DE112175C - - Google Patents

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DE112175C
DE112175C DENDAT112175D DE112175DA DE112175C DE 112175 C DE112175 C DE 112175C DE NDAT112175 D DENDAT112175 D DE NDAT112175D DE 112175D A DE112175D A DE 112175DA DE 112175 C DE112175 C DE 112175C
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Germany
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leuco
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toluidine
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/12Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
    • C09B11/16Preparation from diarylketones or diarylcarbinols, e.g. benzhydrol

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12: Chemische Verfahren und Apparate.
Zusatz zum Patente 109664 vom 16. April 189g.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 25. Juli 1899 ab. Längste Dauer: 15. April 1914.
In der Patentschrift 109664 ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Leukobasen der Triphenylmethanreihe beschrieben, welches darin besteht, dafs man o-Toluidin bezw. ein Alkyl derivat desselben mit Tetraalkyldiamidobenzhydrol vermittelst starker Schwefelsäure condensirt. Bei weiterer Ausbildung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, dafs es sich verallgemeinern und auf solche Amidoderivate der Benzolreihe ausdehnen läfst, in welchen, gleichwie bei dem o-Toluidin, die Orthostellung zu der Amidogruppe durch einen Substituenten ersetzt ist. Derartige Substituenten sind z. B. Chlor, Brom, die Nitro-, Aethoxylbezw. Methoxylgruppe. Diese Substitutionsproducte liefern, ebenso wie die Producte des Haupt-Patentes, bei Gegenwart von stark concentrirter Schwefelsäure mit dem Hydrol condensirt andere Producte als bei Ausführung dieser Condensation in der seither üblichen Weise mit verdünnten Säuren.
Beispiele:
i. In eine Lösung von 13,5 kg Tetramethyldiamidobenzhydrol in 13 5 kg Schwefelsäuremonohydrat werden 6,4 ο-Chloranilin eingetragen. Nach etwa 10 bis 16 stündigem Erhitzen auf schliefslich ca. 90° ist das Hydrol verschwunden, die Condensationsmasse wird in Wasser gegossen, mit Natronlauge oder Soda alkalisch gemacht und durch Einblasen von Dampf von etwa unangegriffenem Chloranilin befreit. Die neue Leukobase hinterbleibt als hellgraue krystallinische Masse. Sie ist in Alkohol schwer löslich und bildet, aus Methylalkohol umkrystallisirt, feine weise Nadeln vom Schmp. 164 bis 1650. Bei der Oxydation liefert sie einen basischen Farbstoff, der tannirte Baumwolle grün anfärbt.
2. In eine Lösung von 13,5 kg Tetramethyldiamidobenzhydrol in 135 kg Schwefelsäuremonohydrat werden bei etwa o° 9 kg o-Anisidinsulfat eingetragen. Nach dem Verschwinden des Hydrols wird in Wasser gegossen, die Leukobase wird durch Soda gefällt und abfiltrirt. Durch Umkrystallisiren aus Aether erhält man sie völlig rein; sie zeigt dann den Schmp. 1300. Bei der Oxydation liefert sie einen blaugrünen basischen Farbstoff.
3. Ersetzt man in dem vorstehenden Beispiele das o-Anisidin durch die äquivalente Menge o-Nitranilin und ebenso das Tetramethyldiamidobenzhydrol durch das Tetraäthyldiamidobenzhydrol, so entsteht eine Leukobase, welche in Alkohol oder Aether leicht löslich ist und sich in Ligro'in schwer löst. Die Base ist ein gelbes Pulver, welches sich an der Luft ziemlich leicht oxydirt ■ und bisher noch nicht in krystallisirter Form erhalten werden konnte. Bei der Oxj'dation entsteht aus dieser Base ein blaugrüner Farbstoff.

Claims (1)

  1. 4- Verwendet man an Stelle der in dem ersten Beispiele genannten Base das Aethylo - chloranilin zur Condensation mit Tetraäthyldiamidobenzhydrol, so erhält man eine grau gefärbte Leukobase, welche leicht in Alkohol und Aether löslich ist, sich in Ligro'in schwer löst und in krystallisirte Form bis jetzt nicht übergeführt werden konnte; bei der Oxydation liefert diese Base gleichfalls einen blaugrünen Farbstoff.
    Pa te ν τ-Anspruch:
    Abänderung des durch Patent 109664 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Leukoverbindungen der Triphenylmethanreihe, darin bestehend, dafs man das o-Toluidin oder seine Alkylderivate durch solche Benzolderivate ersetzt, welche in der Orthosteilung zur Amidogruppe bezw. Alkylamidogruppe durch Chlor, Brom, die Nitro-, Aethoxyl- bezw. Methoxylgruppe substituirt sind.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11513090B2 (en) 2019-09-03 2022-11-29 Infineon Technologies Ag Apparatus and method for evaluating the quality of at least one solder joint between a printed circuit board and a current sensor

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