DE71296C - Verfahren zur Darstellung von Rosindulinen und von Sulfosäuren derselben - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Rosindulinen und von Sulfosäuren derselbenInfo
- Publication number
- DE71296C DE71296C DENDAT71296D DE71296DA DE71296C DE 71296 C DE71296 C DE 71296C DE NDAT71296 D DENDAT71296 D DE NDAT71296D DE 71296D A DE71296D A DE 71296DA DE 71296 C DE71296 C DE 71296C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- preparation
- naphthylamine
- rosindulins
- rosindulin
- aniline
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000002585 base Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N safranin Chemical compound [Cl-].C=12C=C(N)C(C)=CC2=NC2=CC(C)=C(N)C=C2[N+]=1C1=CC=CC=C1 OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B17/00—Azine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Das Verfahren ermöglicht die Darstellung von Rosindulinen von gelbrother bis rothvioletter
Nuance. Durch Erhitzen von Benzolazo-a-naphtylamin
mit Anilin in alkoholischer Lösung wurde das der Formel C22 H15 TV3 entsprechende
erste Glied der Reihe erhalten; substituirte Rosinduline entstehen, wenn man
das Benzolazo-a-naphtylamin durch am Stickstoff
substituirte Benzolazo- α -naphtylamine ersetzt. Neu und technisch werthvoll ist das in
solcher Weise aus Benzolazodi-a-naphtylamin erhaltene Naphtylrosindulin, welches ebenfalls
•— wenn auch nur in geringerer Ausbeute — bei Weglassung des Alkohols oder beim
Schmelzen von Nitrosodi-a-naphtylamin mit Anilin und salzsaurem Anilin entsteht.
ι. Zur Darstellung des Rosindulins C02 Uf15 2V3
aus Benzolazo-a-naphtylamin verfährt man z. B. folgendermafsen:
ι Theil salzsaures Benzolazo-a-naphtylamin
wird mit 2 Theilen Anilin und 4 Theilen Alkohol unter Druck 6 bis 8 Stunden auf 150 bis 1700 erhitzt. Es wird dann der
Alkohol und das Anilin durch Wasserdampf verjagt, die rothe Farbstoff lösung abfiltrirt und
der Rückstand wiederholt mit Wasser unter Hinzufügen von geringen Mengen verdünnter
Schwefelsäure ausgekocht. Zurück bleibt ein sauerstoffhaltiger Körper, das Rosindon
C22 H1A N2 O. Die durch Zusatz von Alkali
abgeschiedene Base wird entweder direct zum Sulfiren benutzt oder in die entsprechenden
Salze, die aus der wässerigen Lösung durch Kochsalz gefällt werden, übergeführt.
Die Base C92 H15 N3 krystallisirt in rothbraunen
Blättchen, die bei 198 bis 199 ° schmelzen. Ihre Lösungen ziehen rasch Kohlensäure
aus der Luft an und erinnern darin lebhaft an die Safraninbasen. Die Lösungen der Base in Alkohol zeigen eine gelbrothe
Fluorescenz, während die Lösungen der Salze in verdünntem Alkohol lebhaft feuerroth
fluoresciren. Die Salze färben tannirte Baumwolle gelbstichiger als das Rosindulin C28 H19 N3
und sind sehr viel leichter löslich in Wasser. Charakteristisch auch für dieses Rosindulin ist
die grüne Lösung in concentrirter Schwefelsäure, welche beim Verdünnen mit Wasser roth wird.
2. Das bereits erwähnte homologe Rosindulin C32 H2x N3 wird entweder in ähnlicher Weise
wie das Rosindulin C22 H25 N3 dargestellt oder
aber man schmilzt 1 Theil salzsaures Benzolazodi-a-naphtylamin mit 2 Theilen Anilin
etwa 5 Stunden bei 130 bis 1500 und isolirt
dann die Farbstoffe, wie oben beschrieben.
