AT159957B - Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen. - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen. 
 EMI1.1 
 anilid die Streptokokkeninfektion der Warmblüter zu beeinflussen vermögen. Diese Verbindungen sind aber zu Injektionszwecken ungeeignet, da ihre mineralsauren Salze infolge geringer Basizität der Aus-   gangsstoffe.   kongosauer reagieren und ihre Alkalisalze infolge stark basischer Reaktion bei der subkutanen Injektion Nekrosen verursachen. Um zu leicht lösliehen und neutral reagierenden Salzen zu gelangen, wurde versucht, in den sulfonamidhaltigen Kern Sulfo-bzw. Carboxylgruppen einzuführen. 



  Dabei hat sieh aber, z. B. an der 4-Aminobenzolsulfonsäure-(1)-amid-carbonsäure-(3) und an der 4-Aminobenzolsulfonsäure-(1)-anilid-carbonsäure (3), gezeigt, dass die therapeutische Wirkung dadurch erheblich beeinträchtigt wird. 



   Es wurde nun gefunden, dass man zu   Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen   gelangen kann, welche die erwähnten Nachteile nicht aufweisen, wenn man   4-Acylaminobenzolsulfonsäure- (l)-amide   mit   Halogenaryl-sulfonsäuren     bzw.-carbonsäuren oder-sulfocarbonsäuren   umsetzt und den Acylrest gegebenenfalls durch Verseifung abspaltet. 



   Als Aeylreste kommen Reste   aliphatiseher   und aromatischer, gegebenenfalls substituierter Carbon-bzw. Sulfonsäuren, ferner   Oxyaeyl-und Aminoacylreste   in Betracht. In der Halogenarylverbindung können eine oder mehrere   Sulfo-bzw. Carboxylgruppen   vorhanden sein. Die Halogenarylverbindung kann auch weitere Substituenten, wie freie oder substituierte Hydroxyl- und Aminogruppen, Alkylreste oder Halogenatome enthalten, während der Benzolrest der 4-Aminobenzolsulfon-   säure- (l)-amide zweckmässig   keine Kernsubstituenten enthält. 



   Die nach vorliegendem Verfahren erhaltenen Verbindungen zeichnen sich vor anderen   4-Amino-   benzolsulfonsäure- (1)-amidverbindungen, die ebenfalls saure Gruppen, aber in Form von Sulfonsäurealkylresten an die Aminogruppe gebunden, enthalten, durch   grössere Beständigkeit   aus. 



   Beispiel 1 : 21 g 2-Brombenzoesäure, 21 g 4-Acetaminobenzolsulfonsäure-(1)-amid und 17 g Kaliumcarbonat werden in 200 cm2 Amylalkohol unter Zusatz von wenig Kupferpulver 8 Stunden zum 
 EMI1.2 
 filtriert und heiss mit Essigsäure angesäuert. Der ausfallende Niederschlag wird abgesaugt, zur Entfernung des Kupfers in verdünnter Natronlauge gelöst, die Lösung mit Kohle entfärbt, filtriert und heiss mit Essigsäure gefällt. Der Niederschlag wird abgesaugt und gut mit siedendem Wasser ausgewaschen. Man erhält auf diese Weise die 2-[4'-Acetaminobenzolsulfonsäure-(1')-amido]-benzoesäure in farblosen Kristallen vom F = 2450. 



   Durch 8stündiges Erhitzen dieser Verbindung mit 20% iger Natronlauge erhält man nach   üblicher   Aufarbeitung die 2-[4'-Aminobenzolsulfonsäure-(1')-amido]-benzoesäure, die aus verdünntem Methylalkohol umgelöst bei   2250 schmilzt.   



   Beispiel 2 :   21#5 g 4-Acetaminobenzolsulfonsäure-(1)-amid   werden mit   21     6-Chlor-3-nitro-   benzoesäure, 17 g Kaliumcarbonat und 1 g Kupferpulver in 200   ct   Amylalkohol 8 Stunden unter   Rückfluss zum Sieden erhitzt. Anschliessend wird der Amylalkohol mit Wasserdampf abdestilliert, die zurückbleibende Lösung nach Abkühlen filtriert und mit Salzsäure bis zur deutlich kongosauren Reak-   tion versetzt. Der Niederschlag wird in Ammoniak gelöst, mit Salzsäure wieder ausgefällt und sehlie-   ! ich zweimal   aus einem Gemisch von Aceton und Methylalkohol umkristallisiert. Man erhält die 6-[4'Acetaminobenzolsulfonsäure-(1')-amido]-3-nitrobenzoesäure in hellgelben Kristallen, die sich in Alkalilauge mit gelber Farbe lösen.

   Die Verbindung verkohlt beim Erhitzen, ohne zu schmelzen. 



   Beispiel 3 : 21'5   4-Acetaminobenzolsulfonsäure- (l)-amid   werden mit 289 Natriumsalz der   4-Chlor-3#5-dinitrobenzolsulfonsäure-(1), 17 g Kaliumcarbonat   und 19 Kupferpulver in 200 cm3 Amylalkohol 8 Stunden zum Sieden erhitzt. Der Amylalkohol wird mit Wasserdampf abdestilliert, die zurückbleibende Lösung nach Erkalten filtriert, mit Salzsäure angesäuert und mit   Kochsalzlösung   versetzt. Der ausfallende Niederschlag wird aus Kochsalzlösung umkristallisiert.   Man erhält   auf diese Weise das Natriumsalz der   4-[4'-Acetaminobenzolsulfonsäure-(1')-amido]3#5-dinitrobenzolsulfon-     säure- (l) in hellgelben Blättchen, die beim Erhitzen, ohnezuschmelzen, verkohlen und sich in Wasser   
 EMI1.3 
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Acylaminobenzolsulfonsäure- (l)-amide mit Halogenarylsulfonsäuren bzw.-carbon- EMI1.4 **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.