AT157723B - Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäureamiden. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von   Sulfonsäureamiden.   
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Benzylacetanilid oder dessen Homologe, Chlorsulfonsäure einwirken lässt und die entstehenden Säure- chloride hierauf in bekannter Weise mit Ammoniak umsetzt. Es konnte nicht vorausgesehen werden, dass bei der   Sulfonierung   gemäss der Erfindung nur der Benzolkern des Anilins und nicht auch der des Aralkylrestes substituiert wird, da z. B. bei der   Sulfonierung   von Äthylbenzylanilin mittels Schwefelsäuremonohydrat nur der Benzolkern der Benzylgruppe sulfoniert wird (s. Gnehm und Schönholzer J. pr. 



    [2] 76, Seite 492 ff. ), während bei Anwendung von rauchender Schwefelsäure beide Benzolkerne sulfoniert   werden (s. deutsche Patentschrift Nr. 69777). 



   Die praktische Ausführung des Verfahrens wird in folgendem an Hand einiger Beispiele erläutert, auf die die Erfindung jedoch nicht beschränkt werden soll. 



   Beispiel 1 : Man trägt 55 g   N-Benzylaeetanilid   im Laufe einer halben Stunde unter Umrühren in 145 g   Chlorsulfonsäure   ein und hält hiebei die Mischung bei einer Temperatur von unter   20 .   Darauf wird die Temperatur auf   650 erhöht   und das Erhitzen   unter Umrühren noch   2 Stunden lang fortgesetzt. 



  Die wieder abgekühlte Masse lässt man dann nach und nach in kleinen Mengen auf 400 g Eis fliessen, löst hienach das rohe ausgefällte   Säurechlorid   in 200 ems Benzol und trägt diese Lösung unter Kühlen und Umrühren in 200 cm3 Ammoniaklösung   (22  Bé)   ein. Nach kurzem Stehen wird der ausgefällte Niederschlag abfiltriert und aus 50% igem wässrigem Aceton oder Alkohol umkristallisiert. Das so erhaltene 4-[Benzylamino]-benzolsulfonsäure-(1) amid schmilzt bei 175 . 



    Beispiel 2 : 17 N-Jj-Phenylpropyl]-anilin (hergestellt aus y-Clorpropylbenzol und Anilin, Kp2 = 151-152 ) wird mit einem Überschuss von Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Benzol durch   einstündiges Erhitzen auf dem Wasserbade acetyliert und danach das Umsetzungsgemisch auf dem Wasserbade im Vakuum eingedampft. Der Rückstand, der längere Zeit flüssig bleibt, wird alsdann langsam in kleinen Mengen unter starkem Umrühren bei einer Temperatur von   200 oder   darunter in 60 g Chlorsulfonsäure fliessen gelassen. Darauf wird die Temperatur auf 650 gesteigert und das Verfahren in gleicher Weise wie nach Beispiel 1 fortgesetzt. Es wird schliesslich   4-[, -Phenylpropylamino]-   benzolsulfonsäure-(1) amid erhalten, das nach dem Umkristallisieren aus   96% igem   Alkohol bei 149  schmilzt. 



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von   Sulfonsäureamiden   der allgemeinen Formel   C, Hs.   



  .(CH2)n.NH.C6H4.SO2.NH2, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Acetanilide der allgemeinen Formel   CH5. (CH2) n.   N. (CO. CH3).   CH5 Chlorsulfonsäure   einwirken lässt und die entstehenden Säurechloride hierauf in bekannter Weise mit Ammoniak umsetzt. 

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Claims (1)

1. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man N-Benzylaeetanilid bzw. N-[γ-Phenylpropyl]-acetanilid als Ausgangsstoffe verwendet. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.