CH221517A - Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p-Aminobenzolsulfonamids. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p-Aminobenzolsulfonamids.

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CH221517A
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methylpyridine
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Chemisches Industrielles Cilag
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Cilag Chemisches Ind Lab A G
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72Nitrogen atoms
    • C07D213/76Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached

Description


  Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des       p-Aminobenzolsulfonamids.       Das in neuester Zeit bekannt :gewordene  2 - (p -     Aeetylaminobenzo@isul.f        onylamino-)    6     -          m-ethylpyridin    hat     sieh        @al's    geeignet     erwiesen     zur Bekämpfung infektiöser, insbesondere  durch Kokken hervorgerufener Krankheiten.  



  Es wurde nun gefunden,     d'ass    das, durch  Ersatz des     Wasserstoffatoms        seiner        Sulfon-          amidgruppe        d'ureh    Kalzium erhältliche     Kal-          ziumsalz    des     2-(p-Acetylaminobenzoltsulfonyl-          amina-)6-methylpyridinsi    gegenüber .der ent  sprechenden     Wasserstoffverbindung        .die,

      oben  erwähnten     therapeutischen        EigensichaTten    in       verstärktem    Masse     aufweist    und ausserdem  eine bessere Verträglichkeit besitzt. Die neue  Verbindung     soll    daher zur Bekämpfung       infektiöser    Erkrankungen, .speziell der durch       Strepto-,        Gono-    und.     Pneumokokken    verur  sachten, verwendet werden.  



  Das,     erfindungsgemässe    Verfahren zur  Darstellung der neuen Verbindung ist da  durch .gekennzeichnet, dass man     2-(p-Acetgl-          aminobenzoleulf        o@nylamino-)    6 -     methylpyridin       und eine zum     Austausch        desi    Wasserstoffes  der     Sulfonamid'gruppe    gegen     Kalzium    be  fähigte     Verhindlung,    z.

   B.     galziumhydrogyd.,     lösliches-     Kalziumslalz,    wie     galziumehlo@rid,     aufeinander einwirken lässt, wobei sieh       d@ae    neutrale     Kal'ziumsalz    des,     2-(p-Acetyl-          a.minobenzolsulfonyilamina-)6-methylpyridins.     bildet.  



  <I>Ausführungsbeispiel:</I>  10 g     2-#(p-Acetylaminobenzo#lsulfonyl-          amino-)6-methylpyridin        werden    in stark kon  zentriertem, wässerigem Ammoniak .gelöst.  Zu dieser Lösung     fügt    man tropfenweise eine       konzentrierte,    heisse,     wässemige        Lösung    von  zirka 60 g     Kalziumehforid.    Man     lässt        über     Nacht stehen,

       nutscht        das        auskristallisierte     2 - (p -     Acetylaminobenzolsulf        onylamino-)    6     -          methylpyridin-Kallzium    ab und wäscht es  mit wenig kaltem     Wasser.    Die     Ausbeute    be  trägt 8 .g.  



  Die neue Verbindung zersetzt     sieh:    ober  halb 250' C ohne zu schmelzen, ist ziemlich      löslich in warmem und kaltem Wasser und       Pyridin,    weniger gut     löslich    in Alkohol,       schwerlöslich    in Azeton, Äther und Benzol.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p- Aminobenzol@sul- fonamida-, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 - (p-. Aoetylaminobenzolsulfony lamino -) 6- methylpyridin und eine zum Austausch des Wasserstoffes der Su@lfonamidgruppe gegen Kalzium befähigte Verbindung aufeinander einwirken lässt,
    wobei sich das neutrale Kal- ziumsa.lz des 2-(p-Aaetylaminobenzolsulfonyi- amino-)6-methylpyridins@ bildet. Das Verfahrensprodukt zersetzt sich ober halb 250 C ohne zu schmelzen, ist ziemlich löslich in warmem und kaltem Wasser und Pyridin, weniger gut löslich in Alkohol, schwerlöslich in Azeton, Äther und Benzol.
    Es soll zur Bekämpfung infektiöser Erkran kungen, speziell der durch Strepto-, Gono- und Pneumokokken verure-achten, verwendet werden.
CH221517D 1939-11-21 1939-11-21 Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p-Aminobenzolsulfonamids. CH221517A (de)

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