DE193104C - - Google Patents
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- DE193104C DE193104C DENDAT193104D DE193104DA DE193104C DE 193104 C DE193104 C DE 193104C DE NDAT193104 D DENDAT193104 D DE NDAT193104D DE 193104D A DE193104D A DE 193104DA DE 193104 C DE193104 C DE 193104C
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Description
AISERLICHES
PATENTAMT.
Durch Nitrieren von Chrysazin und dessen Äther sind bisher nur höher nitrierte Derivate:
Dinitrochrysazin bzw. dessen Äther (Patentschriften 98639 Kl. 22, 163042 und
170728 Kl. 12 q) und Tetranitrochrysazin
(Liebermann, Annalen 183 [1876], S. 193 bis
19s) erhalten worden.
Es wurde nun gefunden, daß Chrysazindimethyläther (Patentschrift 167699 Kl. 12 q)
durch Behandeln mit 1 Molekül Sälpetersäure in eine wohl charakterisierte Mononitroverbindung
umgewandelt wird, die zur Darstellung von Farbstoffen sehr geeignet ist. Diese Reaktion war um so weniger zu erwarten,
als die acylierten heteronuklearen a-Diaminoanthrachinone sich nach Noelting
und Wortmann (Berichte 39 [1906], S. 646) bei analoger Behandlung ganz verschieden
verhalten und sofort in Dinitroverbindungen übergeführt werden, während ein Teil vom
Ausgangsmaterial unverändert bleibt.
45 kg Chrysazindimethyläther werden in
450 kg Schwefelsäuremonohydrat gelöst und die Lösung bei etwa io° langsam und unter
stetem Rühren mit 38,6 kg Nitriersäure von 27,4 Prozent HN O3 - Gehalt versetzt. Es
wird dann noch weiter während etwa 3 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur gerührt.
Nach 24 stündigem Stehen wird die Mischung auf Eis gegossen, der abgeschiedene gelbe
Niederschlag abfiltriert, gewaschen, gepreßt und getrocknet. Der so erhaltene p-Nitrochrysazindimethyäther
ist in Wasser und verdünnten Alkalien ganz unlöslich und sehr schwer löslich mit gelber Farbe in den üb-45
liehen organischen Lösungsmitteln. Aus Chlorbenzol kristallisiert er in grünstichig
gelben Nadeln, die bei 232 bis 2330 schmelzen. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure
ist orangerot.
Analyse:
Gefunden:
C 61,15 Prozent, ^3,67 Prozent, iV4,35 Prozent.
Gefunden:
C 61,15 Prozent, ^3,67 Prozent, iV4,35 Prozent.
Berechnet:
C 61,34 Prozent, H3,51 Prozent, N4,47 Prozent.
C 61,34 Prozent, H3,51 Prozent, N4,47 Prozent.
Zum Abspalten der Methylgruppen genügt es, den ' p-Nitrochrysazindimethyläther etwa
3 Stunden auf 120 bis 1300 mit der zehnfachen
Menge Schwefelsäure von 6o° Be. zu erhitzen. Das durch Eingießen der Lösung in Wasser gewonnene ρ - Nitrochrysazin
scheidet sich beim Umkristallisieren aus Chlorbenzol in kleinen orangegelben Kristallen
ab, die bei 232 bis 2340 schmelzen. Es löst sich in Alkalien und kohlensauren Alkalien
mit roter, in konzentrierter Schwefelsäure mit orangegelber Farbe.
60
Analyse:
Gefunden:
C 58,88 Prozent, H 2,57 Prozent, N4,84 Prozent.
Gefunden:
C 58,88 Prozent, H 2,57 Prozent, N4,84 Prozent.
Berechnet:
C 58,95 Prozent, H2,46 Prozent, 2V"4,9i Prozent.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von p-Nitrochrysazindimethyläther, dadurch gekennzeichnet, daß man Chrysazindimethyläther in konzentrierter schwefelsaurer Lösung mit ι Molekül Salpetersäure behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE193104C true DE193104C (de) |
Family
ID=456370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT193104D Active DE193104C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE193104C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0822178A1 (de) * | 1996-07-31 | 1998-02-04 | Laboratoire Medidom S.A. | Rheinderivate und Verfahren zum Herstellen von Rheinderivaten |
-
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- DE DENDAT193104D patent/DE193104C/de active Active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0822178A1 (de) * | 1996-07-31 | 1998-02-04 | Laboratoire Medidom S.A. | Rheinderivate und Verfahren zum Herstellen von Rheinderivaten |
| US5864048A (en) * | 1996-07-31 | 1999-01-26 | Laboratoire Medidom S.A. | Rhein derivatives and new processes for producing rhein derivatives |
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