DE36760C - Verfahren zur Darstellung eines grünen Farbstoffes durch Nitrilen des LlEBER-MANN'schen Phenolfarbstoffes - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines grünen Farbstoffes durch Nitrilen des LlEBER-MANN'schen PhenolfarbstoffesInfo
- Publication number
- DE36760C DE36760C DENDAT36760D DE36760DA DE36760C DE 36760 C DE36760 C DE 36760C DE NDAT36760 D DENDAT36760 D DE NDAT36760D DE 36760D A DE36760D A DE 36760DA DE 36760 C DE36760 C DE 36760C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dye
- phenolic
- green
- lleber
- mann
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 15
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 13
- 239000001046 green dye Substances 0.000 title claims description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 title 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N Nitrosylsulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)ON=O VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000391 smoking Effects 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paper (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Dr. med. RICHARD JULIUS PETRI in BERLIN.
Phenolfarbstoffes.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 21. October 1885 ab.
Die durch Einwirkung von Nitrosylschwefelsäure und Schwefelsäure aus dem Phenol bisher
dargestellten Farbstoffe sind technisch nicht verwerthbar. Diese Farbstoffe, unter dem Namen
»Liebermann'sche Phenolfarbstoffe« bekannt, werden jedoch, wie meine Versuche ergeben,
in gut brauchbare grüne Farbkörper übergeführt, wenn man sie nitrirt. Nach den von
mir ausgeführten Analysen und Versuchen besteht der gröfste Theil der Liebermann'schen
Phenolfarbstoffe aus einem Körper von der Zusammensetzung
Cn Ά— O\N_C
OS
O = Csn H9, TV1 On
Der hieraus durch Nitrirung von mir erhaltene dunkelgrüne neue Körper hat, wie die
Analysen 'ergeben, die Zusammensetzung
2) C6 H^ (N OJ — Ox N_ c
O+ HNO,
C6 H4^ (N OJ — Ox N .-, τ*
= C36 A82 (NOJ, JV2 O6 — OH
oder = C3
2V9 O20.
Die Liebermann'schen Phenolfarbstoffe sind eine Gruppe Körper von ähnlicher Zusammensetzung,
wie der daraus isolirte und hier in dem Formeldiagramm 1) skizzirte, welcher, wie
schon erwähnt, in Bezug auf die Erzeugung des grünen, hier in Frage kommenden Nitroproductes
der hauptsächlichste Repräsentant der Gruppe ist. Die übrigen bisher aus dem Liebermann'schen Phenolfarbstoff isolirten
Körper geben bei der Nitrirung ebenfalls Farbstoffe, die zum Theil grün, zum Theil gelb
oder braun sind. Zur Herstellung eines technisch verwerthbaren grünen Nitroproductes aus
dem Liebermann'schen Phenolfarbstoff-Gemenge bedarf es jedoch nicht der Isolirung der Körper
in chemischer Reinheit. Es genügt die nachfolgend zu beschreibende Darstellung: .
Darstellung eines grünen Farbstoffes (neues Nitroderivat des Nitrosophenols)
aus dem Phenol.
a) Darstellung des als Ausgangskörper benutzten sogen. Liebermann'schen Phenolfarbstoffes
(bekannt).
10 g Phenol werden in 10 ecm concentrirter
Schwefelsäure gelöst und 40 g Nitrosylschwefelsäure (bereitet durch Auflösen von 5 g Natriumnitrit
in 100 kalter, concentrirter Schwefelsäure)
langsam unter Umschütteln zugesetzt, so dafs die Temperatur nicht über 500C. steigt.
Das erhaltene dunkelblaue Gemenge wird nach dem Abkühlen in 1 y.21 Wasser gegossen. Der
ausgefällte rothbraune Farbstoff wird abfütrirt und durch Absaugen möglichst von Schwefelsäure
befreit.
b) Darstellung des grünen Nitroderivats (neu).
Die wie unter a) dargestellte rothbraune, noch feuchte Masse wird in kalte, rauchende
Salpetersäure eingetragen. Unter Entweichung rother Dämpfe entsteht eine rothbraune Lösung.
Diese Lösung wird in viel Wasser eingegossen. Der neue Farbstoff fällt in voluminösen, grünen
Flocken aus. Dieselben werden abfiltrirt, ausgewaschen und getrocknet.
Das so erhaltene grüne Product ist für Färbereizwecke direct verwendbar. In Alkohol,
Aether, Wasser mehr oder weniger löslich, sind die erzielten Lösungen als Färbeflotten zu benutzen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Darstellung eines grünen Farbstoffes aus Phenol durch Nitrirung der als »Liebermannscher Phenolfarbstoff« bekannten braunrothen Substanz.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE36760C true DE36760C (de) |
Family
ID=312554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT36760D Expired - Lifetime DE36760C (de) | Verfahren zur Darstellung eines grünen Farbstoffes durch Nitrilen des LlEBER-MANN'schen Phenolfarbstoffes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE36760C (de) |
-
0
- DE DENDAT36760D patent/DE36760C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE36760C (de) | Verfahren zur Darstellung eines grünen Farbstoffes durch Nitrilen des LlEBER-MANN'schen Phenolfarbstoffes | |
| DE122352C (de) | ||
| AT107314B (de) | Verfahren zur synthetischen Herstellung von Ammoniak aus den Elementen. | |
| DE415318C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Arylamino-1-arylimino-2-naphthochinonen | |
| DE102821C (de) | ||
| DE91391C (de) | ||
| DE279866C (de) | ||
| DE205881C (de) | ||
| DE89244C (de) | ||
| DE193104C (de) | ||
| DE97211C (de) | ||
| DE128725C (de) | ||
| DE382428C (de) | Verfahren zur Herstellung beizenfaerbender Farbstoffe der Triphenylmethanreihe | |
| DE679279C (de) | Verfahren zur Herstellung eines tetraalkylierten Dinitrobenzols | |
| DE468453C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dinitroperylen und seinen Derivaten | |
| DE840546C (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Oxyaminoverbindungen | |
| DE417444C (de) | Verfahren zur Darstellung von 3-Amino-5(?)-nitro-6-oxy-1-acetylbenzol | |
| DE566501C (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Basen | |
| DE117820A (de) | ||
| DE445669C (de) | Verfahren zur Darstellung von organischen Verbindungen mit dreiwertigem Arsen | |
| DE249938C (de) | ||
| DE74386C (de) | Verfahren zur Darstellung von Basen durch Condensation von Tolidin bezw. Dianisidin und m- oder p-Phenylendiamin mittelst Formaldehyd. (3 | |
| DE553628C (de) | Verfahren zur Darstellung von Nitro- bzw. Aminoalkoxycarbazolen | |
| DE2448132B2 (de) | Verfahren zur gewinnung von 2-nitro-4-acetylamino-anisol | |
| DE54624C (de) | Verfahren zur Darstellung schwarzer Farbstoffe aus Amidoflavopurpurin und Amidoanthrapurpurin |