AT34780B - Verfahren zur Darstellung der 3-Oxy(1)thionaphten-2-karbonsäure (Thioindoxylkarbonsäure) oder von Gemischen dieser Säure mit 3-Oxy(1)thionaphten (Thioindoxyl). - Google Patents

Description

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 Beispiel : 
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 gelöst, mit der aus 9, 5 kg   Chloressigsäure   und der erforderlichen Menge Soda hergestellten Lösung des Natriumsalzes versetzt und gelinde erwärmt. Auf Zusatz von Säuren fällt die Thioglykolo-karbonsäure in weissen Kristallen aus, die abfiltriert, gewaschen, gepresst und getrocknet werden. 



   2.20   leg     Phel1ylthioglykol-o-karbonsäure   werden mit wenig Wasser angerührt und bei etwa 1000 in ein Gemisch aus 100   Ay   Atznatron und 20   l   Wasser eingetragen. Man erhitzt nun auf 170 bis 200  und hält bei dieser Temperatur noch etwa eine Stunde. Die erkaltete Schmelze wird mit Wasser gelöst bzw. verdünnt und unter Vermeidung stärkerer Erwärmung angesäuert. Die 3-0xy   (l)     thionaphten-2-karbonsäure   scheidet sich dabei ab ; sie wird filtriert und gepresst. 



   Wird die angesäuerte Masse erwärmt, bis die Kohlensäureentwicklung beendet ist, so ist die Karbonsäure in das 3-0xy   (l)   thionaphten übergegangen, welches sich beim Erkalten als   kristallinische   Masse abscheidet und in der üblichen Weise isoliert werden kann. 



   Verwendet man in diesem Beispiel statt Ätznatron Ätzkali, so geht die Wasserabspaltung schon bei niedrigerer Temperatur und leichter vor sich. 



   In dem angegebenen Beispiel kann die Thioglykol-o-karbonsäure durch deren Ester ersetzt werden, welche entweder durch Esterifizieren des Glyzins in der üblichen Weise oder durch Einwirkung von Chloressigsäure bzw. Chloressigsäureester auf die Ester der Thiosalizylsäure gewonnen werden können ; anstatt Wasser kann Alkohol als   Verdünnungsmittel   angewendet werden, odet die Kondensation auch durch Einwirkung von Natriumalkoholat oder alkoholischem Natron auf (lie Ester der Phenylthioglykolkarbonsäure vollzogen werden. 



   In gleicher Weise verläuft die Reaktion bei Verwendung von Sulfosäuren der Thioglykolo-karbonsäure, wie sie beispielsweise aus den   SulfoanthranilsÅauren   durch Einwirkung von Thioglykolsäure auf die entsprechenden Diazoverbindungen erhalten werden können. Der hiebei entstehende Farbstoff ist   wasserlöslich.   PATENT-ANSPRÜCHE : 
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 säure) oder von Gemischen dieser Säure mit 3-0xy   (l)   thionaphten (Thioindoxyl), dadurch   gekenn-     SH zeichnet, dass man die durch Einwirkung von Chloressigsäure auf die Thiosalizylsäure Cg (. 



  \COOL   erhältliche   Thioglykol-o-karbonsäure   mit Alkalien verschmilzt.

Claims (1)

1. 2. Abänderung des Verfahrens gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man, behufs ausschliesslicher Gewinnung des 3-0xy (l) thionaphtens, aus der gemäss Anspruch 1 erhaltenen alkalischen Lösung die 3-0xy (l) thionaphten-2-karbonsäure abscheidet und sie in wässeriger Lösung oder Suspension erhitzt.

   3. Ersatz der Thiosalizylsäure und der Chloressigsäure bzw. einer der beiden in dem Verfahren gemäss Anspruch 1 und 2 durch ihre Alkylester.