht 1,q., die mit dem gleichen Volumen Essigsäureanhydrid verdünnt sind. Das N-Acetyl-2-methoxv-3-nitrocarbazol scheidet sich in gelben Nadeln ab, die bei 24o° schmelzen. Die Reduktion kann nach den üblichen Methoden vorgenommen werden. Das 2-Methoxy-3-aminocarbazol kristallisiert aus Anilin in farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 265°. Das salzsaure Salz ist leicht löslich. Beispiel 3 2 i i Gewichtsteile 2-äthoxycarbazol werden in 95o Gewichtsteilen Essigsäureanhydrid gelöst. Zur siedenden Lösung gibt man 3 Gewichtsteile Chlorzink und läBt noch eine Stunde sieden. Die auf So' abgekühlte Lösung wird langsam unter gutem Rühren mit 70 ccm Salpetersäure (d-i,q.), die mit7occm Essigsäureanhydrid verdünnt sind, versetzt. Das in gelben Nadeln ausgeschiedene N-Acetyl-2-äthoxy-3-nitrocarbazol schmilzt nach dem LJmkristallisieren aus Toluol bei r78°. Das daraus erhaltene 2-Äthoxy-3-aminocarbazol kristallisiert aus Anilin in farblosen :'Tadeln vom Schmelzpunkt 23q.0.
- Beispiel 4 2r1 Gewichtsteile 1-Äthoxycarbazol, erhalten durch Äthylieren von i-Oxycarbazol mit Jodäthyl, Schmelzpunkt 950, werden in 550 Gewichtsteilen Essigsäureanhydrid gelöst. Zur siedenden Lösung werden 2,5 Gewichtsteile Chlorzink gegeben. Die Nitrierungwird mit 7o ccm Salpetersäure (d-1,4), die mit 70 ccm Essigsäureanhydrid verdünnt sind, bei 250 ausgeführt. Die ausgeschiedenen hellgelben Nadeln des Nitro-i-äthoxycarbazols schmelzen bei 1280. Das durch Reduktion mit Ammoniumchlorid und Zinkstaub gewonnene Amin schmilzt nach dem Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol bei 148°. Die farblosen Nadeln werden an feuchter Luft leicht blau.
- Beispiel s 211 Gewichtsteile 2-Äthöxycarbazol werden wie in Beispie13 beschrieben nitriert. Das N-Acetyl-2-äthoxy-3-nitrocarbazol wird durch Kochen mit alkoholischer Kalilauge entacetyliert. 7o Gewichtsteile des entstandenen 2-Äthoxy-3-nitrocarbazols werden in 1 L Alkohol unter Zusatz von 11 18%iger Kalilauge gelöst. Unter Rühren und Rückfluß wird so lange Dimethvlsulfat zugetropft, bis die rote Farbe der Lösung verschwunden ist. Es scheidet sich das N-Methyl-2-äthoxy-3-nitrocarbazol in gelber, kristalliner Form ab. Aus Eisessig umkristallisiert F. unscharf bei 2580. Das aus dem Nitrokörper durch Reduktion gewonnene Amin bildet, aus Toluol umkristallisiert, farblose Nadeln vom F. 19o0. Das salzsaure Salz des N-Methyl-2-äthoxy-3-aminocarbazols ist wasserlöslich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Nitro-bzw. Aminoalkoxycarbazolen, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Acetylalkoxycarbazole nitriert und die so erhältlichen Nitroverbindungen gegebenenfalls nach bekannten Methoden reduziert.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE553628T | 1930-07-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE553628C true DE553628C (de) | 1932-06-28 |
Family
ID=6563817
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1930553628D Expired DE553628C (de) | 1930-07-23 | 1930-07-23 | Verfahren zur Darstellung von Nitro- bzw. Aminoalkoxycarbazolen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE553628C (de) |
-
1930
- 1930-07-23 DE DE1930553628D patent/DE553628C/de not_active Expired
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