DE74386C - Verfahren zur Darstellung von Basen durch Condensation von Tolidin bezw. Dianisidin und m- oder p-Phenylendiamin mittelst Formaldehyd. (3 - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Basen durch Condensation von Tolidin bezw. Dianisidin und m- oder p-Phenylendiamin mittelst Formaldehyd. (3Info
- Publication number
- DE74386C DE74386C DENDAT74386D DE74386DA DE74386C DE 74386 C DE74386 C DE 74386C DE NDAT74386 D DENDAT74386 D DE NDAT74386D DE 74386D A DE74386D A DE 74386DA DE 74386 C DE74386 C DE 74386C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- tolidine
- dianisidine
- phenylenediamine
- formaldehyde
- hydrochloric acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 title 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 title 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical group 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGJSEEFTSWSVID-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyaniline;hydrochloride Chemical compound Cl.COC1=CC=C(N)C=C1.COC1=CC=C(N)C=C1 DGJSEEFTSWSVID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJYIGYOJCODJL-UHFFFAOYSA-N Meclizine Chemical compound CC1=CC=CC(CN2CCN(CC2)C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 OCJYIGYOJCODJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- MCIURFJELJKSNV-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-diamine;hydron;chloride Chemical compound Cl.NC1=CC=C(N)C=C1 MCIURFJELJKSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- -1 hydrochloric acid salt Chemical class 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/14—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups
- C07C209/18—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups with formation of amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings or from amines having nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Color Printing (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Dritter Zusatz zum Patente M 66737 vom 6· April 1892.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 12. September 1893 ab. Längste Dauer: 5. April 1907.
Das basisch salzsaure Tolidin oder basisch salzsaure Dianisidin des in der Patentschrift
Nr. 66737 beschriebenen Reactionsgemisches läfst sich nicht nur durch das salzsaure Salz
einer Monaminbase, sondern auch durch dasjenige einer Diaminbase, wie p- oder m-Phenylendiamin,
ersetzen. Man erhält alsdann bei Anwendung eines Reactionsgemisches, bestehend aus ι Molecül Formaldehyd, 1 Molecül
Dianisidin und 1 Molecül basisch salzsaurem m-Phenylendiamin (bezw. einem Gemenge von
Y2 Molecül Base und Y2 Molecül neutrales
salzsaures Salz) eine neue Base von folgender Constitutionsformel:
OCH OCH
3 3
" "" JiE,
C H /
6 3
2X
NH- C6H4
C6 H3 --NH2.
24,4 kg Dianisidin und 14,4 kg basisch salzsaures m-Phenylendiamin werden mit 10 kg
Alkohol zu einer dicken Paste angerieben und hierauf mit 7,5 kg 4oproc. Formaldehydlösung
versetzt. Die Reaction tritt sofort unter Selbsterwärmung der Reactionsmasse ein; durch
mehrstündiges Erwärmen auf dem Wasserbade, wobei man den Alkohol durch Abdestilliren
wiedergewinnt, wird dieselbe zu Ende geführt.
Das Reactionsproduct behandelt man mit heifser, verdünnter Salzsäure; ein in Salzsäure
unlösliches Nebenproduct wird durch Filtration getrennt, wä'hrend die neue Base als salzsaures
Salz in Lösung geht und aus dem Filtrat durch Zusatz von Ammoniak als braunes Pulver ausgefällt
wird.
Oberhalb 1300C. stellt die neue Base eine
zähflüssige Masse dar, die sich bei höherer Temperatur zersetzt. In heifsem Alkohol und
Benzol ist dieselbe nur wenig löslich, in Aether unlöslich. Das salzsaure und schwefelsaure
Salz lösen sich in Wasser leicht.
Das zur Diazotirung verbrauchte Nitrit entspricht annähernd den zwei Amidogruppen
der obigen Formel. Die in Wasser lösliche Diazoverbindung bildet mit a-Naphtol-a-sulfosäure
einen Substantiven Baumwollfarbstoff, dessen Ausfärbung auf Baumwolle durch eine
rein grünstichig blaue Nuance ausgezeichnet ist und der sich in concentrirter Schwefelsäure
mit grünblauer Farbe löst. Hierdurch unterscheidet sich die beschriebene Base von dem
Condensationsproduct aus Formaldehyd und Dianisidin des Patentes Nr. 66737 und dem
Condensationsproduct aus Formaldehyd, Dianisidin und Anilin des Zusatz - Patentes
Nr. 72431, welche beiden letztgenannten Körper
mit a-Naphtol-ci-sulfosäure rothstichige Blau's
liefern, die sich in concentrirter Schwefelsäure mit graublauer Farbe lösen.
