DE283448C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 283448 KLASSE Up. GRUPPE
substituierten Derivaten.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 5. August 1913 ab.
Es wurde gefunden, daß man zu dem 5-Acetonitrilbenzimidazol und seinen in 2-Stellung
substituierten Derivaten dadurch gelangt, daß man m-Nitro-p-acidylaminobenzylcyanide,
zweckmäßig in saurer Lösung, reduziert und . die so entstandenen i-Amino-2-acidylamino-5-benzylcyanide
nach den üblichen Methoden in die entsprechenden Benzimidazolderivate überführt.
Die 5-Acetonitrilbenzimidazole sind
ίο wertvolle Zwischenprodukte zur Bereitung von
Farbstoffen und pharmazeutischen Präparaten. Bei der Reduktion von o-riitrierten, aromatischen
Acidylaminen gelangt man, besonders in mineralsaurer Lösung, ganz allgemein unmittelbar
zu den entsprechenden Benzimidazolen (vgl. Berichte 5 [1-872], S. 920, und
Annalen Band 209 [1881], S. 353). Im Gegensatz hierzu gelingt es auch durch saure Reduktion
nicht, das nach dem vorliegenden
ao Verfahren als Ausgangsstoff benutzte m-Nitrop-acetaminophenylacetonitril
in das Imidazol überzuführen, so daß also die Neigung zur Bildung des Imidazolrings durch die Anwesenheit
der Acetonitrilgruppe wesentlich verringert worden ist und die Gefahr bestand, daß
die Bildung des Imidazols überhaupt nicht vor sich gehen würde. Im Gegensatz hierzu
hat sich nun gezeigt, daß man trotzdem dann zu diesem Ziele gelangt, wenn man die durch
Reduktion der Nitroverbindung erhältliche Aminoverbindung nachträglich den zur Überführung
in die Imidazole gebräuchlichen Arbeitsmethoden unterwirft.
Weiter mußte man damit rechnen, daß bei der Einwirkung der sauren Kondensationsmittel
in der zweiten Phase in erster Linie eine Verseifung des Nitrils eintreten würde,
da bekanntlich derartige Verbindungen außerordentlich leicht angegriffen werden. So berichtet
z. B. S.Gabriel (Berichte 15 [1882], S. 834, Anm. 2), daß andere p-substituierte
Benzylcyanide, wie das p-Nitrobenzylcyanid sowie m-Nitro-p-acetaminobenzylcyanid, schon
bei 20 Minuten langem Kochen mit der zehnfachen Menge konzentrierter Salzsäure vollständig
in p-Nitrophenylessigsäure übergehen.
Darstellung von
benzylcyanid.
Dieses Cyanid wird erhalten, durch Reduktion des 3-Nitro-4-acetylaminobenzylcyanids
(Gabriel, Berichte 15 [1882], S. 836) mit Eisen
und Essigsäure. Die Base setzt man mit Natriumcarbonat in Freiheit. Das Amin kristallisiert
leicht aus seiner wäßrigen1 Lösung. Die Lösung verändert sich an der Luft sehr
schnell. Man konzentriert daher die Mutterlaugen am besten im Vakuum oder im Wasserstoffstrom.
Die Ausbeute ist nahezu quantitativ. Der Schmelzpunkt des Amins liegt
bei 137 bis 138 °. Das Cyanid ist sehr leicht
löslich in warmem Wasser, weniger in kaltem, mehr in Aceton, Essigsäure, Salzsäure und
Schwefelsäure. Es löst sich nur in der Wärme
in Salpetersäure, Ammoniak und in Alkali, ist aber sehr wenig löslich in Ligroin. Behandelt
man es mit salpetriger Säure, so liefert es ein Azimid vom Schmelzpunkt 109
bis iio°.
Darstellung des 5-Acetonitril-2-methylbenzimidazols.
m - Amino - ρ - acetylaminobenzylcyanid (wie vorher beschrieben) wird in der sechsfachen
Menge seines Gewichts Eisessig aufgelöst und am Rückflußkühler 7 bis 8 Stunden gekocht.
Die filtrierte Lösung wird darauf in Eis gegossen und mit Ammoniak neutralisiert. Das
Benzimidazol
C H2 . C N
fällt in Form eines weißlichen Pulvers aus, das bei 192 bis 195 ° schmilzt. Nach einmaligem
Umkristallisieren schmilzt es bei 206 bis 2070. Es sublimiert. Das erhaltene Benzimidazol
ist eine sehr schwache Base. Es ist löslich in konzentrierten Säuren, weniger in
verdünnten Säuren, mit Ausnahme von Essigsäure, worin es leicht löslich ist; gleichfalls
sehr leicht löslich ist es in Alkohol, Aceton und Chloroform, wenig in Äther und unlöslich
in Ligroin und kaltem Wasser. Das Chlorhydrat des 5-Acetonitrilbenzimidazols ist sehr
wenig löslich in Wasser, so daß man es aus der essigsauren Lösung des Benzimidazols mit
Salzsäure niederschlagen kann. An Stelle von Eisessig kann man zur Bildung des Benzimidazols
auch andere Mittel, wie z. B. Ameisensäure, benutzen. Ebenso kann man von anderen
Acidylaminobenzylcyaniden als von dem m-Amino-p-acidylaminobenzylcyanid ausgehen.
