AT159955B

AT159955B - Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen.

Info

Publication number: AT159955B
Authority: AT
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1936-08-20
Filing date: 1937-07-27
Publication date: 1940-12-27

Description


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  Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen. 
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 benzolsulfonsäure-(1')-amido]benzolsulfonsäure-(1) aus, das durch   Umlösen   aus wenig Wasser in hellgelben Kristallen anfällt. 



   Beispiel 2 : 28   g   lsulfonsäure-(4)-chlorid werden zu einer Lösung von   13'7     4-Amino-   benzoesäure in 100   cm3 Pyridin gegeben.   Die Mischung wird 30 Minuten auf dem Wasserbade erhitzt, dann auf Eis gegossen und die gebildete 4-[Azobenzolsulfonsäure-(4')-amido]-benzoesäure mit Salzsäure ausgefällt. Zur Reinigung wird diese Verbindung in Natriumcarbonatlösung gelöst und mit Salzsäure wieder ausgefällt. Beim   Umkristallisieren aus verdünntem   Alkohol erhält man gelbrote Kristalle vom F = 281 .

   Diese werden in wässeriger Natronlauge gelöst und solange festes Natriumhydrosulfit 
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 Lösung mit Essigsäure wird die 4-[4'-Aminobenzolsulfonsäure-(1')-amido]-benzoesäure ausgefällt, die nach Umkristallisieren aus   verdünntem   Methanol   faiblose Kristalle vom   F = 197  bildet. 



   Beispiel 3 :   32#4 g N-[4-Nitrobenzal]-anilinsulfonsäure-(4')-chlorid   (dargestellt durch Um- 
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 verdünnte Salzsäure eingerührt und dadurch die 4-[N-(4'-Nitrobenzal)-anilinsulfonsäure-(4")-amido]benzoesäure vom F = 298  ausgefällt. Durch Kochen mit verdünnter Salzsäure wird die Verbindung rasch verseift. Nach dem Abkühlen wird das   Ungelöste abgesaugt   und mit kalter verdünnter Natronlauge behandelt. Der dabei   zurückbleibende   4-Nitrobenzaldehyd wird abgesaugt und das Filtrat mit 
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 F =   1970 abgeschieden wird.   



   Beispiel 4 :   20   4-[4'-Brombenzolsulfonsäure-(1')-amido]-benzoesäure dargestellt durch Umsetzung von   4-Brombenzolsu ! fonsäure- (1)-ch ! orid   mit 4-Aminobenzoesäure ;   faiblose Kristalle   die ab 2800 verkohlen} werden im   Rührautoklaven   mit 120 cm3 konzentriertem   wässerigen Ammoniak   zehn Stunden auf 200  bei ungefähr 60-70 Atm. erhitzt. Die Reaktionsmischung wird unter vermindertem Druck auf dem Wasserbade fast zur Trockne gebracht, in verdünnter Natronlauge gelöst, filtriert und angesäuert. Die ausgefallene   4-[4'-AminobenzolsuIfonsäure- (l') -amido] -benzoesäure   wird aus verdünntem Methanol umkristallisiert. 



   An Stelle von wässerigem Ammoniak kann man auch   methylalkoholisches oder äthy ! aikoholisches   Ammoniak verwenden. An Stelle der   Bromverbindung   können mit gleichem Ergebnis auch die Jododer die Chlorverbindung angewendet werden; bei   Verwendung der Chlorverbindung wird die Reaktions-   temperatur zweckmässig etwas erhöht. 



   Erhitzt man 4-[4'-Brombenzolsulfonsäure-(1')-amido]-benzoesäure unter gleichen Bedingungen mit   Dimethylaminlösung,   so erhält man die 4-[4'-Dimethylaminobenzolsulfonsäure-(1')-amido]benzoesäure vom F = 171 .

Claims

PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man in Benzolsulfonsäureamidoarylcarbonsäuren oder -sulfonsäuren bzw. deren Salzen, die im Benzolkern in p-Stellung zur Sulfamidgruppe einen in eine Aminogruppe überfiihrbaren Sub- stituenten enthalten, diesen Substituenten in an sich bekannter Weise in eine Aminogruppe oder substituierte Aminogruppe umwandelt.