Zu einem analog constituirten Körper gelangt man, wenn in genanntem Beispiel 24,4 kg
Dianisidin durch 21,2 kg Tolidin ersetzt werden.
Das Condensationsproduct aus 1 Molecül Formaldehyd, ι Molecül Tolidin und 1 Molecül m-Phenylendiamin
stellt ein hellbraunes Pulver dar, das beim Erwärmen auf 1300C. eine harzartige
Masse bildet, die sich bei höherer Temperatur zersetzt. Es ist nur wenig löslich in heifsem
Alkohol und Benzol, beinahe unlöslich in Aether. Das salzsaure und schwefelsaure Salz
sind in Wasser leicht löslich. Die neue Base bildet eine in Wasser lösliche Diazoverbindung,
aus welcher sich durch Combination mit Naphtionsäure ein rother substantiver Baumwollfarbstoff
erhalten läfst.
Wird in dem beschriebenen Beispiel das basisch salzsaure m-Phenylendiamin durch die
gleiche Quantität basisch salzsaures p-Phenylendiamin
ersetzt, so erhält man als neues Condensationsproduct ein schwarzbraunes Pulver, das
bei Wasserbadtemperatur eine harzartige Masse darstellt. Die Verbindung ist löslich in heifsem
Alkohol, wenig löslich in Benzol, unlöslich in Aether. Das salzsaure und schwefelsaure Salz
sind in Wasser leicht löslich. Die Diazoverbindung ist in Wasser löslich und bildet mit
a-Naphtol-a-sulfosäure einen Substantiven Farbstoff, der ungeheizte Baumwolle blauviolett anfärbt;
die Lösung in concentrirter Schwefelsäure ist graustichig blau.
Claims (1)
- Patent- Anspruch:Darstellung von unsymmetrischen neuen Basen nach dem Verfahren des Patentes Nr. 66737, darin bestehend, dafs man an Stelle des dort angegebenen Tolidins und basischen salzsauren Tolidins basisch salzsaures m- oder p-Phenylendiamin und .Tolidin bezw. Dianisidin auf eine Formaldehydlösung einwirken läfst,
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE74386C true DE74386C (de) |
Family
ID=347436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT74386D Expired - Lifetime DE74386C (de) | Verfahren zur Darstellung von Basen durch Condensation von Tolidin bezw. Dianisidin und m- oder p-Phenylendiamin mittelst Formaldehyd. (3 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE74386C (de) |
-
0
- DE DENDAT74386D patent/DE74386C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE74386C (de) | Verfahren zur Darstellung von Basen durch Condensation von Tolidin bezw. Dianisidin und m- oder p-Phenylendiamin mittelst Formaldehyd. (3 | |
| DE17340C (de) | Verfahren zur Darstellung eines blauen Farbstoffs | |
| DE268790C (de) | ||
| DE477913C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen basischen Azofarbstoffen | |
| DE46737C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen durch paarweise Combination von Amidoazoverbindungen | |
| DE48528C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen aus p-Nitrotoluolsulfosäure | |
| DE229029C (de) | ||
| DE222511C (de) | ||
| DE181929C (de) | ||
| DE233600C (de) | ||
| DE72431C (de) | Verfahren zur Darstellung von Basen durch Condensation von Tolidin bezw. Dianisidin und Anilin mit Formaldehyd. (2 | |
| DE49970C (de) | Verfahren zur Darstellung beizenfärbender Triphenylmethan - Farbstoffe. J | |
| DE50467C (de) | Verfahren zur Darstellung blauschwarzer indulinartiger Farbstoffe aus Safraninen | |
| DE1114964B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen | |
| DE227104C (de) | ||
| DE165327C (de) | ||
| DE287250C (de) | ||
| DE279198C (de) | ||
| DE77721C (de) | Verfahren zur Darstellung grünblauer beizenfärbender Anthracenfarbstoffe | |
| DE540931C (de) | Verfahren zur Herstellung von echten Kuepenfarbstoffen | |
| DE87935C (de) | ||
| DE88084C (de) | ||
| DE27785C (de) | Verfahren zur Darstellung von gelben Farbstoffen mit basischen Eigenschaften durch Einwirkung von Ammoniak oder Aminbasen auf Chinophtalon, dessen Homologe und Substitutionsprodukte | |
| DE83043C (de) | ||
| DE193141C (de) |