10 Teile p-Aminophenacetonitril werden in
Benzol gelöst und dazu 10 Teile Ameisensäure zugegeben. Die Masse erwärmt sich, und nach
einiger Zeit scheidet sich die Formylverbindung
CH2-CN
NH-COH
aus. Das Benzol wird abgegossen und das Produkt aus wenig Wasser umkristallisiert.
Es ist leicht in heißem, etwas schwerer in kaltem Wasser, leicht in Alkohol löslich, unlöslich
in Äther, Benzol und Ligroin. Sein Schmelzpunkt liegt bei 135 ° C. Durch Behandeln
mit Salpetersäure, wie im Beispiel 1 angegeben, erhält man die m-Nitroverbindung
vom Schmelzpunkt 154 bis 155 ° C, welche gelbe kristallinische Prismen aus Wasser bildet.
Sie ist schwer löslich in heißem, fast unlöslich in kaltem Wasser, schwer löslich
in heißem Benzol und Alkohol, leicht in Chloroform. Wird diese Verbindung mit Eisen
bei Gegenwart von Essigsäure reduziert, so entsteht die Aminoverbindung vom Schmelzpunkt
1240. Sie ist leicht in Wasser, schwerer
in Alkohol löslich, fast unlöslich in Benzol, Äther und Ligroin. Mit Natriumnitrit und
Salzsäure behandelt, entsteht ein Azimid. Wird das Amin 5 bis 6 Stunden in der fünffachen
Menge Eisessig gekocht, so entsteht das Benzimidazolacetonitril
CH2-CN
NH-CH
vom Schmelzpunkt 158 bis 1590 C, welches
unlöslich in kaltem Wasser, wenig in heißem, löslich in Säuren, Alkohol, Benzol, Äther und
Chloroform ist.
20 Teile p-Nitrophenylessigsäurechlorid in Benzol gelöst werden zu einer Auflösung von
17 Teilen p-Aminophenacetonitril in Benzol, welcher 7 Teile Kaliumcarbonat zugefügt waren,
tropfenweise zugesetzt, darauf einige Zeit auf dem Wasserbad erwärmt, abfiltriert, mit Wasser
ausgekocht und getrocknet (das noch unbekannte p-Nitrophenylessigsäurechlorid wurde
durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid auf die Säure hergestellt, Schmelzpunkt 45 bis
460 C, löslich in Benzol, schwerer in Ligroin). Das p-Nitrobenzylderivat ist unlöslich in Benzol,
fast unlöslich in Wasser, löslich in heißem Alkohol. Schmelzpunkt 207 bis 208° C. Es
wird dann nitriert wie in Beispiel 1 angegeben. Die Nitro verbindung ist unlöslich in Wasser,
Benzol, löslich in Alkohol. Schmelzpunkt 192 bis 194° C. Reduziert wird dann ebenfalls
wie in Beispiel 1 angegeben. Das Amin
115 CH2-CN
-NH9
NH-CO-CH2-C6H4-NH2
ist schwer löslich in Wasser, leichter in Alkohol und schmilzt bei 180 bis i8i° C. Durch
Verkochen mit Eisessig (6 bis 7 Stunden) entsteht das 2 · p-Aminobenzyl-5-acetonitrilbenzimidazol
CH2-CN
kocht, entsteht das 2-Phenyl-5-acetonitrilbenzimidazol
CH2-CN
CH2
■ ·
N H2 · C6 H4.
Es ist löslich in konzentrierten Säuren, schwer in verdünnten. Mit Natriumnitrit und Salzsäure
behandelt, kuppelt es nicht mit Phenolen ; es ist löslich in heißem Alkohol, Schmelzpunkt
232 bis 234 °.
10 Teile p-Aminophenacetonitril werden nach
Schotten und Baumann benzoyliert. Die Benzoylverbjndung hat den Schmelzpunkt 176
bis 177 °. Sie ist unlöslich in Wasser, Benzol, Äther, löslich in heißem Alkohol. Nitriert
wird , wie oben angegeben. Die Nitroverbindung ist löslich in heißem Alkohol, schwer
löslich in Wasser, wenig löslich in Benzol. Sie besitzt den Schmelzpunkt 148 bis 1490C. Reduziert
wie oben angegeben. Das Amin ist schwer löslich in Wasser, Benzol, leichter in
Alkohol und hat den Schmelzpunkt 184 bis
1850. Mit Eisessig (10 bis 12 Stunden) ver-
NH-CC0H5,
welches schwer löslich in Wasser, leichter löslich in Alkohol ist und bei 98 bis 99 ° schmilzt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von 5-Acetonitrilbenzimidazol und seinen in a-Stellung substituierten Derivaten der allgemeinen Formel:C H2 - C N'-NNH-C-R (R = Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl),dadurch gekennzeichnet, daß man m-Nitrop - acidylaminobenzylcyanide, zweckmäßig in saurer Lösung, reduziert und die so erhaltenen r-Amino^-acidylamino-S-benzylcyanide nach den üblichen Methoden in die entsprechenden Benzimidazolderivate überführt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE283448C true DE283448C (de) |
Family
ID=539011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT283448D Active DE283448C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
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- DE DENDAT283448D patent/DE283448C/de active Active
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