DE526478C - Verfahren zur Herstellung von 1íñ4-Dioxan - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1íñ4-Dioxan

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DE526478C
DE526478C DEI37574D DEI0037574D DE526478C DE 526478 C DE526478 C DE 526478C DE I37574 D DEI37574 D DE I37574D DE I0037574 D DEI0037574 D DE I0037574D DE 526478 C DE526478 C DE 526478C
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Germany
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dioxane
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bromohydrins
potash
distillation
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Expired
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DEI37574D
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English (en)
Inventor
Dr Franz Webel
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/101,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/121,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes not condensed with other rings

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 1 - 4-Dioxan Es wurde gefunden, daß man i # 4-Dioxan von hoher Reinheit und in sehr guter Ausbeute erhalten kann, wenn man ß-C'hlorß'-oxydiä.thyläther mit Alkalilauge in der Wärme behandelt.
  • L o u r e n g o hat zwar in den Annales de Chimie et de Physique 1863 (3) 67, S. 290, im Anschluß an die Beobachtung, daß bei der Destillation von Polyglykolbromhydrinen Dioxan und die gegenüber dem Ausgangsmaterial um a (C.HLO) ärmeren Bromhydrine entstehen, die Vermutung geäußert, daß möglicherweise bei. zweckmäßiger Behandlung des Diäthylenglykolbromhyd:ins mit einer Lösung von Kaliumhydroxyd Dioxan gebildet werde. Durch diese von keinem Versuch gestützte Vermutung ist aber das vorliegende Verfahren nicht ohne weiteres gegeben. Das entsprechende Chlorhydrin, der i3-Chlor-ß'-oxydiäthyläther, ist nämlich im Gegensatz zu den Bromhydrinen Louren(;os ein sehr beständiger Körper, der umersetzt destilliert werden kann und so wenig Neigung zeigt, Salzsäure abzuspalten, daß seine wäßrige Lösung mit Pottasche gekocht werden kann, ohne daß eine Spur Dioxan entsteht.
  • Es war also im Hinblick auf diese Eigenschaften des Chlorhydrins auch angeaichts der erwähnten Literaturstelle überraschend, daß durch die Behandlung des ß-Chlorß'-oxydiäthyläthers mit Ätzalkali in glatter Reaktion Dioxan gebildet wird.
  • Beispiel Man läßt in verdünnte, kochende Kali-oder Natronlauge langsam ß-Clilor-ß'-oxydiäthyläther eintropfen, wobei sofort die Destillation des bei etwa 9o° konstant siedenden Gemisches von Wasser und Dioxan einsetzt. Durch Aussalzen und Trocknen mit Pottasche wird daraus das reine Dioxan vom Kp. ioi° erhalten. Die Ausbeute beträgt 9o bis 95 % der Theorie.

Claims (1)

  1. P_1TRNTANSPRUC'li Verfahren zur Herstellung von i - q.-Dioxan, dadurch gekennzeichnet, daß man ß-Chlor-ß'-oxydiäthyläther mit Ätzalkali in der Wärme behandelt.
DEI37574D 1929-03-29 1929-03-29 Verfahren zur Herstellung von 1íñ4-Dioxan Expired DE526478C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1043343B (de) * 1952-09-27 1958-11-13 Philips Nv Verfahren zur Herstellung von substituierten Methyldioxanverbindungen

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