AT159511B - Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen.Info
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Description
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Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen.
Es wurde gefunden, dass man zu Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen gelangt, die eine ausgezeichnete Wirkung bei Askarideninfektionen der Warmblüter entfalten, wenn man 5-Amino- 4-alkoxy-bzw. 5-Amino-4-aralkoxy-toluolsulfonsäure-(2)-halogenide, die gegebenenfalls in der Amino-
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sulfonsäure- (2)-chlorid abgesaugt.
Es bildet nach dem Umkristallisieren aus wässerigem Aeeton farblose Kristalle vom F = 135 .
Das von überschüssiger Mineralsäure durch Auswaschen befreite noch feuchte Sulfonsäurechlorid wird mit 400 CM : Wasser und 400 cm2 20% igem wässrigem Ammoniak aufgesehlämmt und 30 Minuten bei
60-70 gerührt. Nach dem Abkühlen wird das 5-Acetamino-4-methoxy-toluolsulfonsäure-(2)-amid abgesaugt und durch Umlösen aus Natronlauge und Ammoniumchlorid gereinigt. Nach dem Umkristalli- sieren aus verdünntem Alkohol erhält man weisse Kristalle vom F = 234 . 50 g dieser Verbindung werden mit 250 em3 16% iger Salzsäure unter Rühren bis zur völligen Lösung gekocht.
Das beim
Erkalten auskristallisierende Hydrochlorid des 5-Amino-4-methoxytoluol-sulfonsäure-(2)-amids wird abgesaugt und mit Hilfe von Natriumcarbonat in die freie Base übergeführt, die nach dem Umkristalli- sieren aus verdünntem Alkohol farblose Nadeln vom F = 183 bildet.
Verwendet man bei der Umsetzung an Stelle des Ammoniaks, primäre oder sekundäre Amine und verseift die Acetylgruppe der so erhaltenen N-mono-bzw. N-di-substituierten Sulfonsäureamide, so kann man beispielsweise das 5-Amino-4-methoxy-toluolsulfonsäure-(2)-methylamid vom F = dz das Dimethylamid vom F = 128 , ferner das Diäthylamid vom F = 124 , das Butylamid vom F = 970 sowie das ss-Oxyäthylamid vom F = 1360 darstellen.
Geht man statt vom 5-Acetamino-4-methoxytoluol vom 5-Acetamino-4-äthoxytoluol aus, so erhält man beispielsweise das 5-Amino-4-äthoxytoluol-sulfonsäure-(2)-amid vom F = 139-, das Methyl- amid vom F = 167 , das Diäthylamid vom F = 92 bzw. das ss-Oxyäthylamid vom F =] 22 .
Beispiel 2: 80 g trockenes 5-Acetamino-4-methoxytoluolsulfonsäure-(2)-chlorid werden zu einer Lösung von 27#2 g 2-Aminopyridin in 100 cm3 Pyridin gegeben. Man lässt die Lösung 24 Stunden bei Zimmertemperatur stehen und erhitzt dann eine Stunde im siedenden Wasserbad. Nach dem Ab- kühlen kristallisiert das 5-Acetamino-4-methoxytoluol-sulfonsäure-(4)-[pyridyl-(2')-amid] allmählich aus und wird abgesaugt.
Man kann auch das Sulfoehlorid und das 2-Aminopyridin statt in Pyridin in Aceton lösen und nach Zugabe von 40 g Natriumbicarbonat mehrere Stunden unter Rühren kochen, sodann wässrige
Natriumearbonatlösung zugeben und das Aceton mit Wasserdampf abdestillieren.
Das rohe Sulfonsäurepyridylamid wird durch Lösen in verdünnter Natronlauge, Filtrieren und
Wiederausfällen durch verdünnte Salzsäure gereinigt. 25 9 der so gereinigten Verbindung werden mit
50 CN 30% iger Natronlauge und 50 cm3 Wasser eine Stunde unter Rühren gekocht. Beim Erkalten kristallisiert das Natriumsalz des 5-Amino-4-methoxytoluol-sulfonsäure-(4)-[pyridyl-(2')-amids] in schonen Kristallen aus. Diese werden abgesaugt, in Wasser gelöst und die Lösung durch Zugabe von verdünnter Salzsäure eben neutral eingestellt. Die auf diese Weise ausgefällte freie Aminoverbindung wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Sie schmilzt bei 223 .
In ähnlicher Weise können beispielsweise auch das Benzylamid, Cyclohexylamid und Anilid bzw. Chinolylamide oder Thiazolylamide hergestellt werden.
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Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen, dadurch gekenn- zeichnet, dass man 5-Amino-4-alkoxy- bzw. 5-Amino-4-aralkoxy-toluolsulfonsäure-(2)-halogenide, die gegebenenfalls in der Aminogruppe acyliert sind, in an sich bekannter Weise mit Ammoniak, primären EMI1.2 **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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