DE510482C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthanthronreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der AnthanthronreiheInfo
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- DE510482C DE510482C DEI33796D DEI0033796D DE510482C DE 510482 C DE510482 C DE 510482C DE I33796 D DEI33796 D DE I33796D DE I0033796 D DEI0033796 D DE I0033796D DE 510482 C DE510482 C DE 510482C
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
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- C09B3/64—Preparation from starting materials already containing the anthanthrone nucleus
Landscapes
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthanthronreihe Es wurde gefunden, daß die bisher noch nicht bekannten Nitrile des Anthanthrons, seiner Derivate und Substitutionsprodukte wertvolle Küpenfarbstoffe sind, die ihrerseits wieder als Ausgangsmaterial für Küpenfarbstoffe dienen können. Diese Nitrile können aus den entsprechenden Aminoverbindungen durch die Sandmeyersche Reaktion oder durch Umsetzung von Halogenanthanthronen mit Kupfercyanür in einem hochsiedenden Lösungsmittel, wie z. B. Chinolin oder Benzylcyanid, erhalten werden. Aus 2, 7-Dibromanthanthron erhält man so in sehr guter Ausbeute das 2, 7-Dinitril. In ähnlicher Weise reagieren Mono- sowie Polyhalogenanthanthrone sowie deren Derivate und Substitutionsprodukte.
- Beispiel i 18,6 Gewichtsteile 2, 7-Dibromanthanthron werden unter Rühren .in i4.o Volumteilen Benzylcyanid mit 8 Gewichtsteilen Kupfercyanid gekocht. Bald geht das Bromanthanthron in Lösung und es beginnt aus der dunklen Lösung die Abscheidung der mikroskopischen, rotbraunen Nadeln des Anthantliron-2, 7-dinitrils, welche Abscheidung nach etwa i'/" bis 2 Stunden beendet ist. Nach dem Erkälten wird abgesaugt mit etwas Benzylcyanid, dann mit Alkohol gewaschen und evtl. das so schon sehr rein in einer Ausbeute von über 8o °/o der Theorie erhaltene Produkt aus viel Naphthalin oder Chinolin umkristallisiert. Die schönen rotbraunen Prismen lösen sich in kalter konzentrierter Schwefelsäure mit stumpf gelbstichiggrüner Farbe und haben folgende Konstitution: Das Anthanthron-2, 7-dinitril färbt aus violetter Küpe Baumwolle nach dem Verhängen in rotstichigorangen, chlor- und bäuchechten Tönen an.
- In ähnlicher Weise reagieren Mono-, Tri-und Tetrabromanthanthron sowie deren Derivate und Substitutionsprodukte.
- Beispiel e 32 Gewichtsteile Monoaminanthanthron, erhältlich z. B. gemäß Beispiel 2 des Patents 492446, werden in schwefelsaurer Lösung in üblicher Weise dianotiert. Das erhaltene Diazosulfat. wird direkt oder nach Verdünnung mit Eis unter Rühren mit einer Lösung von Kupfercyanür (dargestellt aus 7,5 Teilen Kupfersulfat, 8 Teilen Kaliumcyanid, 5o Teilen Wasser) in Monocyananthanthron übergeführt. Die Reaktion wird durch Rühren und Erwärmen auf ungefähr 70° bis zum Aufhören der Stickstoffentwicklung beendet, worauf das Reaktionsprodukt abgesaugt und getrocknet wird. Das erhaltene Monocyananthanthron ist ein braungelbes Pulver, das in conc. Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe löslich ist; mit alkalischem Hydrosulfit liefert es eine violettrote Küpe, aus welcher Baumwolle in gelben Tönen angefärbt wird. Aus hochsiedenden, organischen Lösungsmitteln kristallisiert es in langen; gelben Nadeln.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:. Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthanthronreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Amino- oder Halogenanthanthron in ihre Nitrile überführt.
Priority Applications (1)
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| DEI33796D DE510482C (de) | 1928-03-11 | 1928-03-11 | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthanthronreihe |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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| DE510482C true DE510482C (de) | 1930-10-21 |
Family
ID=7188521
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEI33796D Expired DE510482C (de) | 1928-03-11 | 1928-03-11 | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthanthronreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE510482C (de) |
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1928
- 1928-03-11 DE DEI33796D patent/DE510482C/de not_active Expired
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