DE40420C - Verfahren zur Darstellung rolher Farbstoffe aus IsochinoVin - Google Patents

Verfahren zur Darstellung rolher Farbstoffe aus IsochinoVin

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DE40420C
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ACTIENGESELL-SCHAFT FÜR ANILINFABRIKATION in Berlin SO. (36)
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C07D217/04Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom

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Description

KAISERLICHES
PATBiN^AMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Verfahren zur Darstellung rother Farbstoffe aus Isochinolin.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 2. November 1886 ab.
Durch Erhitzen eines Gemenges von Theerchinolin mit Chlorzink und Benzotrichlorid wird bekanntlich ein rother Farbstoff, das sogen. Chinolinroth, erhalten, welches Seide schön roth färbt, aufserdem aber als Sensibilator zu photographischen Zwecken dienen kann.
Das Theerchinolin vom Siedepunkt 235 bis 2400 besteht nun im wesentlichen aus demjenigen Chinolin, welches synthetisch aus Anilin und Glycerin erhalten werden kann, enthält aber aufserdem noch ca. 20 pCt. Chinaldin und beträchtliche Mengen von Isochinolin. Letzterer Körper liefert im wesentlichen in Gemeinschaft mit Chinaldin, Benzotrichlorid und Chlorzink den früher als Chinolinroth bekannten Farbstoff. Da jedoch für die Zwecke der Photographie ein sehr reines Präparat erforderlich ist, so ist es geeigneter, bei der Darstellung des Farbstoffes nicht von dem rohen Theerchinolin auszugehen, sondern Isochinolin bezw. ein an Isochinolin sehr reiches Material zu verwenden und dasselbe mit reinem Chinaldin zu condensiren.
Man kann bei der Bereitung des Farbstoffes das Benzotrichlorid durch das leicht aus Benzylchlorid und Brom entstehende Benzodibromchlorid: C6 HB ■ C Br2 Cl ersetzen.
Ferner la'fst sich das gewöhnliche Chinaldin von der Zusammensetzung C10 H9 N auch durch die aus o-Toluidin, p-Toluidin, Xylidin oder ψ-Kumidin und Aldehyd entstehenden Homologen: o-Toluchinaldin Cn Hn N, p-Toluchinaldin: CnH11N, Xylochinaldin: C12H13N und ψ-Kumochinaldin: CiaHiSN ersetzen.
In allen Fällen erhält man auch aus diesen Basen mit Isochinolin, Chlorzink und Benzotrichlorid (bezw. Benzodibromchlorid) rothe Farbstoffe, welche zum Färben von Seide und für photographische Zwecke Verwendung finden können.
Man verfährt bei der Darstellung der Farbstoffe in folgender Weise:
10 Theile Isochinolin werden mit 11 Theilen Chinaldin (bezw. 11,5 Theilen Toluchinaldin, 12 Theilen Xylochinaldin oder 12,5 Theilen ψ-Kumochinaldin) und mit 5 Theilen Chlorzink vermischt und auf ca. 120 bis 1300 erhitzt. Sodann läfst man bei dieser Temperatur 15 Theile Benzotrichlorid langsam und unter Umrühren einlaufen. Die erhaltene Schmelze wird mit Kalkmilch und Wasser verrührt und mit Dampf erhitzt, bis kein OeI mehr übergeht. Hierauf wird die Masse heifs filtrirt und die Lösung mit 4 Theilen concentrirter Salzsäure versetzt, worauf sich beim Erkalten der Farbstoff krystallinisch abscheidet.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Darstellung rother Farbstoffe durch Erhitzen eines Gemenges von Isochinolin und Chinaldin (oder Toluchinaldin, Xylochinaldin oderip-Kumochinaldin) mit Benzotrichlorid oderBenzodibromchlorid.
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