Die Base C32 H21 N3 aus Benzolazodia-naphtylamin
krystallisirt in bronzeglänzenden Blättchen, die sich zu einem dunkelvioletten
Pulver zerreiben lassen. Schmelzpunkt: 2560.
Die Base löst sich in englischer Schwefelsäure mit blauer Farbe und ihre Salze färben tannirte
Baumwolle rothviolett. Daneben bildet sich ein Isomeres vom Schmelzpunkt 247°, das sich
in englischer Schwefelsäure mit grüner Farbe löst.
3. Zum Sulfiren des Rosindulins C22 H15 N3
wird die Base in 5 Theile rauchende Schwefelsäure von 33 pCt. Anhydridgehalt kalt einge-
tragen und die Lösung einige Zeit auf dem Wasserbad erhitzt. Die Sulfirung ist beendet,
wenn eine mit Wasser verdünnte Probe sich in Ammoniak klar löst. Es wird dann die Masse
in Wasser gegossen und die abgeschiedene, in verdünnter Schwefelsäure schwer lösliche Sulfosäure
abfiltrirt. Sie kann direct angewendet werden. Zum Sulfiren des Rosindulins C32 H21 N3
wird eine Lösung von ι Theil Base in
4 Theile rauchende Schwefelsäure von 24 pCt. Anhydridgehalt 4 bis 5 Stunden auf 70 bis
. 8o° erhitzt. Die durch Wasserzusatz abgeschiedene Sulfosäure wird dann abfiltrirt, in
Ammoniak gelöst und die Lösung zur Trockne eingedampft.
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:Verfahren zur Darstellung des Rosindulins C00 H, r JY, durch Erhitzen von Benzolazo- a - naphtylamin mit Anilin in alkoholischer Lösung unter Druck auf 150 bis 170°.
Verfahren zur Darstellung des Rosindulins C32 H21 N3 durch Erhitzen von Benzolazodi- a - naphtylamin mit Anilin in alkoholischer Lösung oder ohne Anwendung eines Lösungsmittels.Verfahren zur Ueberführung der nach Patent-Anspruch 1. und 2. dargestellten Rosinduline in die entsprechenden Sulfosäuren.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE71296C true DE71296C (de) |
Family
ID=344611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT71296D Expired - Lifetime DE71296C (de) | Verfahren zur Darstellung von Rosindulinen und von Sulfosäuren derselben |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE71296C (de) |
-
0
- DE DENDAT71296D patent/DE71296C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH629185A5 (de) | Verfahren zur herstellung des monoalkalimetallsalzes von 8-amino-1-naphthol-3,6-disulfonsaeure. | |
| DE71296C (de) | Verfahren zur Darstellung von Rosindulinen und von Sulfosäuren derselben | |
| DE3623336A1 (de) | Pigmente der chinacridonchinon-reihe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE403395C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE580012C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen fuer Celluloseester oder -aether | |
| DE1042160B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dioxynitroarylaminoanthrachinonen | |
| DE229708C (de) | ||
| DE693025C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen | |
| DE928006C (de) | Verfahren zur Herstellung von Triphenylmethanfarbstoffen | |
| DE581161C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE745465C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen | |
| DE97118C (de) | ||
| DE595327C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen bzw. deren Zwischenprodukten | |
| DE1960896B2 (de) | Lineare trans-Chinacridon-Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und mit ihnen gefärbte Lacke, Druckfarben und Kunststoffe | |
| DE252916C (de) | ||
| AT115628B (de) | Verfahren zur Darstellung von ätzbeständigen Farbstoffen der Gallozyaninreihe. | |
| DE646301C (de) | Verfahren zur Darstellung von Beizenfarbstoffen | |
| DE415318C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Arylamino-1-arylimino-2-naphthochinonen | |
| DE857996C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestersalzen aus schwer veresterbaren Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE293741C (de) | ||
| DE77120C (de) | Verfahren zur Darstellung von blauen beizenfärbenden Oxazinfarbstoffe^ | |
| DE229400C (de) | ||
| DE226243C (de) | ||
| DE183117C (de) | ||
| DE563200C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten |