DE27785C - Verfahren zur Darstellung von gelben Farbstoffen mit basischen Eigenschaften durch Einwirkung von Ammoniak oder Aminbasen auf Chinophtalon, dessen Homologe und Substitutionsprodukte - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von gelben Farbstoffen mit basischen Eigenschaften durch Einwirkung von Ammoniak oder Aminbasen auf Chinophtalon, dessen Homologe und SubstitutionsprodukteInfo
- Publication number
- DE27785C DE27785C DENDAT27785D DE27785DA DE27785C DE 27785 C DE27785 C DE 27785C DE NDAT27785 D DENDAT27785 D DE NDAT27785D DE 27785D A DE27785D A DE 27785DA DE 27785 C DE27785 C DE 27785C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- quinophthalone
- ammonia
- homologues
- action
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 title claims description 8
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 title claims description 3
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 title claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XCIZVKSCLVSDHN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(CC)=CC=C21 XCIZVKSCLVSDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BKFXSOCDAQACQM-UHFFFAOYSA-N 3-chlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1C(O)=O BKFXSOCDAQACQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N quinaldine Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C)=CC=C21 SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B25/00—Quinophthalones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Fatentirt im Deutschen Reiche vom 20. November 1883 ab.
In P. R. No. 23188 beschreibt Dr. Jacobsen ein Verfahren zur Darstellung von gelben Farbstoffen
durch Einwirkung von Phtalsäureanhydrid oder dessen Substitutionsproducten auf Chinaldin.
Um diese Farbstoffe für die Färberei verwendbar zu machen, werden dieselben nach
dem angeführten Patent in Sulfosäuren übergeführt und in dieser Weise in wasserlösliche
Verbindungen verwandelt.
Derselbe Zweck wird erreicht, wenn das Chinophtalon mit Ammoniak oder fetten Aminen
in geeigneter Weise behandelt wird. Man erhält alsdann Körper mit schwach basischen Eigenschaften,
deren Salze sich in Wasser lösen und in der Färberei und zum Druck verwendbar sind.
Sie unterscheiden sich von Chinophtalon in folgenden wesentlichen Punkten.
Das Chinophtalon besitzt die Zusammensetzung Cj8 H11 NO^.
Das Product der Einwirkung von Ammoniak auf Chinophtalon, das mit Chinophtalin bezeichnet
werden soll, hingegen C18 H12 JV2 O.
Chinophtalon giebt mit verdünnten Mineralsäuren keine Salze; Chinophtalin verbindet sich
damit zu hochgelben, in Wasser löslichen Salzen, deren Lösungen grün fluoresciren.
Chinophtalon giebt mit ätzenden Alkalien in alkoholischer Lösung orangefarbene Verbindungen;
Chinophtalin bleibt unverändert.
Zur Herstellung von Chinophtalin verfahren wir z. B. wie folgt:
Chinophtalon wird mit einem Ueberschufs von alkoholischem Ammoniak 40 Stunden lang
auf 2oo° erhitzt. Von dem Producte wird Alkohol und Ammoniak abdestillirt und der
Rückstand in der Wärme mit verdünnten Mineralsäuren behandelt. Es lösen sich Salze des Chinophtalins,
während unverändertes Chinophtalon zurückbleibt. Die Salze des Chinophtalins werden
durch Krystallisation gereinigt.
Statt Ammoniak in alkoholischer Lösung kann eine Aminbase oder Ammoniak mit einem
wasserentziehenden Agens in Verbindung angewendet werden.
Wie das Chinophtalon verhalten sich auch die aus den Homologen des Chinaldins, wie
z. B. Toluchinaldin C6 H3 ■ CH3 · JVC3 JJ, (CH3),
durch Einwirkung von Phtalsäureanhydrid etc. entstehenden B'arbstoffe.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren der Darstellung gelber Farbstoffe mit basischen Eigenschaften, darin bestehend, dafs Chinophtalon, dessen Homologe (wie Methylchinophtalon aus Methylchinaldin) oder dessen Substitutionsproducte (wie Chlorchinophtalon aus Chlorphtalsäure) mit Ammoniak, Methylamin, Dimethylamin, Trimethylamin, Aethylamin, Diäthylamin oder Triäthylamin bei höheren Temperaturen behandelt werden.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE27785C true DE27785C (de) |
Family
ID=304073
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT27785D Active DE27785C (de) | Verfahren zur Darstellung von gelben Farbstoffen mit basischen Eigenschaften durch Einwirkung von Ammoniak oder Aminbasen auf Chinophtalon, dessen Homologe und Substitutionsprodukte |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE27785C (de) |
-
0
- DE DENDAT27785D patent/DE27785C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE27785C (de) | Verfahren zur Darstellung von gelben Farbstoffen mit basischen Eigenschaften durch Einwirkung von Ammoniak oder Aminbasen auf Chinophtalon, dessen Homologe und Substitutionsprodukte | |
| DE615707C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylamino-4-arylaminoanthrachinonen | |
| DE2018168C3 (de) | Pigmentpräparationen und Verfahren zu deren Herstellung | |
| EP0070424B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N,N'-disubstituierten 3-Aminopropanamiden | |
| DE17340C (de) | Verfahren zur Darstellung eines blauen Farbstoffs | |
| DE866193C (de) | Verfahren zur Herstellung von in der Amidgruppe substituierten Carbonsaeureamiden | |
| DE181929C (de) | ||
| DE168115C (de) | ||
| DE415318C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Arylamino-1-arylimino-2-naphthochinonen | |
| DE40420C (de) | Verfahren zur Darstellung rolher Farbstoffe aus IsochinoVin | |
| DE72173C (de) | Verfahren zur Darstellung nitrirter Basen aus Benzylidenverbindungen primärer aromatischer Monamine | |
| DE253082C (de) | ||
| DE22268C (de) | Verfahren zur Darstellung gelber, oranger und brauner Farbstoffe | |
| DE125581C (de) | ||
| DE267523C (de) | ||
| DE71296C (de) | Verfahren zur Darstellung von Rosindulinen und von Sulfosäuren derselben | |
| DE99542C (de) | ||
| DE233600C (de) | ||
| DE445566C (de) | Verfahren zur Darstellung loeslicher Verbindungen von indigoiden Farbstoffen | |
| DE2144390A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,4dicyan-2-buten (dihydromuconsaeure-dinitril) | |
| DE74386C (de) | Verfahren zur Darstellung von Basen durch Condensation von Tolidin bezw. Dianisidin und m- oder p-Phenylendiamin mittelst Formaldehyd. (3 | |
| DE2033120C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen aus Diarylaminen und Tetrahalogenmethanen | |
| DE51738C (de) | Verfahren zur Darstellung gelber Farbstoffe (Thioflavine) aus Dehydrothiotoluidin und Dehydrothioxylidin | |
| DE294447C (de) | ||
| DE116631C (de) |